CH302427A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH302427A
CH302427A CH302427DA CH302427A CH 302427 A CH302427 A CH 302427A CH 302427D A CH302427D A CH 302427DA CH 302427 A CH302427 A CH 302427A
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dimethylsulfamido
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vat
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benzoyl
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff        gelangt,    wenn man  1- (4'-     Chlorbenzoylamino)        -4-amino-6,7-dichlor-          anthrachinon    mit einem den     4-Dimethyl-          sulfamido-benzoy        lrest    abgebenden Mittel be  handelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe  und färbt Baumwolle aus olivgrüner     Küpe    in  echten, roten Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-(4'-Chlorbenzoylamino)-          4-amino-6,7-dichlorant.hrachinon    kann durch       Mononitrierung    von     2,3-Diehloranthrachinon     und nachfolgende     Reduktion    des     1-Nitro-6,7-          clicliloi-antliraehinons,        Nitrierung    der     Oxamin-          säure    des     1-Ainino-6,7-dichloranthraehinons,          Acylierung    des     1-Amino-4-nit.ro-6,

  7-dichlor-          anthrachinons    mit     4-Chlorbenzoylchlorid    und  Reduktion der     Aminogruppe    hergestellt wer  den.  



  Als den     4-Dimethylsulfamido-benzoylrest          der    Formel  
EMI0001.0031     
    abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges, funktionelles Derivat der     4-Di-          o        metliylsttlfamido-benzoesäure,    beispielsweise  ein     Säurehalogenid    und     insbesondere    das  Säurechlorid, verwendet werden.

   Die Umset  zung kann mit Vorteil in indifferenten, hoch-    siedenden Lösungsmitteln, wie Mono-,     Di-    oder       Trichlorbenzol,        Nitrobenzol    oder Naphthalin,       gewünschtenfalls    in     Anwesenheit    säurebinden  der     imdjoder    katalytisch wirksamer Mittel,  wie tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethyl-          anilin),    bei erhöhter     Temperatur,    beispiels  weise zwischen 100  und dem Siedepunkt des  verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  18 Teile     Benzoesäure-4-sulfonsäuredime-          thylamid    werden in 350 Teilen trockenem     Ni-          trobenzol    suspendiert und nach Zufügen von  12 Teilen     Thionylchlorid    und 0,1 Teil     Pyridin     anderthalb Stunden bei 100 bis 110  verrührt.  Hierauf. fügt man 33 Teile     1-(4'-Chlorbenzoyl-          amino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon    hinzu  und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125  bis 130 . Der beim Erkalten in roten Kristal  len ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit  Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen  und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'- Chlorbenzoylamino) -4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon mit einem den 4-Dimethyl- sulfamido-benzoylrest abgebenden Mittel be handelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, roten Tönen. UN TERANSPRLCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4- Dimethylsulfamido-benzoylrest abgebendes Mit tel ein 4-Dimethylsulfamido-benzoesäure- halogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methylsulfarnido-benzoylrest abgebendes Mittel 4-Dimethylsulfamido-benzoylchlorid verwen det. 3.
    Verfahren _gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hoehsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.
CH302427D 1949-07-22 1952-02-21 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH302427A (de)

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