Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle indigoide Farbistoffe erhält, wenn man die Halogensubstitutionsprodukte
des a, i-Naphthooxythiophens mit den 2-Anilen bzw. 2-Halogeniden zyklischer o-Diketone
kondensiert und die so erhaltenen Produkte geg6benenfalls halogeniert.Process for the production of indigoid dyes It has been found
that valuable indigoid dyes are obtained by using the halogen substitution products
of a, i-naphthooxythiophene with the 2-anilene or 2-halides of cyclic o-diketones
condensed and the products thus obtained halogenated if necessary.
Die so erhaltenen Farbstoffe färben urgebeizte Baiunwolle nicht wie
die Produkte der amerikanischen Patentschrift i 434983 braunen, sondern in echten
Bordeaux- bis grauen Farbtönen. Beispiel i 279 Teile 5-Brom-2, i-naphthooxythiophen
und 33o Teile p-Dirnethylaminoanil des 5-Chlor-7-methylthionaphthenchinons werden
in .l ooo Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach kurzer Zeit ist
die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene neue Farbstoff wird
filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, das :sich
in Schwefelsäure mit violetter Farbe löst, und bildet eine orangefarbene Küpe, welche;
Baumwolle in Bordeauxtönen färbt, die beim Seifen etwas heller und reiner werden.
Der analoge Farbstoff aus dem p-Dimethylaminoanil des Thionaphthenchinons zeigt
ähnliche Eigenschaften. Beispiel z 305 Teile Dibromisatin werden in 3 ooa
Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von z i o Teilen Phosphorpentachlorid
erhitzt. Die ientstandene Lösung von Dibromisatinchlorid wird bei 70° unter Rühren
zu einer Lösung von 234 Teilen: 7-Chlora, i-naph thooxythiophen in a ooo Teilen.
Chlorbenzol gegeben. Der sich sofort abscheidender Farbstoff wird filtriert, gewaschen
und getrocknet. Er bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit blauer
Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt aus goldgellber Küpe Baumwolle in graubraunen
Tönen, die beim Seifen heller und röter werden:. Mit. Isatimanilid :erhält man Produkte,
welche die Baumwollee in gedeckten, violettroten Tönen färben.The dyestuffs obtained in this way do not dye originally stained cotton wool, unlike the products of American patent specification i 434983, but in true Bordeaux to gray shades. Example i 279 parts of 5-bromo-2, i-naphthooxythiophene and 33o parts of p-dimethylaminoanil of 5-chloro-7-methylthionaphthenquinone are suspended in 1000 parts of alcohol and heated to the boil. The condensation ends after a short time. The new dye deposited in good yield is filtered, washed and dried. It represents a red-brown powder which: dissolves in sulfuric acid with a violet color, and forms an orange-colored vat which; Cotton dyes in shades of bordeaux, which become a little lighter and purer when soapy. The analogous dye from the p-dimethylaminoanil of thionaphthenquinone shows similar properties. Example z 305 parts of dibromoisatin are suspended in 3,000 parts of chlorobenzene and, after adding 10 parts of phosphorus pentachloride, heated. The resulting solution of dibromoisatin chloride is at 70 ° with stirring to a solution of 234 parts: 7-chlorine, i-naphthooxythiophene in a thousand parts. Given chlorobenzene. The dye which separates out immediately is filtered, washed and dried. It forms a brown powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color. The new dye dyes cotton from a golden yellow pot in gray-brown tones, which become lighter and redder when soapy. With. Isatimanilid: one obtains products which dye the cotton in muted, violet-red tones.
Beispiel 4o8 Teile des Farbstoffes aus 5-Bruma, i-Naphthooxythi:ophen
und a-Isatinanilid, werden im 4 ooo Teilen Nitrobenzol suspendiert und nach Zugabe
von Sao Teilen Brom während
24 Stunden langsam bis auf r8o° ierhitzt.
Nachdem die Entwicklung von Bromwasserstoff aufgehört hat, läßt man erkalten, filtriert
das ausgeschiedene neue Produkt ab und wäscht mit Alkohol nach. Der bromierte Farbstoff
stellt ein. dunkles Pulver dar, das, sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.
Er bildet eine braunstichig orange Küpe und färbt Baumwolle in grauen Tönen, die
beim Entwickeln durch Seifen heller, röter werden.Example 408 parts of the dye from 5-Bruma, i-Naphthooxythi: ophen
and a-isatinanilide, are suspended in 4,000 parts of nitrobenzene and after addition
from Sao parts bromine during
Slowly heated to 80 ° for 24 hours.
After the evolution of hydrogen bromide has ceased, the mixture is left to cool and filtered
the excreted new product and washes with alcohol. The brominated dye
recruits. dark powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color.
It forms a brownish orange vat and dyes cotton in gray tones
become lighter, redder when developing with soaps.