CH188225A - Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series.

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CH188225A
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CH
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chloride
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anthraquinone series
parts
carbazolating
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     KüpeDfarb-          stoffes    der     Anthrachinonreihe,    welches da-    durch gekennzeichnet ist, dass ein Produkt  der Formel:  
EMI0001.0006     
    mit einem wasserfreien,     karbazolierend    wir  kenden Chlorid eines dreiwertigen     Metalles,     z. B. Aluminiumchlorid oder Eisenchlorid,     in-          Gegenwart    eines Lösungsmittels für das an  gewandte Chlorid behandelt wird.  



  Das beim Arbeiten mit Aluminiumchlorid  erhaltene wasserstoffreichere Zwischenprodukt  wird durch Behandlung mit einem Oxyda  tionsmittel, wie z. B. Chlorlauge, in das End-         produkt    überführt. Verwendet man Eisen  chlorid als     karbazolierend    wirkendes Mittel,  so erübrigt sich die Nachbehandlung mit  einem Oxydationsmittel, da Eisenchlorid  gleichzeitig oxydierend wirkt.  



  <I>Beispiel:</I>  40,0 Gewichtsteile     Antbrachinon-2.        1-(N)-          1'.2'-(N)-3'.6'-dichloracridon,    12,0 Gewichts-      teile 1 .     5-Diaminanthrachinon,    8,0 Gewichts  teile     galiumkarbonat,    2,0 G     ewichtsteileKupfer-          acetat,    400,0 Gewichtsteile Naphtalin wer  unter Rühren 31/2 Stunden auf 210   erhitzt.  Das     Dianthrimid,    das sich schon in der Hitze  ausscheidet, wird wie üblich isoliert. Es bil  det schwarze Nadeln, die sich mit braun  gelber Farbe in Schwefelsäure lösen.  



  In eine Lösung von 120 Gewichtsteilen  wasserfreiem Aluminiumchlorid in 360 Ge  wichtsteilen trockenem Nitrobenzol werden  bei 60   40 Gewichtsteile obigen     Antbrimids     eingerührt. Eine Probe der Lösung wird mit  Alkohol verdünnt rein grün. Nun wird die  Temperatur auf<B>901</B> erhöht, wobei unter  Selbsterhitzung der     Ringschluss    vor sich geht.  Man hält noch eine Stunde auf zirka 95  ,  eine Probe der Lösung wird alsdann beim    Verdünnen mit Alkohol     violettblau.    Nun  giesst man auf Eiswasser unter Zusatz von  etwas Salzsäure, bläst das Nitrobenzol mit  Wasserdampf ab, filtriert den     Farbstoff    ab.  und wäscht ihn neutral.

   Er     wird    mit Wasser  und 20 Volumenteilen verdünnter Natron  lauge verrührt, durch Zusatz von 20 Volu  menteilen Chlorlauge oxydiert und wie üb  lich isoliert. Er bildet nach dem Trocknen  ein schwarzes Pulver, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure schwer mit blauer  Farbe löst und aus brauner     güpe    die Faser  kräftig und sehr echt rotbraun färbt.



  Process for the production of a high quality dye of the anthraquinone series. The subject of the present invention is a process for the production of a vat dye of the anthraquinone series, which is characterized in that a product of the formula:
EMI0001.0006
    with an anhydrous, carbazolating we kenden chloride of a trivalent metal, z. B. aluminum chloride or ferric chloride, is treated in the presence of a solvent for the chloride applied to.



  The hydrogen-rich intermediate obtained when working with aluminum chloride is tion medium by treatment with an Oxyda such. B. chlorine hydroxide, converted into the end product. If iron chloride is used as a carbazolating agent, there is no need for subsequent treatment with an oxidizing agent, since iron chloride also has an oxidizing effect.



  <I> Example: </I> 40.0 parts by weight Antbrachinon-2. 1- (N) - 1'.2 '- (N) -3'.6'-dichloroacridone, 12.0 parts by weight 1. 5-diamine anthraquinone, 8.0 parts by weight of galium carbonate, 2.0 parts by weight of copper acetate, 400.0 parts by weight of naphthalene, which is heated to 210 for 31/2 hours with stirring. The dianthrimide, which is already precipitated in the heat, is isolated as usual. It forms black needles that dissolve in sulfuric acid with a brown-yellow color.



  40 parts by weight of the above antbrimides are stirred into a solution of 120 parts by weight of anhydrous aluminum chloride in 360 parts by weight of dry nitrobenzene. A sample of the solution becomes pure green when diluted with alcohol. The temperature is now increased to <B> 901 </B>, whereby the ring closure takes place with self-heating. It is held at about 95 for another hour, a sample of the solution then turns violet-blue when diluted with alcohol. It is then poured onto ice water with the addition of a little hydrochloric acid, the nitrobenzene is blown off with steam and the dye is filtered off. and washes it neutrally.

   It is stirred with water and 20 parts by volume of dilute sodium hydroxide solution, oxidized by adding 20 parts by volume of sodium chloride solution and isolated as usual. After drying, it forms a black powder that is difficult to dissolve in concentrated sulfuric acid with a blue color and, from a brown güpe, gives the fiber a strong and very real red-brown color.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt der Formel EMI0002.0016 mit einem wasserfreien, karbazolierend wir kenden Chlorid eines dreiwertigen Metalles in Gegenwart eines Lösungsmittels für das angewandte Chlorid und einem Oxydations mittel behandelt wird. Der neue Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und die pflanzliche Faser aus der Küpe in rotbraunen Tönen anfärbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series, characterized in that the product of the formula EMI0002.0016 is treated with an anhydrous, carbazolating we kenden chloride of a trivalent metal in the presence of a solvent for the chloride used and an oxidizing agent. The new dye is a black powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color and stains the vegetable fiber from the vat in red-brown tones. <B> SUBClaims: </B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als karbazolie- rendes Chlorid Aluminiumchlorid verwen det. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als karbazolie- rend wirkendes Chlorid und gleichzeitig als Oxydationsmittel Eisenchlorid- ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungs mittel Nitrobenzol verwendet. Process according to patent claim, characterized in that aluminum chloride is used as the carbazolating chloride. 2. The method according to claim, characterized in that the carbazolizing chloride and at the same time iron chloride as the oxidizing agent are used. 3. The method according to claim, characterized in that the solvent used is nitrobenzene.
CH188225D 1934-05-05 1935-04-25 Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. CH188225A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3978062A (en) 1973-01-16 1976-08-31 Sandoz Ltd. Acridone compounds
US3994854A (en) 1973-01-16 1976-11-30 Sandoz Ltd. Pigmenting process employing acridone compounds and products produced thereby

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3978062A (en) 1973-01-16 1976-08-31 Sandoz Ltd. Acridone compounds
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