CH274438A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH274438A
CH274438A CH274438DA CH274438A CH 274438 A CH274438 A CH 274438A CH 274438D A CH274438D A CH 274438DA CH 274438 A CH274438 A CH 274438A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
production
vat dye
dye
amino
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH274438A publication Critical patent/CH274438A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       1Cüpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man     1-Benzoylamino-4-amino-6-chlor-          antlirachinon    mit einem reaktionsfähigen  funktionellen Derivat der     4-Isopropy        lsulfon-          beiizol-l-carbonsäure        acyliert.     



  Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle,  die sich in     konz.    Schwefelsäure mit roter  Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus     olive-          farbener        Küpe    in sehr echten und reinen       Rosatönen.     



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren verwendete 1-     Benzoylamino    - 4     -          amino-6-chlor-anthrachinon    kann beispiels  weise durch     Benzoylierung    von     1-Amino-4-ni-          t        i#o-6-ehlor-anthraehinon    und nachträgliche  Reduktion der Nitrogruppe nach den     übliehen     Methoden hergestellt werden.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der 4 -     Isopropylsulfonbenzol    -1-     earbonsäure     können für das vorliegende Verfahren zweck  mässig die     Säurehalogenide,    insbesondere das  Säurechlorid, verwendet werden. Die Um  setzung der     Aminoanthrachinonkomponente     mit der Säurekomponente kann in an sich be  kannter Weise, zweckmässig in hochsiedenden       Lösungsmitteln    wie Chlorbenzol,     Dichlor-          benzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, bei     er-          liöltten    Temperaturen durchgeführt werden.

    <I>Beispiel:</I>  23 Teile     4-Isopropylsulfonbenzol-l-carbon-          säure    werden in 350 Teilen trockenem     Nitro-          benzol    verteilt und nach Zufügen von 15    Teilen     Thionylchlorid        und    0,5 Teilen     Pyridin     anderthalb Stunden bei 70 bis 80  verrührt.  Hierauf werden 37 Teile     1-Benzoylamino-4-          amino-6-chloranthrachinon    zugefügt.

   Nach  dem noch zwei Stunden bei 120 bis 130   weitergerührt wurde, wird erkalten gelassen  und der in roten     Kriställchen        ausfallende     Farbstoff abgesaugt, gut mit kochendem Al  kohol gewaschen und getrocknet.



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable 1-vat dye can be produced if 1-benzoylamino-4-amino-6-chloroantlirachinone is acylated with a reactive functional derivative of 4-isopropyl sulfonate-1-carboxylic acid.



  The new dye forms red crystals, which are in conc. Dissolve sulfuric acid with red dye and dyes cotton from an olive-colored vat in very real and pure pink tones.



  The 1-benzoylamino-4-amino-6-chloro-anthraquinone used as starting material for the present process can, for example, by benzoylation of 1-amino-4-niti # o-6-ehlor-anthraehinone and subsequent reduction of the nitro group the usual methods.



  The acid halides, in particular the acid chloride, can advantageously be used as reactive functional derivatives of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid for the present process. The reaction of the aminoanthraquinone component with the acid component can be carried out in a manner known per se, expediently in high-boiling solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, at the temperatures achieved.

    <I> Example: </I> 23 parts of 4-isopropylsulfonbenzene-1-carboxylic acid are distributed in 350 parts of dry nitrobenzene and, after 15 parts of thionyl chloride and 0.5 part of pyridine have been added, the mixture is stirred at 70 to 80 for one and a half hours. 37 parts of 1-benzoylamino-4-amino-6-chloroanthraquinone are then added.

   After stirring for a further two hours at 120 to 130, the mixture is allowed to cool and the dye which precipitates in red crystals is filtered off with suction, washed thoroughly with boiling alcohol and dried.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. - B enzoylamino-4-amino-6-chlor-anthrachinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen De rivat der 4-Isopropylsulfonbenzol-l-earbon- säure aeyliert. Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle, die sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe lösen, PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that 1. benzoylamino-4-amino-6-chloro-anthraquinone is aeylated with a reactive functional derivative of 4-isopropylsulfonbenzene-1-earbonic acid. The new dye forms red crystals, which are in conc. Dissolve sulfuric acid with red color, und färbt Baumwolle aus olive- farbener Küpe in sehr echten und reinen Rosatönen. UNTERANSPRÜCIIE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 4-Isoprop@-lsulfonbenzol-l- earbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durch geführt wird. and dyes cotton from olive-colored vats in very real and pure pink tones. SUB-CLAIM 1. Process according to claim, characterized by the use of the acid chloride of 4-isoprop @ -lsulfonbenzene-1-carboxylic acid. 2. The method according to claim, characterized in that the acylation is carried out in a high-boiling solvent.
CH274438D 1947-07-17 1948-05-13 Process for the production of a vat dye. CH274438A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH272571T 1947-07-17
CH274438T 1948-05-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH274438A true CH274438A (en) 1951-03-31

Family

ID=25731377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH274438D CH274438A (en) 1947-07-17 1948-05-13 Process for the production of a vat dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH274438A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH274438A (en) Process for the production of a vat dye.
CH272571A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274713A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274715A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274714A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274719A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274720A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274716A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302427A (en) Process for the production of a vat dye.
CH292691A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274710A (en) Process for the production of a vat dye.
CH292689A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302420A (en) Process for the production of a vat dye.
CH292692A (en) Process for the production of a vat dye.
CH291732A (en) Process for the production of a vat dye.
CH274718A (en) Process for the production of a vat dye.
CH290510A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302429A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302428A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302418A (en) Process for the production of a vat dye.
CH302426A (en) Process for the production of a vat dye.
CH291735A (en) Process for the production of a vat dye.
CH290511A (en) Process for the production of a vat dye.
CH291731A (en) Process for the production of a vat dye.
CH293900A (en) Process for the production of a vat dye.