Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 286501. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. . Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wein man l - (4'-Chlorbenzoylamino) - 4-amino-6,7-dichlor- anthraehinon mit einem den 4-Methylsulfon- benzoylrest abgebenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in blaustichig roten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-(4'-Chlorbenzoylamino)- 4-amino-6,7-dichloranthrachinon kann durch Mononitrierung von 2,3-Dichloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7- dichloranthrachinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Amino-6,7-dichloranthrachinons, Aeylierung des 1-Amino-4-nitro-6,
7--dichlor- anthrachinons mit 4-Chlorbenzoylchlorid und Reduktion der Aminogruppe hergestellt wer den.
Als den 4-Methylsulfon-benzoylrest der Formel
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abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 4- Methylsulfon-benzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säure chlorid, verwendet werden.
Die Umsetzung kann mit Vorteil in indifferenten, hochsieden den Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Tri- chlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, ge- wünschtenfalls in Anwesenheit säurebinden der und/oder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethyl- anilin)" bei erhöhter Temperatur, beispiels weise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 16 Teile 4-Methylsulfon-benzoesäure wer den in 360. Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 12 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teil Pyridin andert halb Stunden bei 105 bis 110 verrührt. Hier auf fügt man 33 Teile 1-(4'-Chlor-benzoyl- amino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon hinzu imd rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Der beim Erkalten in dunkelroten Kriställchen ausfallende Farbstoff wird ab gesaugt, mit Nitrobenzol und kochendem Al kohol gewaschen und getrocknet.
Additional patent to main patent no. 286501. Process for the production of a vat dye. . It has been found that a valuable vat dye is obtained when 1- (4'-chlorobenzoylamino) -4-amino-6,7-dichloroanthraehinone is treated with an agent which releases the 4-methylsulfonbenzoyl radical.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-red color and dyes cotton from an olive-green vat in blue-tinged red shades of excellent lightfastness.
The 1- (4'-chlorobenzoylamino) -4-amino-6,7-dichloroanthraquinone used as starting material in the present process can be nitrated by mononitration of 2,3-dichloroanthraquinone and subsequent reduction of the 1-nitro-6,7-dichloroanthraquinone the oxamic acid of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone, aeylation of 1-amino-4-nitro-6,
7 - dichloro-anthraquinones with 4-chlorobenzoyl chloride and reduction of the amino group who produced the.
As the 4-methylsulfon-benzoyl radical of the formula
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A reactive, functional derivative of 4-methylsulfonobenzoic acid, for example an acid halide and in particular the acid chloride, can expediently be used as a releasing agent.
The reaction can advantageously be carried out in inert, high-boiling solvents such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of acid-binding and / or catalytically active agents such as tertiary bases (pyridine or dimethylaniline ) "at elevated temperature, for example between 100 and the boiling point of the solvent used, are carried out.
<I> Example: </I> 16 parts of 4-methylsulfonobenzoic acid are suspended in 360 parts of dry nitrobenzene and, after 12 parts of thionyl chloride and 0.1 part of pyridine, the mixture is stirred at 105 to 110 for one and a half hours. 33 parts of 1- (4'-chloro-benzoyl-amino) -4-amino-6,7-dichloroanthraquinone are added here and the mixture is stirred for a further two hours at 125 to 130. The dye which precipitates out in dark red crystals on cooling is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and boiling alcohol and dried.