CH291731A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH291731A
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carboxylic acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       1-Amino-6,7-dichloranthrachinon    mit einem  den     Diphenylsulfon-4-carbonsäurerest    abgeben  den Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe  und färbt Baumwolle aus violetter     Küpe        in          cehten,        grünstichig    gelben Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende 1-     Amino    - 6,7 -     dichlor-          anthrachinon    kann durch     Mononitrierung    von       9,3-Dichloranthrachinon    und nachfolgende Re  duktion des erhaltenen     1-Nitro-6,7-dichlor-          anthraehinons    hergestellt werden.  



  Als den     Diphenylsulfon-4-carbonsäurerest          abgebendes    Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges, funktionelles Derivat der     Diphe-          nylsulfon-4-carbonsäure,    beispielsweise ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid, verwendet werden.

   Die     Umsetzung       kann mit Vorteil in indifferenten, hochsieden  den     Lösungsmitteln,    wie Mono-,     Di-    oder     Tri-          chlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,     ge-          wünschtenfalls    in Anwesenheit säurebinden  der     und/oder        katalytisch    wirksamer Mittel,  wie tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethyl-          anilin),    bei erhöhter Temperatur, beispiels  weise zwischen 100      und    dem Siedepunkt des  verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt  werden.

    



  <I>Beispiel:</I>  33 Teile     Diphenylsulfon-4-carbonsäure    wer  den in 450 Teilen trockenem Nitrobenzol  suspendiert und nach Zufügen von 18 Teilen       Thionylchlorid    und 0,5 Teilen     Pyridin    andert  halb Stunden bei 100 bis 110  verrührt. Nun  wird mit 29 Teilen     1-Amino-6,7-dichloranthra-          chinon    versetzt     und    zwei Stunden bei 125 bis  130  weitergerührt. Der beim Erkalten in       grünstichig    gelben     Kriställchen    ausfallende  Farbstoff der Formel  
EMI0001.0043     
    wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon mit einem den Diphenylsulfon-4-carbonsäurerest abge benden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Iiüpe in eehten, grünstiehig gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Di- phen@-lsulfon - 4 - earbonsäurer est abgebendes Mittel ein DiphenyIsulfon-4-earbonsäiirebalo- genid verwendet. \_'. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dureh gekennzeichnet, dass man als den Di- plienylaulfon - 4 - earbonsäurerest abgebelides Mittel Diphenvlsulfon-4-carbonsäureehlorid verwendet. 3.
    Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, Hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur dureb- führt.
CH291731D 1949-07-22 1950-06-23 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH291731A (de)

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