Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe. Es sind bereits Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe, welche die Gruppe
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worin "alk" Aryl und "R" Wasserstoff, Al kyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, enthalten, beschrieben worden.
Es wurde nun gefunden, .dass man zu wertvollen Farbstoffen der Triarylmethan- reihe gelangt, wenn man solche Farbstoffe dieser Reihe, die die Gruppe
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worin"alk" für- eine substituierte Alkylgruppe und "R" für Wasserstoff, Alkyl,, Aralkyl oder Aryl steht, enthalten, nach an sich bekann ten Verfahren hergestellt.
Als Substituenten, die in dem Alkylrest der Sulfonalkylgruppe vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt: Hydroxyl, die verätherte Ilydroxyl- gruppe und Halogen.
Die Herstellung .der Farbstoffe kann in der Weise erfolgen, dass man aromatische Amine der allgemeinen Formel
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worin "alk" für eine substituierte Alkyl- gruppe und "R" für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht,
zu ihrem Aufbau verwendet bezw. dass man in die Amino- gruppe von fertig gebildeten Triaryl- methanfarbstoffen nachträglich die Gruppe alk-S03H einführt.
Selbstverständlich kann man gegebenen falls die neuen Farbstoffe dadurch herstellen, dass man in die Alkylgruppe des fertig ge bildeten Farbstoffes nachträglich Substi- tuenten einführt oder vorhandene Substitu- entere nach an sich bekannten Verfahren durch andere ersetzt.
Die so erhältlichen Farbstoffe haben die gleichen guten Eigenschaften wie die ein gangs beschriebenen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Triarylmethanreihe. Es besteht darin, dass man 2 Mol 1-o-Tolyl-amino-2- oxypropan-3-sulfonsäure mit 1 Mol p-Chlor- benz-aldehyd kondensiert, die Leukoverbin- dung zum Farbstoff oxydiert und den so er hältlichen Farbstoff mit p-Phenetidin um setzt.
<I>Beispiel:</I> 27 Gewichtsteile 1-o-tolylamino-2-oxy- propan-3-sulfosaures Natrium werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen 20%iger Schwefelsäure mit 7,5 Gewichts teilen p-Chlorbenzaldehyd zur Leukoverbin- dung kondensiert, und diese wird durch Oxy dation in einen blaugrünen Farbstoff über geführt.
12 Gewichtsteile des getrockneten Farb stoffes trägt man unter Rühren langsam bei <B>70'</B> C in etwa 50 Gewichtsteile p-Pheneti- din ein und erhitzt die Masse hierauf meh rere Stunden auf 1,00 bis 110 C, bis der grünblaue Farbstoff vollständig verschwun den und in ein reines Violett übergegangen ist. Die Farbstoffschmelze wird nun in über schüssige, verdünnte Salzsäure eingetragen und die wässerige Phenetidinlösung vom Farbstoff abgetrennt. Nach Umlösen aus heissem Wasser erhält man einen die Fasser in violetten Tönen anfärbenden Farbstoff der vermutlichen Konstitution:
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Process for the preparation of a dye of the triarylmethane series. There are already processes for the preparation of dyes of the triarylmethane series, which the group
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wherein "alk" is aryl and "R" is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, has been described.
It has now been found that valuable dyes of the triarylmethane series are obtained if such dyes of this series, which include the group
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where "alk" is a substituted alkyl group and "R" is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, prepared by processes known per se.
Examples of substituents which may be present in the alkyl radical of the sulfonic alkyl group are: hydroxyl, the etherified hydroxyl group and halogen.
The dyes can be prepared in such a way that aromatic amines of the general formula
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where "alk" stands for a substituted alkyl group and "R" stands for hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl,
used for their structure respectively. that the group alk-SO3H is subsequently introduced into the amino group of fully formed triaryl methane dyes.
Of course, if necessary, the new dyes can be prepared by subsequently introducing substituents into the alkyl group of the finished dyestuff or by replacing existing substituents with others according to processes known per se.
The dyes obtainable in this way have the same good properties as those described above.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a dye of the triarylmethane series. It consists in condensing 2 moles of 1-o-tolylamino-2-oxypropane-3-sulfonic acid with 1 mole of p-chlorobenzene aldehyde, oxidizing the leuco compound to form the dye, and p -Phenetidine implements.
<I> Example: </I> 27 parts by weight of 1-o-tolylamino-2-oxy-propane-3-sulphonic acid sodium are in 200 parts by weight of water and 25 parts by weight of 20% sulfuric acid with 7.5 parts by weight of p-chlorobenzaldehyde to form the leucoverbin - Manure condenses, and this is converted into a blue-green dye by oxidation.
12 parts by weight of the dried dyestuff are slowly added to about 50 parts by weight of p-phenetidine at 70 ° C. and the mixture is then heated to 1.00 to 110 ° C. for several hours until the green-blue dye has completely disappeared and has turned into a pure purple. The dye melt is then introduced into excess, dilute hydrochloric acid and the aqueous phenetidine solution is separated off from the dye. After dissolving from hot water, a dye of the presumed constitution is obtained which stains the barrels in violet tones:
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