Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbatoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-(4'-Methoxybenzoylamino)-4-amino-6- bromanthraehinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3,- Methylsulfonben- zol-1.-carbonsäure aeyliert.
Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in blaustichig roten Tönen.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete 1-(4' Methoxybenzoyl- amino)-4-amino-,6-bromanthrachinon kann wie folgt dargestellt werden: 100 Teile 4-Methoxy- benzol-l-carbonsäure werden in 1000 Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Zu fügen von 113 Teilen Thionylchlorid und 1 Teil Pyridin zwei Stunden bei 60 bis 700 verrührt. Hierauf fügt man 173 Teile 1- :lmino-4-nitro-6-bromanthrachinon hinzu und rührt noch zwei Stunden bei 120 bis 1301.
Der beim Erkalten in gelben Kristallen aus fallende Körper wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und z. B. in o@Dichlorbenzol mit Phenylhydrazin bei 135 bis 1400 reduziert. Aus o-Dichlorbenzol um kristallisiert bildet 1- (41-Metlioxybenzoyl- - 4- amino - 6 - bromanthrachinon kleine <B>i</B> amino) violette Kriställchen.
Als reaktionsfähige funktionelle Derivate der 3-Methylsulfonbenzol-l-carbonsäure kön nen für das vorliegende Verfahren zweck mässig die Säurehalogenide, insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden. Die Umset zung der Aminoanthrachinonkomponente mit der Säurekomponente kann in an sich bekann ter Weise, zweckmässig in hochsiedenden Lö sungsmitteln, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 14 Teile 3-Methylsulfonbenzol-l-carbon- säure werden in 250 Teilen trockenem Nitro- benzol suspendiert und nach Zufügen von 11 Teilen Thionylchlorid und 0,5 Teilen Pyri- din anderthalb Stunden bei 110 bis 1200 ver rührt.
Hierauf fügt man 30 Teilen 1-(4'-Meth- oxybenzoylamino) - 4 - amino - 6 - bromanthrar chinon hinzu und rührt noch weitere drei Stunden bei 125 bis 1300. Beim Erkalten schei det sich der Farbstoff in dunkelroten Kriställ- chen ab. Er wird abgesaugt, gut mit kochen dem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1- (4'-methoxybenzoylamino) -4-amino-6-bromoanthraehinone is aeylated with a reactive functional derivative of 3-methylsulfonbenzene-1-carboxylic acid.
The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with a brown color and dyes cotton from a brown vat in bluish red tones.
The 1- (4 'methoxybenzoylamino) -4-amino-, 6-bromoanthraquinone used as starting material for the present process can be represented as follows: 100 parts of 4-methoxybenzoyl-1-carboxylic acid are distributed in 1000 parts of dry nitrobenzene and after adding 113 parts of thionyl chloride and 1 part of pyridine, the mixture is stirred at 60 to 700 for two hours. 173 parts 1-: imino-4-nitro-6-bromoanthraquinone are then added and the mixture is stirred at 120-1301 for a further two hours.
The body, which falls in yellow crystals when cooling, is suctioned off, washed well with boiling alcohol and z. B. reduced in o @ dichlorobenzene with phenylhydrazine at 135 to 1400. Recrystallized from o-dichlorobenzene, 1- (41-Metlioxybenzoyl- - 4- amino - 6 - bromoanthraquinone forms small <B> i </B> amino) violet crystals.
The acid halides, in particular the acid chloride, can advantageously be used as reactive functional derivatives of 3-methylsulfonbenzene-1-carboxylic acid for the present process. The reaction of the aminoanthraquinone component with the acid component can be carried out in a manner known per se, expediently in high-boiling solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene at elevated temperatures.
<I> Example: </I> 14 parts of 3-methylsulfonbenzene-1-carboxylic acid are suspended in 250 parts of dry nitrobenzene and, after adding 11 parts of thionyl chloride and 0.5 part of pyridine, for one and a half hours at 110 to 1200 stirred.
30 parts of 1- (4'-methoxybenzoylamino) -4-amino-6-bromanthrar quinone are then added and the mixture is stirred for a further three hours at 125 to 1300. On cooling, the dye separates out in dark red crystals. It is suctioned off, washed well with boiling alcohol and dried.