Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonacridonreihe
In dem Hauptpatent 513 o45 ist die Kondensation von Polyhalogenanthrachinonacridonen,
die neben Halogen im Acridonring noch ein Halogen in 4-Stellung des Anthrachinonmoleküls
enthalten, mit Aminoanthrachinonen beschrieben.Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone acridone series
In the main patent 513 o45 is the condensation of polyhalogenanthraquinone acridones,
which, in addition to halogen in the acridone ring, also has a halogen in the 4-position of the anthraquinone molecule
contain, described with aminoanthraquinones.
Es hat sich nun gezeigt, daß die Reaktion nicht auf die Anwendung
von Aminoanthrachinonen beschränkt ist, sondern daß sie sich auch auf andere Verbindungen
anwenden läßt, die an Stickstoff gebundenen, reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten.
Als besonders wertvolle Farbstoffe wurden die Kondensationsprodukte von Trichloranthrachinonacridon
mit halogenierten aromatischen Aminen erkannt. Während nämlich die Umsetzungsprodukte
z. B. mit p-Toluidin oder Anilin fast keine Affinität zur Faser haben, werden durch
Kondensation mit halogenierten aromatischen. Aminen kräftig färbende Produkte erhalten,
die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen. Bei der Reaktion kann sowohl das
betreffende aromatische Amin als Lösungsmittel dienen als auch, andere geeignete
Lösungsmittel, wie z. B. Naphthalin, Nitrobenzol,Tricblorbenzol usw., verwandt werden
mit oder ohne Zusatz von katalytisch wirkenden Substanzen, wie Kupfer und seinen
Salzen und säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natriumacetat, Soda u. dgl.It has now been shown that the response does not apply to the application
is limited by aminoanthraquinones, but that they also apply to other compounds
can be used that contain reactive hydrogen bonded to nitrogen.
The condensation products of trichloroanthraquinone acridone were found to be particularly valuable dyes
recognized with halogenated aromatic amines. While namely the conversion products
z. B. with p-toluidine or aniline have almost no affinity for the fiber, are through
Condensation with halogenated aromatic. Amines obtained strong coloring products,
which have excellent fastness properties. The reaction can do both
The aromatic amine in question serve as a solvent as well, other suitable ones
Solvents such as B. naphthalene, nitrobenzene, tricblobenzene, etc., can be used
with or without the addition of catalytically active substances such as copper and its
Salts and acid-binding agents, such as. B. sodium acetate, soda and the like.
Beispiel i io Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon werden mit
Zoo Gewichtsteilen 2, 5 -Dichloranilin, 2 Gewichtsteilen Natriumacetat und 0,5 Gewichtsteilen
Kupferchlorid zum Sieden erhitzt. Die Schmelze färbt sich allmählich schmutzigbraunrot.
Nach Beendigung der Reaktion läßt man erkalten, verdünnt mit Alkohol und saugt ab.
Nach dem Auskochen mit verdünnter Säure erhält man ein Produkt, das aus Chlorbenzol
in verfilzten grünen Nadeln kristallisiert. Der Farbstoff färbt aus violetter Küpe
Baumwolle violett an und geht beim Verhängen an der Luft in ein sehr echtes Blaugrün
über. Beispiel 2 2o Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon werden zusammen mit
50 Gewichtsteilen 3, 5-Dichloranilin, 5 Gewichtsteilen Natriumacetat und
0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorid in 5o Gewichtsteilen Naphthalin längere
Zeit zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird in der üblichen Weise durch
Verdünnen mit Solventnaphtha und Absaugen aufgearbeitet und der
Rückstand
mit Säure ausgekocht. Das Produkt kristallisiert aus Nitrobenzol in grünen Nadeln
und färbt seht ähnlich Wie dasjenige des Beispiels z.EXAMPLE 10 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone are heated to the boil with zoo parts by weight of 2,5-dichloroaniline, 2 parts by weight of sodium acetate and 0.5 part by weight of copper chloride. The melt gradually turns a dirty brown-red color. When the reaction has ended, the mixture is allowed to cool, diluted with alcohol and filtered off with suction. After boiling with dilute acid, a product is obtained which crystallizes from chlorobenzene in matted green needles. The dye stains cotton violet from the violet vat and turns into a very real blue-green when hung in the air. Example 2 20 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone are heated to boiling for a prolonged period together with 50 parts by weight of 3,5-dichloroaniline, 5 parts by weight of sodium acetate and 0.5 part by weight of copper chloride in 50 parts by weight of naphthalene. After the reaction has ended, it is worked up in the customary manner by dilution with solvent naphtha and suction and the residue is boiled up with acid. The product crystallizes from nitrobenzene in green needles and looks similar to that of the example z.
Beispiel 3 2o Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon, xo Gewichtsteile
3, 4, 5 Trichloranilin, 5 Gewichtsteile Soda und 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver
werden 2 Tage in Zoo Gewichtsteilen Naphthalin zum Sieden erhitzt und die Schmelze
dann, wie in Beispie12 beschrieben, aufgearbeitet. Aus Nitrobenzol erhält man schöne
grüne Kristalle. Der Farbstoff färbt Baumwolle ähnlich wie die vorher beschriebenen
Produkte.Example 3 20 parts by weight of trichloroanthraquinone acridone, xo parts by weight of 3, 4, 5 trichloroaniline, 5 parts by weight of soda and 0.5 part by weight of copper powder are heated to boiling in zoo parts by weight of naphthalene for 2 days and the melt is then worked up as described in Example 12. Nice green crystals are obtained from nitrobenzene. The dye dyes cotton in a similar way to the products described above.