CH274717A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH274717A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffes.       Es     wurde    gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1-(4'-Methoxybenzoylamino)-4-amino-6-          bromanthraehinon    mit einem reaktionsfähigen  funktionellen Derivat der     3,-        Methylsulfonben-          zol-1.-carbonsäure        aeyliert.     



  Der neue Farbstoff löst sich in     konz.     Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt  Baumwolle aus brauner     Küpe    in blaustichig  roten Tönen.  



  Das als Ausgangsstoff für     das    vorliegende  Verfahren verwendete 1-(4'     Methoxybenzoyl-          amino)-4-amino-,6-bromanthrachinon    kann wie  folgt dargestellt werden: 100 Teile     4-Methoxy-          benzol-l-carbonsäure    werden in 1000 Teilen  trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Zu  fügen von 113 Teilen     Thionylchlorid    und  1 Teil     Pyridin    zwei Stunden bei 60 bis 700  verrührt. Hierauf fügt man 173 Teile     1-          :lmino-4-nitro-6-bromanthrachinon    hinzu und  rührt noch     zwei    Stunden bei 120 bis 1301.

    Der beim Erkalten in gelben Kristallen aus  fallende Körper wird abgesaugt, gut mit  kochendem Alkohol gewaschen und z. B. in       o@Dichlorbenzol    mit     Phenylhydrazin    bei 135       bis    1400 reduziert. Aus     o-Dichlorbenzol    um  kristallisiert bildet 1-     (41-Metlioxybenzoyl-          -    4-     amino    - 6 -     bromanthrachinon    kleine  <B>i</B>     amino)     violette     Kriställchen.     



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der     3-Methylsulfonbenzol-l-carbonsäure    kön  nen für das vorliegende Verfahren zweck  mässig die     Säurehalogenide,    insbesondere das         Säurechlorid,    verwendet werden. Die Umset  zung der     Aminoanthrachinonkomponente        mit     der Säurekomponente kann in an sich bekann  ter Weise, zweckmässig in hochsiedenden Lö  sungsmitteln, wie Chlorbenzol,     Dichlorbenzol,     Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöhten  Temperaturen durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  14 Teile     3-Methylsulfonbenzol-l-carbon-          säure    werden in 250 Teilen trockenem     Nitro-          benzol    suspendiert und nach     Zufügen    von  11 Teilen     Thionylchlorid    und 0,5 Teilen     Pyri-          din    anderthalb Stunden bei 110 bis 1200 ver  rührt.

       Hierauf    fügt man 30 Teilen     1-(4'-Meth-          oxybenzoylamino)    - 4 -     amino    - 6 -     bromanthrar          chinon    hinzu und rührt noch weitere drei  Stunden bei 125 bis 1300. Beim Erkalten schei  det sich der Farbstoff in dunkelroten     Kriställ-          chen    ab. Er wird abgesaugt, gut mit kochen  dem Alkohol gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'-Methoxybenzoylamino)-4-amino-6-brom- anthrachinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3-Methylsulfonben- zol-l-carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in blaustichig roten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch ,die Verwendung des Säurechlorids der 3-Methylsulfonbenzoll- 5 carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass,die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird.
CH274717D 1947-07-17 1948-05-13 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH274717A (de)

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