CH173276A

CH173276A - Process for the preparation of a dye of the gallocyanin series.

Info

Publication number: CH173276A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-04-14
Filing date: 1933-04-05
Publication date: 1934-11-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Galloeyaninreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen Farbstoffen der     Cxallocyaninreihe    ge  langt, wenn man     Gallussäure    oder deren De  rivate, wie     Gallamid,        Gallanilid,        Gallussäure-          ester    oder auch     Pyrogallal    und Abkömmlinge  dieser Körper, mit     Nitrosoverbindungen    se  kundärer oder tertiärer aromatischer Amine  der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0011     
    kondensiert, worin R Wasserstoff,     Alkyl,          Oxalkyl,        Sulfalkyl    oder     Aralkyl    bedeutet.  



  Die so erhaltenen Farbstoffe     können    ge  gebenenfalls nach den bei der Herstellung  von Farbstoffen der     Gallocyaninreihe    übli  ehen Methoden in weitere Derivate über  führt werden, zum Beispiel durch<B>Ab-</B>  spaltung der     Carbogylgruppe,    Reduktion zu       Leukofarbstoffen,    Kondensation mit Mono  oder Diaminen oder deren     Sulfonsäuren,       Die nach diesen     Arbeitsweisen    gewonnenen  Produkte können nötigenfalls noch einer  nachträglichen     Sulfonierung        unterworfen     werden.  



  Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich  durch eine besonders für     Druckfarbstoffe          erwünschte    vorzügliche Löslichkeit, durch  Klarheit des Farbtones und durch gute Echt  heitseigenschaften aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Farbstoffes der     Galloeyaninreihe    durch Kon  densation von     Gallussäure    mit     Nitrosodisulfo-          äthylanilin.     



  <I>Beispiel:</I>  17 Gewichtsteile     Gallussäure    werden in  300 Gewichtsteilen 95     %igem    Alkohol heiss       gelöst,    und in die Lösung werden 51 Ge  wichtsteile     Nitrosodisulfoäthylanilin    einge  tragen in dem Masse, wie die     Gelbfärbung          verschwindet.    Der Farbstoff der Formel:    
EMI0002.0001     
    fällt aus. In Form seiner Alkali- oder Am  moniumsalze ist er vorzüglich löslich. Er gibt  auf Baumwolle     mittelst    Chrombeize gedruckt  sehr gleichmässige, blaue Töne von guter  Licht-, Chlor- und Seifenechtheit.



  Process for the preparation of a dye of the galloeyanin series. It has been found that valuable dyes of the cxallocyanin series are obtained if gallic acid or its derivatives, such as gallamide, gallanilide, gallic acid ester or even pyrogallal and derivatives of these bodies, with nitroso compounds of secondary or tertiary aromatic amines of the general formula :

    
EMI0001.0011
    condensed, wherein R is hydrogen, alkyl, oxalkyl, sulfalkyl or aralkyl.



  The dyes obtained in this way can optionally be converted into further derivatives by the methods customary in the preparation of dyes of the gallocyanin series, for example by splitting off the carbogyl group, reducing to leuco dyes, condensation with mono or Diamines or their sulfonic acids. The products obtained by these procedures can, if necessary, be subjected to a subsequent sulfonation.



  The dyes obtained in this way are distinguished by excellent solubility, which is particularly desirable for printing dyes, by the clarity of the hue and by good fastness properties.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of a new dye of the galloeyanin series by condensation of gallic acid with nitrosodisulfo- äthylanilin.



  <I> Example: </I> 17 parts by weight of gallic acid are dissolved in 300 parts by weight of 95% alcohol, and 51 parts by weight of nitrosodisulfoethylaniline are added to the solution as the yellow coloration disappears. The dye of the formula:
EMI0002.0001
    was cancelled. In the form of its alkali or ammonium salts, it is extremely soluble. Printed on cotton with chrome stain, it gives very even, blue tones of good light, chlorine and soap fastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new dye of the gallocyanin series, characterized in that gallic acid is condensed with nitrosodisulfoethylaniline. The resulting dye contains two sulfo groups in the side chain. As an alkali or ammonium salt, it has excellent solubility and, by means of chrome stain, gives very even, blue prints of good fastness to light, chlorine and soap when printed on cotton.