Verfahren zur Herstellung eines güpenfarbstoffes. In der Schweiz. Patentschrift Nr. 184015 ist ein zweistufiges Verfahren zur Halogenie- rung von Pyranthron beschrieben, mittels dessen ein 17,7 bis 23,2 % Brom und 1,5 bis 6,2 % Chlor enthaltendes Gemisch von Halo- genieru.ngsprodukten erhalten wird.
Ein sol ches Gemisch lässt sich in gleicher Weise wie die bereits bekannten Halogenderivate des Pyranthrons mit a-Aminoanthrachinon- verbindungen kuppeln, wobei Küpenfarb- stoffe entstehen, welche Baumwolle in leb haften, khaki- bis olivenfarbenen Tönen fär ben. Die mit diesen Küpenfarbstoffen erhält lichen Färbungen sind, in bezug auf Echt heit, jenen überlegen, welche mittels aus be kannten Halogenderivaten des Pyranthrons hergestellten Küpenfarbstoffen erzeugt wur den.
Vorliegendes Patent betrifft ein Verfah ren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, ausgehend von einem derartigen Gemisch von Halogenierungsprodukten des Pyranthrons. Gemäss diesem Verfahren wird das nach dem in Patentschrift Nr. 1,8401<B>5</B> gekennzeichneten Verfahren erhältliche 17,7 bis 23;2 % Brom und 1;5 bis 6,2 % Chlor enthaltende Gemisch mit 2 .Molekülen a-Aminoanthrachinon kon- densiert.
Die Kondensation zwischen dem genann ten Gemisch von Halogenierungsprodukten des Pyranthrons und dem a-Aminoanthra- chinon lässt sieh in der bekannten, für Reak tion dieser Art allgemein üblichen Weise durchführen. Alkalische Kondensationsmit tel und Kupfer, oder Kupferverbindungen erleichtern den Verlauf der Reaktion; gün- stige Ergebnisse erzielt man mit Alkalikar- bonat und Kupfer oder Kupferbronze.
Es empfiehlt sich die Kondensation in irgend einem geeigneten organischen Medium von hohem Siedepunkte, beispielsweise Naphtalin, vorzunehmen ,jedoch kann bei gleichzeitiger Anwendung von Druck auch mit niedriger siedenden Flüssigkeiten gearbeitet werden.
<I>Beispiel:</I> Man erhitzt 20 Gewichtsteile des Ge misches von Halogenierungsprodukten des Pyranthrons mit 17 Gewichtsteilen a-Amino- anthrachinon in 400 Gewichtsteilen Naph- talin in Gegenwart von 38 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 1 Gewichtsteil Kupfer pulver 12 Stunden lang auf etwa 215 .
Nach dem Abkühlen auf 140 wird die Masse mit 250 bis 300 Gewichtsteilen Solventnaphtha verdünnt, filtriert und der Filterkuchen nach einander mit heisser Solventnaphtha, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Küpenfarbstoff färbt Baum wolle aus einer violetten Hydrosulfitküpe in äusserst kräftigen und echten, olivengrünen Tönen und löst sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe. Es ist, in der Hauptsache, wahrscheinlich ein Dialphadianthrachinonyl- diaminopyranthron.
Process for the production of a liquid dye. In Switzerland. Patent specification No. 184015 describes a two-stage process for the halogenation of pyranthrone, by means of which a mixture of halogenation products containing 17.7 to 23.2% bromine and 1.5 to 6.2% chlorine is obtained.
Such a mixture can be coupled with α-aminoanthraquinone compounds in the same way as the already known halogen derivatives of pyranthrone, resulting in vat dyes which dye cotton in vivid, khaki to olive tones. The colorations obtainable with these vat dyes are superior in terms of authenticity to those produced by means of vat dyes made from known halogen derivatives of the pyranthrone.
The present patent relates to a method for producing a vat dye, starting from such a mixture of halogenation products of pyranthrone. According to this process, the mixture obtainable according to the process identified in patent specification no. 1,8401 <B> 5 </B> and containing 17.7 to 23; 2% bromine and 1; 5 to 6.2% chlorine with 2 molecules α-Aminoanthraquinone condenses.
The condensation between the mentioned mixture of halogenation products of pyranthrone and the α-aminoanthrachinone can be carried out in the known manner which is generally customary for this type of reaction. Alkaline condensation agents and copper, or copper compounds facilitate the course of the reaction; Favorable results are achieved with alkali carbonate and copper or copper bronze.
It is advisable to carry out the condensation in any suitable organic medium with a high boiling point, for example naphthalene, but it is also possible to work with liquids with a lower boiling point if pressure is used at the same time.
<I> Example: </I> 20 parts by weight of the mixture of halogenation products of pyranthrone with 17 parts by weight of a-amino anthraquinone in 400 parts by weight of naphthalene in the presence of 38 parts by weight of calcined soda and 1 part by weight of copper powder are heated for 12 hours about 215.
After cooling to 140, the mass is diluted with 250 to 300 parts by weight of solvent naphtha, filtered and the filter cake is washed successively with hot solvent naphtha, alcohol and water and dried. The vat dye obtained in this way dyes cotton from a violet hydrosulfite vat in extremely strong and genuine olive green tones and dissolves in sulfuric acid with a blue color. It is, in the main, probably a dialphadianthraquinonyldiaminopyranthrone.