CH286501A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon mit einem den p-Chlorbenzoylrest abgebenden Mittel be handelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus roter Küpe in reinen, lichtech ten, gelben Tönen. Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1- Amino - 6,7-dichlor- anthrachinon kann durch Mononitrierung von 2,3-Diehloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des erhaltenen 1-Nitro-6,7-dichlor- anthrachinons hergestellt werden. Als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges, funktionelles Derivat der p-Chlorbenzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbe sondere das Säurechlorid, verwendet werden. Die Umsetzung kann mit Vorteil in indiffe renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in An wesenheit säurebindender undloder katalytisch wirksamer ,Mittel, wie tertiärer Basen (Pyri- din oder Dimethylanilin), bei erhöhter Tem peratur, beispielsweise zwischen 1000 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiel: 6 Teile 1- Amino - 6,7 - dichloranthrachinon und 6 Teile p-Chlorbenzoylchlorid werden in 84 Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und drei Stunden bei 130 bis 135 verrührt. Der beim Erkalten in gelborangefarbenen Nädel- chen ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit kochendem Alkohol gewaschen und ge trocknet. Zur Verküpung wird er vorteilhaft zuerst aus einem Lösungsmittel umgefällt. Das 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon kann wie folgt hergestellt werden: Zu einer Lösung von 50 Teilen 2,3-Dichlor- anthraehinon in 800 Teilen Monohydrat wer den innerhalb einer Stunde unter Rühren 115 Teile Nitriersäure, enthaltend 50 % HNO3, zu- getropft. Nachdem man diese Mischung noch zwei Stunden bei 50 bis 55 verrührt hat, saugt man ab und wäscht neutral. Der Filter- kuchen wird nun mit wenig 50%igem Alko- hol möglichst fein gemahlen und nach Zusatz von 30 Teilen Natriumsulfit und 3000 Teilen Wasser 15 Stunden am Rückfluss gekocht. Dann stellt man mit Natriumhydroxydlösung alkalisch, filtriert heiss, wäscht neutral und trocknet. Durch Umkristallisieren aus o-Di- chlorbenzol erhält man das 1-Nitro-6,7-dichlor- anthrachinon in fast farblosen kleinen Nädel- chen, welche bei etwa 290 (unkorr.) schmel zen. Analyse: EMI0001.0066 Ber. <SEP> Gef. <tb> C <SEP> 52,2,/o <SEP> 52,18/o <tb> H <SEP> 1,56% <SEP> 1,54% <tb> N <SEP> 4,34% <SEP> 4,320/a <tb> Cl <SEP> 22,02%, <SEP> 22,11% 30 Teile der Nitroverbindung werden mit Wasser gut vermahlen und nach Zufügen von 1400 Teilen Wasser und 300 Teilen 30 /o iger Natriumsulfhydratlösung eine Stunde bei 95 verrührt. Das als roter Niederschlag ausgefal lene 1- Amino - 6,7 - dichloranthrachinon wird heiss abgesaugt, neutral gewaschen und ge trocknet.. Es kristallisiert aus Anisol in roten Nädelchen, welche bei etwa 282 bis 283 (un- korr.) schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes,dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon mit einem den p-Chlorbenzoylrest abgebenden Mittel be handelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure finit roter Farbe und färbt Baumwolle aus roter Küpe in reinen, lichtechten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p - Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p Chlorbenzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH286501T | 1949-07-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH286501A true CH286501A (de) | 1952-10-31 |
Family
ID=4485410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH286501D CH286501A (de) | 1949-07-22 | 1949-07-22 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH286501A (de) |
-
1949
- 1949-07-22 CH CH286501D patent/CH286501A/de unknown
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