Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinon-Farbstoffes. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren, gemäss welchem ein neuer Anthrachinon-Küpenfarbstoff, nämlich 1-p- n - Butylsulf onyl -benzoylamino - 4 - p-metliyl- sulfonyl-benzoylamino-anthrachinon, erhalten wird;
dieser neue Farbstoff wird dadurch erhalten, dass man 1-Amino-4-p-n-butylsul- f onyl-benzoylamino-anthraehinon mit p-Me- thylsulfonyl-benzoyl-chlorid umsetzt.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Baum wolle aus einer bläulichgrauen, alkalischen Hydrosulfitküpe in hellen scharlachroten Farbtönen von sehr guten Echtheitseigen schaften, wobei die so erzielten Farbtöne insbesondere in bezug auf ihre Echtheit beim Kochen in der Küpe denjenigen Fär bungen überlegen sind, welche bei der Ver wendung von 1,4-Di-(p-methylsulfonyl-ben- zoylamino)-anthra.chinon oder von 1,4-Di- (p - n - butylsulfonyl - benzoylamino)
- anthra- chinon erhalten werden.
Die Erfindung sei durch das nach stehende Beispiel erläutert. Die Teile be- deuterx Gewichtsteile.
Beispiel: 9 Teile p-Methylsulfonyl-benzoesäure, 84 Teile Nitrobenzol und 5 Teile Thionylchlorid werden unter Rühren am Rückflusskühler so lange bei 100 C gekocht, bis eine homogene Lösung entstanden ist. Hierauf wird das überschüssige Thionylchlorid unter schwach vermindertem Druck bei 120 C destilliert und das verbleibende Säurechlorid bei 120 C mit 10 Teilen 1-Amino-4-p-n-butylsulfonyl- benzoylamino-anthrachinon versetzt.
Das Ge misch wird nun während 21,i Stunden bei 120 C gerührt. Alsdann wird das Gemisch gekühlt und der Festkörper, der sich hier bei ausscheidet, abfiltriert und so lange durch Einleiten eines Wasserdampfstromes erhitzt, bis alles Nitrobenzol entwichen ist.
,Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus einer bläulichgrauen, alkalischen Hydro- sulfitküpe in hellen scharlachroten Farb tönen von sehr guten Echtheitseigenschaf ten, wobei die so erzielten Farbtöne insbe sondere in bezug auf ihre Echtheit beim Kochen in der Küpe denjenigen Färbungen überlegen sind, welche bei der Verwendung von 1,4-Di-(p-methylsulfonyl-benzoylamino)- a,nthraehinon oder von 1,4-Di-(p-n-butylsul- fonyl-benzoylamino)-anthrachinon erhalten werden.
Process for the preparation of a new anthraquinone dye. The present invention relates to a process according to which a new anthraquinone vat dye, namely 1-p-n-butylsulfonylbenzoylamino-4-p-methylsulfonylbenzoylamino-anthraquinone, is obtained;
this new dye is obtained by reacting 1-amino-4-p-n-butylsulphonyl-benzoylamino-anthraquinone with p-methylsulphonyl-benzoyl chloride.
The dye obtained in this way dyes cotton from a bluish-gray, alkaline hydrosulfite vat in light scarlet shades of very good fastness properties, the shades thus obtained, in particular with regard to their authenticity when boiled in the vat, are superior to those dyes which are used when used of 1,4-di- (p-methylsulfonyl-benzoylamino) -anthraquinone or of 1,4-di- (p - n - butylsulfonyl - benzoylamino)
- Anthraquinone can be obtained.
The invention is illustrated by the example below. The parts are x parts by weight.
Example: 9 parts of p-methylsulfonylbenzoic acid, 84 parts of nitrobenzene and 5 parts of thionyl chloride are boiled at 100 ° C. with stirring on a reflux condenser until a homogeneous solution has formed. The excess thionyl chloride is then distilled under slightly reduced pressure at 120 ° C. and 10 parts of 1-amino-4-p-n-butylsulfonylbenzoylamino-anthraquinone are added to the acid chloride that remains at 120 ° C.
The mixture is then stirred at 120 ° C. for 21.1 hours. The mixture is then cooled and the solid that separates out here at is filtered off and heated by passing in a stream of steam until all of the nitrobenzene has escaped.
The dye obtained in this way dyes cotton from a bluish-gray, alkaline hydrosulfite vat in light scarlet shades of very good fastness properties, the shades obtained in this way, in particular with regard to their fastness when boiled in the vat, are superior to those dyeings that are used in the use of 1,4-di- (p-methylsulfonyl-benzoylamino) -a, nthraehinone or 1,4-di- (pn-butylsulfonyl-benzoylamino) -anthraquinone.