Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstofs Es wurde gefunden,
daß man einen neuen wertvollen Küpenfarbstoff der Anthrachinonreihe erhält, wenn
man 3-Aminoanthrachinon-2, i-1T-i',-2'-N-benzacridonmiteinem i Aminoanthrachinon-2-carbonsäurehalogenid
umsetzt oder 3-Aminoanthrachinon-2, i-N-i', z'-N-benzacridon mit einem Antlirachinon-2-carbonsäurehalogenid,
dessen i-Stellung einen in eine Aminogruppe überführbaren oder durch eine Aminogruppe
austauschbaren Substituenten trägt, umsetzt und anschließend den Substituenten in
i-Stellung in die Arninogruppe überführt oder durch die Amino-W U
uppe ersetzt.A process for the manufac ng ei nes Küpenfarbstofs It has been found that to obtain a new valuable vat dye of the anthraquinone, when 3-aminoanthraquinone-2, i-1 T i ', - 2'-N-benzacridonmiteinem i aminoanthraquinone-2-carboxylic acid is reacted or 3-aminoanthraquinone-2, iN-i ', z'-N-benzacridone with an antlirachinone-2-carboxylic acid halide, the i-position of which bears a substituent which can be converted into an amino group or which can be replaced by an amino group, and then the substituent in i Position converted into the amino group or replaced by the amino W U uppe.
Der so erhältliche Farbstoff färbt Baumwolle aus der Küpe in blaustichigroten
Tönen. Die Färbungen sind kräftig und klar und zeichnen sich durch eine gute Chlor-
und Lichtechtheit aus. Im besonderen war überraschend, daß die mit dem neuen Farbstoff
hergestellten Färbungen auch eine gute Sodakochechtheit aufweisen, da bekanntlich
#J- Acy laminoantlirachinone nur Färbungen von schlechter Sodakochechtheit liefern.The dye obtainable in this way dyes cotton from the vat in a bluish-tinted red
Tones. The colors are strong and clear and are characterized by good chlorine
and lightfastness. In particular, it was surprising that the one with the new dye
The dyeings produced also have good fastness to soda cooking, as is well known
# J- Acy laminoantlirachinone only provide dyeings that are poorly fast to soda.
Beispiel i 8,1 Gewichtsteile 3-Aininoanthrachinon-2, i 2'-@T-benzacridon
werden mit 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 13O' C erwärmt und bei dieser Temperatur
9 Gewichtsteile Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid eingetragen. Dann wird die
Mischung langsam zum Sieden erhitzt. Nach i Stunde läßt man auf 9o° C abkühlen und
saugt das Umsetzungserzeugnis ab. Es wird mit warmem Nitrobenzol gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff kristallisiert in langen roten Nadeln, löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Baumwolle aus bordeauxroter hüpe, wobei
U e ichzeitig Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe eintritt, in kräftigen
blaustichigroten Tönen an.Example i 8.1 parts by weight of 3-aminoanthraquinone-2, i 2 '- @ T-benzacridone are heated to 130 ° C. with 300 parts by weight of nitrobenzene and 9 parts by weight of nitroanthraquinone-2-carboxylic acid chloride are added at this temperature. Then the mixture is slowly heated to boiling. After 1 hour the mixture is allowed to cool to 90 ° C. and the reaction product is filtered off with suction. It is washed with warm nitrobenzene and dried. The dye thus obtained is crystallized in long red needles, dissolve in concentrated sulfuric acid of orange color and dyes cotton from a bordeaux red Huepe, where U e ichzeitig reduction of the nitro group to the amino group from entering into strong blaustichigroten tones on.
Beispiel z 2,5 Gewichtsteile 3-Aminoanthrachinonz, i-N-i', 2'-N-benzacridon,
3 Gewichtsteile i - Chloranthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid und 6o Gewichtsteile
Nitrobenzol werden langsam zum Sieden erhitzt, `wobei der schwer lösliche Farbstoff
in großen roten Kristallen aus der Lösung ausfällt. Die Verbindung wird bei i 5o°
C abgesaugt, mit heißem Nitrobenzol ausgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene
Körper wird alsdann in nitrobenzolischer Lösung bei 16o' C. mit p-Toluolsulfonsäureamid
umgesetzt, dabei wird das Chlor durch den p-Toluolsulfonsäureamidrest ersetzt. Die
Sulfonsäureamidverbindung löst sich in Nitrobenzol mit blauroter Farbe. Durch Auflösen
in Schwefelsäure entsteht
unter Abspaltung der "foluolsulfons<itire der
1.#arbstoff von rler "Zusammensetzung
Zu demselben Farbstoff gelangt man auch
durch I?inwirkung von i--@ininoanthmclii-
non-2-c<ti-honsätlreclllorid auf <las
anthrachinon-2, i-N-i', 2'-N-1>enzacri(loi.
Example z 2.5 parts by weight of 3-aminoanthraquinone, iN-i ', 2'-N-benzacridone, 3 parts by weight of i-chloranthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 60 parts by weight of nitrobenzene are slowly heated to the boil, the poorly soluble dye in large red Crystals precipitates out of the solution. The compound is filtered off with suction at 150 ° C., washed out with hot nitrobenzene and dried. The body thus obtained is then reacted in nitrobenzene solution at 160 ° C. with p-toluenesulfonic acid amide, the chlorine being replaced by the p-toluenesulfonic acid amide radical. The sulfonic acid amide compound dissolves in nitrobenzene with a blue-red color. Forms by dissolving in sulfuric acid with elimination of the "foluolsulfons <itire of
1. # dye of rler "composition
The same dye is also obtained
through the action of i - @ ininoanthmclii-
non-2-c <ti-honsätlreclllorid on <las
anthraquinone-2, iN-i ', 2'-N-1> enzacri (loi.