Verfahren zur Herstellung eines ätzbeständigen Farbstoffes der Galloeyaninreihe. Das Hauptpatent bezieht sich: auf ein Verfahren zur Herstellung eines ätzbestän- digen Farbstoffes der Gallocyaninreihe, wel ches darin besteht, dass man den aus Gall- amid und Nihoso-diäthyl-meta-toluidin er hältlichen Farbstoff, dem in Form der Farb- base folgende Formel:
EMI0001.0014
mit dem Substituenten <B>CH.,</B> an der mit X bezeichneten Stelle zukommt, mit Anilin kondensiert und die gebildete Anilinover- bindung mit Sulfierungsmitteln behandelt. Verglichen mit einem solchen Farbstoff, zu dessen Herstellung ein entsprechender, in der Stellung X jedoch keinen Substituenten tra gender Ausgangsstoff verwendet wird, er- weist er sich als viel widerstandsfähiger gegenüber Reduktionsmitteln. Er ist deshalb besonders geeignet für die Verwendung im Reduktions-Buntätzdruck.
Es wurde nun gefunden, dass ein ähn licher, ebenfalls ätzbeständiger Gallocyanin- farbstoff erhalten wird, wenn man im Ver fahren des Hauptpatentes, an Stelle des ge nannten Farbstoffes aus Gallamid und Ni- troso-diäthyl-meta-toluidin, den entsprechen den, aus Gallamid und Nitroso-diäthyl- meta-chloranilin erhältlichen verwendet, die sen mit Anilin kondensiert und die gebildete Anilinoverbindung mit Sulfierungsmitteln behandelt.
Das Verfahren wird erläutert durch folgendes Beispiel: 50 Teile des gemäss dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 198580 aus Ni- troso-diäthyl-meta-chloranilin und Gallamid erhaltenen Gallocyaninfarbstoffes werden mit 190 Teilen Anilin, 15 Teilen Dinitrobenzol und 35 Teilen Alkohol acht Stunden zum Sieden erhitzt. Die nach dem Erkalten ab geschiedene Anilinoverbindung ist in ver dünnten Säuren und Alkalien unlöslich, schwerlöslich. in den gebräuchlichen organi schen Lösungsmitteln.
Der Körper gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine violette Reaktion.
20 Teile der so erhaltenen Anilinover- bindung werden mit 100 Teilen Oleum mit 1095' Anhydridgehalt sechs Stunden auf<B>90'</B> erhitzt, erkalten gelassen, mit 150 Teilen Eis die frei Sulfosäure abgeschieden und diese in eine lösliche Alkaliverbindung über geführt.
Das erhaltene Produkt löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe. In verdünnten Alkalien löst sieh der Farbstoff mit blauer Farbe. Als freie Sulfosäure ist er in Wasser leicht löslich, schwerer löslich in verdünnten Säuren und kristallisiert daraus in schönen Prismen.
Im Chromdruck auf Baumwolle liefert der Farbstoff blaue Farbtöne. Dank seiner Beständigkeit gegen Reduktionsmittel eignet ersieh für die Verwendung im Re.duktions- Buntätzdruck.
Process for the production of an etch-resistant dye of the Galloeyanin series. The main patent relates: to a process for the production of an etch-resistant dye of the gallocyanin series, which consists in the dye obtained from gallamide and nihoso-diethyl-meta-toluidine, the following in the form of the color base Formula:
EMI0001.0014
with the substituent <B> CH., </B> at the point designated by X, condensed with aniline and treated the anilino compound formed with sulfonating agents. Compared with such a dye, for the production of which a corresponding starting material is used, but no substituents in the X position, it has proven to be much more resistant to reducing agents. It is therefore particularly suitable for use in reduction color etching printing.
It has now been found that a similar Licher, also etch-resistant gallocyanine dye is obtained if one proceeds in the process of the main patent, instead of the dye mentioned from gallamide and nitroso-diethyl-meta-toluidine, the corresponding from Gallamide and nitroso-diethyl meta-chloroaniline available used, the sen condensed with aniline and treated the anilino compound formed with sulfonating agents.
The process is illustrated by the following example: 50 parts of the gallocyanine dye obtained from nitroso-diethyl-meta-chloroaniline and gallamide according to the process of German patent specification No. 198580 are mixed with 190 parts of aniline, 15 parts of dinitrobenzene and 35 parts of alcohol for eight hours Boiling heated. The anilino compound, which separates after cooling, is insoluble in dilute acids and alkalis, hardly soluble. in the common organic solvents.
The body gives a purple reaction with concentrated sulfuric acid.
20 parts of the anilino compound obtained in this way are heated with 100 parts of oleum with 1095 'anhydride content for six hours to 90', allowed to cool, the free sulfonic acid is separated off with 150 parts of ice and converted into a soluble alkali compound .
The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color. In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color. As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms.
In chrome printing on cotton, the dye produces blue tones. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reductive color etching printing.