Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthraehinon-güpenfarbstoffes. Im Patent 185952 ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes nach der Formel
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durch Acylieren des Carbazols aus 4-Amino- V-benzoylamino-1:1'-dianthrimid mit 1:9 Anthrathiazol-2-carbogychlorid beschrieben.
Gemäss der vorliegenden Erfindung erhält man denselben Farbstoff durch Behandeln von 4-Benzoylamino-4'-(1" : 9"-anthrathiazol- 2"-carbamino)-1 : 1'-dianthrimid mittels cycli- sierenden Agentien.
Die Umwandlung kann mit irgend einem der cyclisierenden Agentien, welche zur Her stellung von Carbazolen aus Dianthrimiden benutzt werden, und vorzugsweise mit kon zentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur vorgenommen werden.
Das Ausgangsmaterial, welches neu ist, kann wie am Schluss des Beispiels beschrieben hergestellt werden.
Der neue Küpenfarbatoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure zu einer braunen Farbe und färbt Baumwolle aus einer bräun lich roten, alkalischen Hydrosulfitküpe in braunen Tönen, welche an der Luft oliven-@ grün werden, und eine ausgezeichnete Festig keit gegen das Passieren im Chlorkalkbad, Waschen, Licht und Kochen im Bäuchkessel besitzen.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile 4-Berrzoylamino-4'-(1": 9"-antbra- thiazol-2"-car-bamirro)-1:1'-dianthrimid, wie nachstehend beschrieben hergestellt, werden in 150 Teilen 96-98prozentiger Sehwefel- säure aufgelöst und die Lösung über Nacht bei Zimmertemperatur umgerührt und dann in 1500 Teile kaltes Wasser gegossen.
Das Produkt wird wie folgt gereinigt: 18 Teile Natriumbichromat werden der Suspension zu gesetzt und diese während einer Stunde auf 90 C erhitzt und während 3 Stunden auf <B>90'</B> C erhalten, während welcher Zeit sich die olivengrüne Farbe des Farbstoffes all mählich entwickelt. Die Suspension wird 'heiss gefiltert und der Farbstoff mit heissem Wasser gewaschen und getrocknet.
4 -Benzoylamino-4'- (V': 9"- anthrathiazol- 2"-carbamir)o)-1:1'-diarrthricnid wird wie folgt hergestellt: 104 Teile 1-Chlor-4-(1':9'-anthrathiazol- 2'-carbamino)-arrthrachinon, 80 Teile 1-Ami no- 4-benzoylamirroanthr#achirion, 120 Teile Naph- thalen, 3 Teile Kupferchlorid und 9 Teile w asserfreies Natriumkarbonat w erden 24 Stun den lang zusammengekocht.
Das Gemisch wird teilweise abgekühlt, 120 Teile gylen werden zugesetzt und bei 80-100 C gefiltert. Das feste Produkt wird mit gylen gekocht und ebenfalls mit Mineralsäure, um in diesen lösliche Unreinigkeiten zu entfernen, und es wird dann als ein schwarzes Pulver erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure zu einer rotbraunen Farbe auflöst. 1-Chlor-4- (1' :
9'- anthrathiazol-2'-carbamino)-anthrachi- non wird erhalten durch Acylieren von 1- Chlor-4-amino-anthrachitron mit 1 :9-Anthra- thiazol-2-carboxychlorid in der für ähnliche Präparationen in der britischen Patentschrift Nr. 326487 beschriebenen Weise.
Process for the production of a new anthraquinone pigment. In patent 185952 is a process for the preparation of a new vat dye according to the formula
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by acylating the carbazole from 4-amino-V-benzoylamino-1: 1'-dianthrimide with 1: 9 anthrathiazole-2-carbogychloride.
According to the present invention, the same dye is obtained by treating 4-benzoylamino-4 '- (1 ": 9" -anthrathiazole-2 "-carbamino) -1: 1'-dianthrimide with cyclizing agents.
The conversion can be carried out with any of the cyclizing agents which are used for the preparation of carbazoles from dianthrimides, and preferably with concentrated sulfuric acid at ordinary temperature.
The starting material, which is new, can be produced as described at the end of the example.
The new vat dye dissolves in concentrated sulfuric acid to a brown color and dyes cotton from a brownish red, alkaline hydrosulfite vat in brown tones, which turn olive green in the air, and excellent resistance to passing through the chlorine lime bath, washing , Light and cooking in the belly kettle.
<I> Example: </I> 15 parts of 4-berzoylamino-4 '- (1 ": 9" -antbra-thiazol-2 "-car-bamirro) -1: 1'-dianthrimide are prepared as described below dissolved in 150 parts of 96-98 percent sehulphuric acid and the solution was stirred overnight at room temperature and then poured into 1500 parts of cold water.
The product is purified as follows: 18 parts of sodium dichromate are added to the suspension and the suspension is heated to 90 ° C. for one hour and maintained at 90 ° C. for 3 hours, during which time the olive green color of the dye changes gradually developed. The suspension is filtered hot and the dye is washed with hot water and dried.
4 -Benzoylamino-4'- (V ': 9 "- anthrathiazole- 2" -carbamir) o) -1: 1'-diarrthricnid is prepared as follows: 104 parts of 1-chloro-4- (1': 9'- Anthrathiazole-2'-carbamino) -arrthraquinone, 80 parts of 1-amino-4-benzoylamirroanthrine, 120 parts of naphthalene, 3 parts of copper chloride and 9 parts of anhydrous sodium carbonate are boiled together for 24 hours.
The mixture is partially cooled, 120 parts of ethylene are added and the mixture is filtered at 80-100.degree. The solid product is boiled with gylen and also with mineral acid in order to remove impurities soluble in them and it is then obtained as a black powder which dissolves in concentrated sulfuric acid to a red-brown color. 1-chloro-4- (1 ':
9'-anthrathiazole-2'-carbamino) -anthraquinone is obtained by acylating 1-chloro-4-amino-anthrachitron with 1: 9-anthrathiazole-2-carboxychloride in the method for similar preparations in British Patent No. 326487 described manner.