Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Verbindungen der Anthrachinonreihe der all gemeinen Formel
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worin Ri und R2 Wasserstoff oder Alkyl, A einen substituierten oder unsubstituierten Benzol-, Naphtalin- oder Tetrahydronaphta- linrest, B eine SO2- oder CO-gruppe, C, Wasserstoff,
Alkyl- oder O$alkylrest, C2 einen Ogalkylrest und X Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten bedeuten, ge langen kann, wenn man Antbrachinonderivate der allgemeinen Formel
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worin Ri und R2 Wasserstoff oder Alkyl, Y eine Halogen- oder eine Sulfogruppe und X Wasserstoff oder einen beliebigen Substi- tuenten bedeuten,
mit Ogyalkylamiden von aromatischen Aminosulfon- bezw. -carbon- säuren kondensiert und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung zwecks Einführung einer Sulfogruppe in (-Stellung mit Sulfiten behandelt.
Die so erhaltenen Produkte eignen sich zum Färben von tierischen Fasern, insbe sondere zum Färben von Wolle, und sie zeichnen sich durch ihre lebhafte Nuance und gutes Egalisiervermögen aus.
Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt in der üblichen Weise, wobei es oft von Vorteil ist, in Gegenwart organischer Lö sungsmittel und in indifferenter Atmosphäre zu arbeiten. Die Kondensationstemperatur kann ferner in weiten Grenzen variiert wer den. Werden als Ausgangsprodukte die ss halogenierten Anthrachinonderivate verwen det, so wird das ss-Halogenatom nach erfolgter Kondensation durch Erhitzen mit Sulfiten in üblicher Weise gegen eine Sulfogruppe aus getauscht, wobei man mit Vorteil unter Druck und bei erhöhter Temperatur arbeitet.
Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung eines Anthrachinonfarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit m- Amidobenzolsulfoäthanolamid kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 25 Teile 1-amino-4-bromanthrachinon-2- sulfonsaures Natrium, 25 Teile Natriumbi- carbonat, 20 Teile m-Amidobenzolsulfoäthanol- amid (H2N-C6H4-SO2-NHC2H4OH), 1 Teil Kupferpulver und 600 Teile Wasser werden so lange bei 50-100 gerührt, bis die Um setzung beendet ist. Der gebildete Farbstoff kann durch Filtration isoliert werden. Durch Umfällen aus heisser, verdünnter, angesäuerter Kochsalzlösung kann der vom Kupfer be freite Farbstoff gereinigt werden.
Der neue Farbstoff besitzt die Formel
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und färbt Wolle in rotstickig blauen Tönen an.
Process for the preparation of a new condensation product of the anthraquinone series. It has been found that new compounds of the anthraquinone series of the general formula
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where Ri and R2 are hydrogen or alkyl, A is a substituted or unsubstituted benzene, naphthalene or tetrahydronaphthalene radical, B is an SO2 or CO group, C, hydrogen,
Alkyl or O $ alkyl radical, C2 an Ogalkylrest and X signify hydrogen or any substituent, ge long if one Antbrachinonderivate of the general formula
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where Ri and R2 are hydrogen or alkyl, Y is a halogen or a sulfo group and X is hydrogen or any substituent,
with Ogyalkylamiden of aromatic aminosulfonbezw. -carboxylic acids condensed and optionally treated the compound obtained for the purpose of introducing a sulfo group in (-position with sulfites.
The products thus obtained are suitable for dyeing animal fibers, in particular special for dyeing wool, and they are distinguished by their lively nuance and good leveling power.
These dyes are prepared in the customary manner, and it is often advantageous to work in the presence of organic solvents and in an inert atmosphere. The condensation temperature can also be varied within wide limits. If the ss halogenated anthraquinone derivatives are used as starting materials, the ss-halogen atom is exchanged for a sulpho group in the usual way by heating with sulphites after condensation has taken place, it being advantageous to work under pressure and at elevated temperature.
The present process relates to the preparation of an anthraquinone dye and is characterized in that 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with m-amidobenzenesulfoethanolamide.
<I> Example: </I> 25 parts of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium, 25 parts of sodium bicarbonate, 20 parts of m-amidobenzenesulfoethanolamide (H2N-C6H4-SO2-NHC2H4OH), 1 part of copper powder and 600 parts of water are stirred at 50-100 until the conversion is complete. The dye formed can be isolated by filtration. The copper-free dye can be purified by reprecipitation from hot, dilute, acidified saline solution.
The new dye has the formula
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and dyes wool in shades of red and blue.