Verfahren zur Herstellung eines neuen ltüpenfarbstoffes. Nach dem Verfahren der deutschen Pa tentschrift Nr. 212471 werden Küpenfarb- stoffe dadurch erhalten, dass man BZ-1-BenZ- anthronyl-l-aminoanthrachinon oder dessen Derivate mit alkalischen Kondensations- mitteln behandelt.
Der beispielsweise nach diesem Verfahren aus Bz-1-Benzanthronyl-l- amino-5-aminoanthrachinon erhältliche Farb stoff, der aller Wahrscheinlichkeit nach fol gende Konstitution hat:
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und der also in Anthrachinon-5-Stellung noch eine freie Aminogruppe trägt, färbt Baumwolle aus der Küpe in blaugrauen Tönen an.
Es wurde gefunden, dass sich aus diesem Kondensationsprodukt seinen Isomeren und seinen im Benzanthronkern halogenierten Derivaten wertvolle, neue Farbstoffe her stellen lassen, wenn man sie mit acylieren- den Mitteln umsetzt.
Als acylierende Mittel seien die Chloride und Anhydride von ali- phatischen und aromatischen Carbonsäuren und Dicarbonsäuren (Terephthalsäurechlorid, Phtalsäureanhydrid und Tetrachlorphtal- säureanhydrid) genannt. Die erhaltenen Farbstoffe sind ausgezeichnet durch ihre wertvolle olive Nuance und eine sehr gute Chlorechtheit.
Die Kondensation erfolgt schon beim ein fachen Erhitzen der Komponenten in einem höher siedenden Lösungs- bezw. Suspensions- mittel mit oder ohne Zusatz eines säure bindenden Mittels.
Verwendet man als Ausgangsstoff halo- genierte, wie zum Beispiel 6-Chlor-Bz-l-benz- anthronyl-l-amino-5-aminoanthrachinon, so gelangt man zu den entsprechenden halo- genierten Farbstoffen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Behandlung von Bz-1- Benzanthronyl=1=ämino-5-äminoanthrachinoii mit alkalischen Mitteln erhaltene Konden sationsprodukt mit einem benzoylierenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen- l:rierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt aus blauvioletter Küpe Baumwolle in hervorragend echten, gelboliven Tönen an.
<I>Beispiel 1:</I> .16 kg des Kondensationsproduktes, er halten nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 212471 durch Behandlung von Bz - 1 - Benzanthronyl-l-amino-5-amino- anthrachinon mit alkoholischem Kali, werden in 500 kg Nitrobenzol mit 20 kg Benzoyl- chlorid unter Rühren rückfliessend gekocht. Nach etwa 2 Stunden lässt man erkalten und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht nach.
Die Kondensation lässt sich auch unter Zusatz von Pyridin durchführen.
<I>Beispiel 2:</I> 46 kg des Kondensationsproduktes, er halten nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 212471 durch Behandlung von Bz-1-Benzanthronyl-l-amino - 5 - amino- anthrachinon mit alkoholischem Kali, wer den in 500 kg Nitrobenzol mit: 30 kg Benzoe- säureanhydrid unter Rühren rückfliessend gekocht. Nach etwa 2 Stunden saugt man das gebildete Kondensationsprodukt ab und wäscht mit Benzol und Alkohol nach. Der Farbstoff ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 1.
Beispiel <I>3:</I> 46 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Ausgangsmaterials werden mit 1.40 Teilen Benzoesäureanhydrid etwa 1 Stunde lang auf <B>200'</B> erhitzt. Man befreit den Farbstoff durch Auskochen mit verdünnter Natron lauge vom überschüssigen Benzoesäureanhy- drid. Der erhaltene Farbstoff ist mit dem in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Process for the production of a new turquoise dye. According to the method of German patent specification No. 212471, vat dyes are obtained by treating BZ-1-BenZ-anthronyl-1-aminoanthraquinone or its derivatives with alkaline condensing agents.
The dye obtainable, for example, from Bz-1-benzanthronyl-1-amino-5-aminoanthraquinone by this process, which in all probability has the following constitution:
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and which therefore still has a free amino group in the anthraquinone 5 position, stains cotton from the vat in blue-gray tones.
It has been found that valuable, new dyes can be produced from this condensation product, its isomers and its derivatives halogenated in the benzanthrone nucleus, if they are reacted with acylating agents.
The chlorides and anhydrides of aliphatic and aromatic carboxylic acids and dicarboxylic acids (terephthalic acid chloride, phthalic anhydride and tetrachlorophthalic anhydride) may be mentioned as acylating agents. The dyes obtained are distinguished by their valuable olive shade and very good fastness to chlorine.
The condensation takes place when the components are simply heated in a higher-boiling solution, respectively. Suspending agent with or without the addition of an acid-binding agent.
If halogenated dyes, such as 6-chloro-Bz-1-benz-anthronyl-1-amino-5-aminoanthraquinone, are used as the starting material, the corresponding halogenated dyes are obtained.
The present patent now relates to a process for the preparation of a new vat dye, characterized in that the condensation product obtained by treating Bz-1-benzanthronyl = 1 = ämino-5-äminoanthraquinone with alkaline agents is treated with a benzoylating agent.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and from a blue-violet vat it dyes cotton in extremely real, yellow-olive tones.
<I> Example 1: </I> .16 kg of the condensation product, obtained according to the process of German Patent No. 212471 by treating Bz-1-benzanthronyl-1-amino-5-amino-anthraquinone with alcoholic potash refluxed in 500 kg of nitrobenzene with 20 kg of benzoyl chloride with stirring. After about 2 hours, the mixture is left to cool and the dye which has separated out is filtered off with suction and washed.
The condensation can also be carried out with the addition of pyridine.
<I> Example 2: </I> 46 kg of the condensation product, obtained by treating Bz-1-benzanthronyl-1-amino-5-amino-anthraquinone with alcoholic potash by the method of German patent specification No. 212471 in 500 kg of nitrobenzene with: 30 kg of benzoic anhydride boiled under reflux with stirring. After about 2 hours, the condensation product formed is filtered off with suction and washed with benzene and alcohol. The dye is identical to the dye of Example 1.
Example <I> 3: </I> 46 parts of the starting material used in Example 1 are heated to <B> 200 '</B> with 1.40 parts of benzoic anhydride for about 1 hour. The dye is freed from excess benzoic anhydride by boiling it with dilute sodium hydroxide solution. The dye obtained is identical to that described in Example 1.