CH210526A - Process for the production of an anthraquinone derivative. - Google Patents

Process for the production of an anthraquinone derivative.

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CH210526A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 205171,    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderisates.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachi-          nonderivates.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man das Kondensations  produkt aus 1 . 3 .     5-Tribrombenzol    und 3 Hol  1-     Amino    - 5 -     benzoylaminoanthrachinon    mit  sauren Kondensationsmitteln, z. B. konzen  trierter Schwefelsäure,     Chlorsulfonsäure    oder       Aluminiumchlorid-schwefliger    Säure behan  delt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls  oxydiert.

   Die Oxydation kann man mit Nitrit  oder     Bichromat    in saurer Lösung durchführen.  Das Reaktionsprodukt färbt aus der     Küpe     pflanzliche Fasern in rotbraunen sehr echten  Tönen an.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Gewichtsteile Schwefelsäure von       98        %        Gehalt        trägt        man        bei        etwa        20        o        C     2 Gewichtsteile     Hydrochinon    und 30 G     ewichts-          teile    des Kondensationsproduktes aus 1 . 3 .     5-          Tribrombenzol    und 3     Mol    1-Amino-5-ben-         zoylaminoanthrachinon    ein.

   Die Lösung     e-ird     allmählich trübe olive. Nach etwa     24stün-          digem    Rühren bei Zimmertemperatur trägt  man auf Eis aus, gibt, etwas Nitrit zu und  erhitzt die erhaltene Suspension zum Sieden.  Zur Vervollständigung der Oxydation kann  man noch nach Zusatz von 3 Gewichtsteilen       Bichromat    bei 70 o C etwa eine Stunde rüh  ren. Nach dem Filtrieren und Waschen  erhält man eine rotbraune Paste, die direkt  zum Färben benutzt werden kann und auf  Baumwolle rotbraune und sehr echte     Küpen-          färbungen    liefert.  



  Wird die Reaktion, anstatt in konzen  trierter Schwefelsäure in     Ohlorsulfonsäure,     beispielsweise bei 400 C durchgeführt, so  geht sie schneller von statten. Die koloristi  schen Eigenschaften sind denen des in Schwe  felsäure dargestellten     Farbstoffes    sehr ähnlich.  Wahrscheinlich entsteht in beiden Fällen das  gleiche Endprodukt.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 205171, process for the production of an anthraquinone product. The subject of this additional patent is a process for the production of an anthraquinone derivative. The process is characterized in that the condensation product from 1. 3. 5-tribromobenzene and 3 Hol 1- amino - 5 - benzoylaminoanthraquinone with acidic condensing agents, e.g. B. concentrated sulfuric acid, chlorosulfonic acid or aluminum chloride-sulfurous acid treats and the reaction product is optionally oxidized.

   The oxidation can be carried out with nitrite or bichromate in an acidic solution. The reaction product stains vegetable fibers from the vat in very real red-brown shades.



  <I> Example: </I> In 200 parts by weight of sulfuric acid with a content of 98%, at around 20 ° C., 2 parts by weight of hydroquinone and 30 parts by weight of the condensation product from 1 are carried. 3. 5- tribromobenzene and 3 moles of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone.

   The solution gradually turns cloudy olive. After stirring for about 24 hours at room temperature, the mixture is poured onto ice, some nitrite is added and the suspension obtained is heated to the boil. To complete the oxidation, 3 parts by weight of bichromate can be added for about an hour at 70 o C. After filtering and washing, a red-brown paste is obtained which can be used directly for dyeing and which produces red-brown and very real vat on cotton. coloring supplies.



  If the reaction is carried out instead of in concentrated sulfuric acid in chlorosulfonic acid, for example at 400 ° C., it proceeds more quickly. The colouristic properties are very similar to those of the dye represented in sulfuric acid. The end product is likely to be the same in both cases.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Antbra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kondensationsprodukt aus 1.3.5- Tribrombenzol und 3 Mol 1-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon mit sauren Kodensations- mitteln behandelt. Der neue Farbstoff färbt aus der Küpe pflanzliche Fasern in rotbraunen sehr echten Tönen an. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. PATENT CLAIM: A process for the production of an antrabquinone derivative, characterized in that the condensation product of 1.3.5-tribromobenzene and 3 mol of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone is treated with acidic codensating agents. The new dye stains vegetable fibers from the vat in very real red-brown shades. <B> SUBClaims: </B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als saure Kon- densationsmittel Chlorsulfonsäure verwen det und das Reaktionsprodukt mit ge eigneten Oxydationsmitteln oxydiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensa tionsmittel konzentrierte Schwefelsäure verwendet und das Reaktionsprodukt mit geeigneten Oxydationsmitteln nachbehan delt. Process according to patent claim, characterized in that the acidic condensation agent used is chlorosulphonic acid and the reaction product is oxidized with suitable oxidizing agents. 2. The method according to claim, characterized in that the condensation agent used is concentrated sulfuric acid and the reaction product nachbehan delt with suitable oxidizing agents.
CH210526D 1937-06-29 1938-06-21 Process for the production of an anthraquinone derivative. CH210526A (en)

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