CH116588A - Process for the preparation of a new vat dye of the perylene series. - Google Patents

Process for the preparation of a new vat dye of the perylene series.

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CH116588A
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CH
Switzerland
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dye
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perylene series
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German (de)
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Farbwerke Vorm Meiste Bruening
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Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14Perylene derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes    der     Perylenreihe.       Es wurde die überraschende Beobachtung       gemacht,    dass ein neuer wertvoller     Küpen-          farbstoff    der     Perylenreihe    erhalten wird, wenn  man den nach dem     Verfahren    der Schwei  zerischen Patentschrift Nr.

   62137 erhältlichen  Farbstoff (Oxydationsprodukt des     Dibenzan-          throns)    in der Hitze     zeit    einem sauren Kon  densationsmittel, wie zum Beispiel Aluminium  chlorid, Chlorzink und so weiter behandelt  und das entstandene neue     Umwandiungs-          produkt        methyliert.    Über die Zusammen  setzung dieses neuen     Farbstoffes    kann zur  Zeit noch nichts ausgesagt werden; er zeich  net sich durch klare, schöne Nuance und  Echtheit aus.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile des nach Schweizerischem Patent  Nr. 62137 erhältlichen Oxydationsproduktes  von     Dibenzanthron    werden mit 50 Teilen  wasserfreiem Chlorzink unter Rühren auf  310-320  erhitzt. Nach Beendigung der  Reaktion wird die erkaltete, zerkleinerte  Schmelze mit Wasser aufgekocht, abgesaugt  und gewaschen. Die noch feuchte Paste wird    sodann mit 300 Teilen Nitrobenzol, 15 Teilen  Soda und 15 Teilen     p-toluolsulfosäuremethyle-          ster    so lange auf 165 -170  erhitzt, bis die  tiefblaue Lösung an Färbung nicht mehr zu  nimmt, was nach ungefähr zwei Stunden der  Fall ist.

   Aus der heiss abgesaugten Lösung  scheidet sich beim Erkalten das Reaktionspro  dukt in blauvioletten Kristallen ab, die in       trockenemZustandstarken    Metallglanz besitzen  und sich in     konzentrierter    Schwefelsäure mit  weinroter Farbe auflösen.  



  Der neue Farbstoff färbt aus violetter       Küpe    Baumwolle violett. Beim Verhängen  erhält man ein klares Blau.



  Process for the preparation of a new vat dye of the perylene series. The surprising observation was made that a new, valuable vat dye of the perylene series is obtained if one uses the method of Swiss patent no.

   62137 available dye (oxidation product of dibenzanthrone) treated in the heat with an acidic condensation agent, such as aluminum chloride, zinc chloride and so on, and the resulting new conversion product is methylated. At the moment nothing can be said about the composition of this new dye; it is characterized by clear, beautiful nuances and authenticity.



  <I> Example: </I> 10 parts of the oxidation product of dibenzanthrone obtainable according to Swiss patent no. 62137 are heated to 310-320 with 50 parts of anhydrous zinc chloride while stirring. After the reaction has ended, the cooled, comminuted melt is boiled with water, filtered off with suction and washed. The still moist paste is then heated to 165-170 with 300 parts of nitrobenzene, 15 parts of soda and 15 parts of methyl p-toluenesulfonic acid until the deep blue solution no longer increases in color, which is the case after about two hours.

   The reaction product separates out of the hot, suctioned solution as it cools in blue-violet crystals, which when dry have a strong metallic luster and dissolve in concentrated sulfuric acid with a wine-red color.



  The new dye dyes cotton violet from the violet vat. When hanging, you get a clear blue.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Perylenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff, wie er zum Beispiel erhalten werden kann durch Behandlung von Dibenzanthron mit oxydieren den Mitteln (beispielsweise mit Braunstein in konzentrierter schwefelsaurer Lösung mit einem sauren Kondensationsmittel in der Hitze behandelt und das so erhaltene Re- aktionsprodukt methyliert. Der Farbstoff bil det blauviolette Kristalle, die in trockenem Zustand starken Metallglanz besitzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe auflösen. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new vat dye of the perylene series, characterized in that the dye, as it can be obtained, for example, by treating dibenzanthrone with oxidizing agents (for example with manganese dioxide in concentrated sulfuric acid solution with an acidic condensation agent, is treated with heat The dyestuff forms blue-violet crystals which, when dry, have a strong metallic luster and dissolve in concentrated sulfuric acid with a wine-red color. Der neue Farbstoff färbt aus violetter Küpe Baumwolle violett. Beim Verhängen erhält man ein klares Blau. The new dye dyes cotton violet from the violet vat. When hanging, you get a clear blue.
CH116588D 1925-04-20 1925-04-15 Process for the preparation of a new vat dye of the perylene series. CH116588A (en)

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