Verfahren zur Darstellung eines Iiüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man neue wert volle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man aryl- aminosubstituierte 1.4.5.8-Naphthoylendi- (arylimidazole) mit sauren Kondensations mitteln, vorteilhaft Aluminiumchlorid als solches oder gemischt mit Schmelzmitteln, wie zurn Beispiel Kochsalz oder dergleichen, bei erhöhten Temperaturen, z. B. zwischen etwa 140 und 250 C, behandelt.
Die neuen Küpenfarbstoffe, deren Kon stitution nicht bekannt ist, die aber mög licherweise Carbazole darstellen, zeigen recht grosse Farbstärke und liefern Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Die in diesem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe, nämlich die arylaminosub- stituierten 1.4.5.8-Naphthoylendi-(arylimid- azole) können beispielsweise nach dem Ver fahren der deutschen Patentschrift Nr. 534493 erhalten werden, beispielsweise dadurch, dass man 1.4.5.8-Naphthoylenhalogendi-(aryl- imidazole) mit Aminoverbindungen, oder dass man 1.4.5.8-Naphthoylenaminodi-(arylimid- azole) mit halogenhaltigen Verbindungen kon densiert.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines güpenfarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass. man das 1.4.5.8-Naphthoylendi-(arylimid- azol) folgender Formel:
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mit Aluminiumchlorid bei höherer Tem peratur behandelt. <I>Beispiel:</I> Wird der in der deutschen Patentschrift Nr. 56'7 210, Beispiel 1, beschriebene, leichter lösliche rote Farbstoff mit Halogenen, z. B.
Brom, behandelt, so werden leicht. Dihalogen- substitutionsprodukte erhalten, die sich in geeigneten Lösungsmitteln unter Zusatz säure bindender Mittel mit a-Aminoanthrachinonen umsetzen lassen.
10 Gewichtsteile des auf diese Weise mit a-Aminoanthrachinon erhaltenen Um setzungsproduktes, dem folgende Konstitution zukommt
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werden bei 130-140 in eine Schmelze von 40 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 10 Gewichtsteilen Natriümchlorid eingetragen und verrührt. Die Temperatur wird dann auf 190-200 gesteigert und dort einige Stun den gehalten. Die etwas abgekühlte Schmelze wird dann in verdünnte Salzsäure einge tragen, wobei sich der Farbstoff in dunkel braunen Flocken abscheidet; er wird abge saugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein fast schwarzes Pul ver dar, das sich in - organischen Lösungs mitteln kaum löst.
Die Lösungsfarbe in kon zentrierter Schwefelsäure ist rötlichbraun. Die alkalische Hydrosulfitküpe ist braun. Baumwolle wird aus der Küpe in kräftigen, schwarzbraunen Tönen von sehr guten Echt- heiten gefärbt.
Process for the preparation of a pulp dye. It has been found that new valuable vat dyes are obtained if aryl-amino-substituted 1.4.5.8-naphthoylenedi- (arylimidazoles) with acidic condensation agents, advantageously aluminum chloride as such or mixed with fluxes, such as table salt or the like, at elevated temperatures , e.g. B. between about 140 and 250 C treated.
The new vat dyes, the constitution of which is not known, but which may represent carbazoles, show very high color strength and provide dyeings with excellent fastness properties.
The starting materials used in this process, namely the arylamino-substituted 1.4.5.8-naphthoylenedi- (arylimidazoles) can be obtained, for example, according to the method of German patent specification No. 534493, for example by using 1.4.5.8-naphthoylenedi- ( aryl imidazoles) with amino compounds, or that 1.4.5.8-Naphthoylenaminodi- (arylimidazole) condenses with halogen-containing compounds.
The subject of this patent is a process for the preparation of a high quality dye, which is characterized in that the 1.4.5.8-naphthoylenedi- (arylimidazole) of the following formula is used:
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treated with aluminum chloride at a higher temperature. <I> Example: </I> If the more easily soluble red dye described in German Patent No. 56'7 210, Example 1, is combined with halogens, e.g. B.
Bromine, treated so be easily. Dihalogen substitution products obtained, which can be reacted in suitable solvents with the addition of acid-binding agents with α-aminoanthraquinones.
10 parts by weight of the reaction product obtained in this way with a-aminoanthraquinone, which has the following constitution
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are entered at 130-140 in a melt of 40 parts by weight of aluminum chloride and 10 parts by weight of sodium chloride and stirred. The temperature is then increased to 190-200 and held there for a few hours. The slightly cooled melt is then carried into dilute hydrochloric acid, the dye separating out in dark brown flakes; it is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. It is an almost black powder that hardly dissolves in organic solvents.
The solution color in concentrated sulfuric acid is reddish brown. The alkaline hydrosulfite vat is brown. Cotton is dyed from the vat in strong, black-brown tones of very good fastness.