DE515329C - Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone acridone series - Google Patents

Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone acridone series

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DE515329C
DE515329C DEI34881D DEI0034881D DE515329C DE 515329 C DE515329 C DE 515329C DE I34881 D DEI34881 D DE I34881D DE I0034881 D DEI0034881 D DE I0034881D DE 515329 C DE515329 C DE 515329C
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anthraquinone
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DEI34881D
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Dr Robert Berliner
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Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonacridonreihe In dem Hauptpatent 513 o45 ist die Kondensation von Polyhalogenanthrachinonacridonen, die neben Halogen im Acridonring noch ein Halogen in 4-Stellung des Anthrachinonmoleküls enthalten, mit Aminoanthrachinonen beschrieben.Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone acridone series In the main patent 513 o45 is the condensation of polyhalogenanthraquinone acridones, which, in addition to halogen in the acridone ring, also has a halogen in the 4-position of the anthraquinone molecule contain, described with aminoanthraquinones.

Es hat sich nun gezeigt, daß die Reaktion nicht auf die Anwendung von Aminoanthrachinonen beschränkt ist, sondern daß sie sich auch auf andere Verbindungen anwenden läßt, die an Stickstoff gebundenen, reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten. Als besonders wertvolle Farbstoffe wurden die Kondensationsprodukte von Trichloranthrachinonacridon mit halogenierten aromatischen Aminen erkannt. Während nämlich die Umsetzungsprodukte z. B. mit p-Toluidin oder Anilin fast keine Affinität zur Faser haben, werden durch Kondensation mit halogenierten aromatischen. Aminen kräftig färbende Produkte erhalten, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen. Bei der Reaktion kann sowohl das betreffende aromatische Amin als Lösungsmittel dienen als auch, andere geeignete Lösungsmittel, wie z. B. Naphthalin, Nitrobenzol,Tricblorbenzol usw., verwandt werden mit oder ohne Zusatz von katalytisch wirkenden Substanzen, wie Kupfer und seinen Salzen und säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natriumacetat, Soda u. dgl.It has now been shown that the response does not apply to the application is limited by aminoanthraquinones, but that they also apply to other compounds can be used that contain reactive hydrogen bonded to nitrogen. The condensation products of trichloroanthraquinone acridone were found to be particularly valuable dyes recognized with halogenated aromatic amines. While namely the conversion products z. B. with p-toluidine or aniline have almost no affinity for the fiber, are through Condensation with halogenated aromatic. Amines obtained strong coloring products, which have excellent fastness properties. The reaction can do both The aromatic amine in question serve as a solvent as well, other suitable ones Solvents such as B. naphthalene, nitrobenzene, tricblobenzene, etc., can be used with or without the addition of catalytically active substances such as copper and its Salts and acid-binding agents, such as. B. sodium acetate, soda and the like.

Beispiel i io Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon werden mit Zoo Gewichtsteilen 2, 5 -Dichloranilin, 2 Gewichtsteilen Natriumacetat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorid zum Sieden erhitzt. Die Schmelze färbt sich allmählich schmutzigbraunrot. Nach Beendigung der Reaktion läßt man erkalten, verdünnt mit Alkohol und saugt ab. Nach dem Auskochen mit verdünnter Säure erhält man ein Produkt, das aus Chlorbenzol in verfilzten grünen Nadeln kristallisiert. Der Farbstoff färbt aus violetter Küpe Baumwolle violett an und geht beim Verhängen an der Luft in ein sehr echtes Blaugrün über. Beispiel 2 2o Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon werden zusammen mit 50 Gewichtsteilen 3, 5-Dichloranilin, 5 Gewichtsteilen Natriumacetat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorid in 5o Gewichtsteilen Naphthalin längere Zeit zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird in der üblichen Weise durch Verdünnen mit Solventnaphtha und Absaugen aufgearbeitet und der Rückstand mit Säure ausgekocht. Das Produkt kristallisiert aus Nitrobenzol in grünen Nadeln und färbt seht ähnlich Wie dasjenige des Beispiels z.EXAMPLE 10 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone are heated to the boil with zoo parts by weight of 2,5-dichloroaniline, 2 parts by weight of sodium acetate and 0.5 part by weight of copper chloride. The melt gradually turns a dirty brown-red color. When the reaction has ended, the mixture is allowed to cool, diluted with alcohol and filtered off with suction. After boiling with dilute acid, a product is obtained which crystallizes from chlorobenzene in matted green needles. The dye stains cotton violet from the violet vat and turns into a very real blue-green when hung in the air. Example 2 20 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone are heated to boiling for a prolonged period together with 50 parts by weight of 3,5-dichloroaniline, 5 parts by weight of sodium acetate and 0.5 part by weight of copper chloride in 50 parts by weight of naphthalene. After the reaction has ended, it is worked up in the customary manner by dilution with solvent naphtha and suction and the residue is boiled up with acid. The product crystallizes from nitrobenzene in green needles and looks similar to that of the example z.

Beispiel 3 2o Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon, xo Gewichtsteile 3, 4, 5 Trichloranilin, 5 Gewichtsteile Soda und 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver werden 2 Tage in Zoo Gewichtsteilen Naphthalin zum Sieden erhitzt und die Schmelze dann, wie in Beispie12 beschrieben, aufgearbeitet. Aus Nitrobenzol erhält man schöne grüne Kristalle. Der Farbstoff färbt Baumwolle ähnlich wie die vorher beschriebenen Produkte.Example 3 20 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone, xo parts by weight of 3, 4, 5 trichloroaniline, 5 parts by weight of soda and 0.5 part by weight of copper powder are heated to boiling in zoo parts by weight of naphthalene for 2 days and the melt is then worked up as described in Example 12. Nice green crystals are obtained from nitrobenzene. The dye dyes cotton in a similar way to the products described above.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 5=3 o45, dadurch gekennzeichnet, daß man hier auf Polyhalogenantlirachinonacridone, die neben Halogen im Acridonring noch ein Halogen in 4-Stellung des Anthrachinonkerns enthalten, statt Aminoanthrachinone halogenierte aromatische Amine einwirken läßt.PATENT CLAIM: Modification of the procedure of the main patent 5 = 3 o45, characterized in that here on Polyhalogenantlirachinonacridone, the next Halogen in the acridone ring also contains a halogen in the 4-position of the anthraquinone nucleus, instead of aminoanthraquinones allows halogenated aromatic amines to act.
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