Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen =Nach dem Verfahren
der Patentschrift :212471 werden Küpenfarbstoffe dadurch erhalten, daß man Bz-i-benzanthronyl-iaminoanthrachinon
oder dessen Derivate mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. Der beispielsweise
nach diesem Verfahren aus Bz -i-benzanthrony l-i-amino- 5 -artndnoanthr achinon
erhältliche Farbstoff, der aller Wahrscheinlichkeit nach folgende Konstitution hat:
und der also in Alithrachinoli-5-Stellung noch eine: freie Aminogruppe trägt, färbt
Baumwolle aus der Küpe in blaugrauen Tönen an. Es wurde null gefunden, daß sich
aus diesem Kondensationsprodukt und seinen im Benranthronkern halogenierten Derivaten
wertvolle neue Farbstoffe herstellen lassen, wenn man sie mit Säurehalogeniiden
umsetzt. Die erhaltenen Farbstoffe sind ausgezeichnet durch ihre wertvolle olive
Nünance und eine sehr gute Chlorechtheit.Process for the production of vat dyes = According to the process of patent specification: 212471, vat dyes are obtained by treating Bz-i-benzanthronyl-iaminoanthraquinone or its derivatives with alkaline condensing agents. The dye obtainable, for example, from Bz -i-benzanthrony li-amino-5 -artndnoanthr achinon by this process, which in all probability has the following constitution: and who thus still has a free amino group in the alithraquinoli-5-position, stains cotton from the vat in blue-gray tones. It has been found zero that valuable new dyes can be prepared from this condensation product and its derivatives halogenated in the benrant throne nucleus if they are reacted with acid halides. The dyes obtained are distinguished by their valuable olive nuance and very good fastness to chlorine.
Die Kondensation erfolgt schon beim einfachen Erhitzen der Komponenten
in einem höher siedenden Lösungs- bzw. Suspensionsmittels mit oder ohne Zusatz eines
säureb.indenlden Mittels.The condensation takes place as soon as the components are simply heated
in a higher-boiling solvent or suspending agent with or without the addition of a
acid-binding agent.
Verwendet man, als Ausgangsstoff Halogen-Bz-i-benz:anthronyl-i-a.nino-
5 -aminoan.thrachinon, so gelangt man zu den entsprechenden halogenierten Farbstoffen.
Beispiel i d6 kg des Kondensationsproduktes, erhalt.eil nach dein Verfahren der
Patentschrift 212 471 durch Behandlung von Bz-i-benzanthronyl-i-amitlo-5-arninoanthrachinoli
init alkoholischem Kali, «-erden in 5oo kg Nitrobenzol mit 2o kg Benzoylchlori@d
unter Rühren rückfließend gekocht. Nach etwa zwei Stunden läßt man erkalten und
saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht nach. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit
grüner Farbe und färbt aus blauvioletter Küpe
Baumwolle in hervorragend echten, gelboliv en Tönen an.If the starting material used is halogen-Bz-i-benz: anthronyl-i-a.nino-
5 -aminoan.thraquinone, this leads to the corresponding halogenated dyes.
Example i d6 kg of the condensation product, obtained according to your method of
U.S. Patent 212,471 for the treatment of Bz-i-benzanthronyl-i-amitlo-5-arninoanthraquinoli
with alcoholic potash in 500 kg nitrobenzene with 20 kg benzoylchloride
refluxed with stirring. After about two hours it is allowed to cool and
sucks off the precipitated dye and washes. He dissolves in more concentrated
Sulfuric acid with
green color and stains from blue-violet vat
Cotton in extremely genuine, yellow-olive tones.
Bei Verwendung von Zimtsäurechlorid statt Benzoylchlorid erhält man
den analogen Farbstoff von fast gleichen Eigenschaften. Die Kondensation läßt sich
auch unter Zusatz von Pyr idin durchführen. Beispiele Wird das Kondensationsprodukt,
erhalten durch Behandlung von 6-Chlor-Bz-i-benzanthront'l-i-amino-5-aminoanthrächinon
mit alkoholischem Kali, nach Angaben des Beispiels i mit Benzoylcblori@d umgesetzt,
so erhält man einen Farbstoff, der sich seinen Eigenschaften nach von dem in Beispiel
i ahnten nur unwesentlich unterscheidet. Beispiel g 4.6 kg des gleichen Ausgangskörpers
wie hei Beispiel i werden mit 30 kg Anthrachinon-2-carbonsäurechlärid ein
bis zwei Stunden unter Rühren in Nitrobenzollösung bei Siedetemperatur gehalten.
Nach Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgeschieden und gewaschen. Seine
Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist grün. Mit Hydrosulfit und Lauge erhält man 'eine
blaue Küpe, aus der Baumwolle in sehr echten, gelboliven Tönen angefärbt wird.When using cinnamic acid chloride instead of benzoyl chloride, the analogous dye is obtained with almost the same properties. The condensation can also be carried out with the addition of pyridine. EXAMPLES If the condensation product, obtained by treating 6-chloro-Bz-i-benzanthront'l-i-amino-5-aminoanthraquinone with alcoholic potassium, is reacted with benzoylcblori @ d as described in Example i, a dye is obtained which differs only insignificantly in terms of its properties from those in the example. Example g 4.6 kg of the same starting material as in Example i are kept at boiling temperature with 30 kg of anthraquinone-2-carboxylic acid chloride for one to two hours while stirring in nitrobenzene solution. After cooling, the precipitated dye is separated off and washed. Its solution color in sulfuric acid is green. With hydrosulphite and lye you get a blue vat from which cotton is dyed in very real, yellow-olive tones.