CH290511A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH290511A
CH290511A CH290511DA CH290511A CH 290511 A CH290511 A CH 290511A CH 290511D A CH290511D A CH 290511DA CH 290511 A CH290511 A CH 290511A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
agent
radical
production
blue
amino
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH290511A publication Critical patent/CH290511A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 286501.         Verfahren        zur    Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.    .    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt,     wein    man       l    -     (4'-Chlorbenzoylamino)    -     4-amino-6,7-dichlor-          anthraehinon    mit einem den     4-Methylsulfon-          benzoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe  und färbt Baumwolle aus olivgrüner     Küpe     in blaustichig roten Tönen von vorzüglicher  Lichtechtheit.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-(4'-Chlorbenzoylamino)-          4-amino-6,7-dichloranthrachinon    kann durch       Mononitrierung    von     2,3-Dichloranthrachinon     und nachfolgende Reduktion des     1-Nitro-6,7-          dichloranthrachinons,        Nitrierung    der     Oxamin-          säure    des     1-Amino-6,7-dichloranthrachinons,          Aeylierung    des     1-Amino-4-nitro-6,

  7--dichlor-          anthrachinons    mit     4-Chlorbenzoylchlorid    und       Reduktion    der     Aminogruppe    hergestellt wer  den.  



  Als den     4-Methylsulfon-benzoylrest    der  Formel  
EMI0001.0031     
    abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges, funktionelles Derivat der     4-          Methylsulfon-benzoesäure,    beispielsweise ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid, verwendet werden.

   Die Umsetzung  kann mit Vorteil in indifferenten, hochsieden  den Lösungsmitteln, wie Mono-,     Di-    oder Tri-         chlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,     ge-          wünschtenfalls    in Anwesenheit säurebinden  der und/oder     katalytisch    wirksamer Mittel,  wie tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethyl-          anilin)"    bei erhöhter Temperatur, beispiels  weise zwischen 100  und dem Siedepunkt des  verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  16 Teile     4-Methylsulfon-benzoesäure    wer  den in 360. Teilen trockenem Nitrobenzol  suspendiert und nach Zufügen von 12 Teilen       Thionylchlorid        und    0,1 Teil     Pyridin    andert  halb     Stunden    bei 105 bis 110  verrührt. Hier  auf fügt man 33 Teile     1-(4'-Chlor-benzoyl-          amino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon    hinzu       imd    rührt noch weitere zwei Stunden bei 125  bis 130 . Der beim Erkalten in dunkelroten       Kriställchen    ausfallende Farbstoff wird ab  gesaugt, mit Nitrobenzol und kochendem Al  kohol gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'-Chlorbenzoylamino) - 4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon mit einem den 4-MethyIsulfon- benzoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt -Baumwolle aus olivgrüner Küpe in blaustichig roten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss man als den 4- Methylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel ein 4-Methylsulfon-benzoesäurehalogenid ver wendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4- Methylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel 4- MethylsiLlfon-benzoylchlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem indifferenten, hochsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.
CH290511D 1949-07-22 1949-07-22 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH290511A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH290511T 1949-07-22
CH286501T 1949-07-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH290511A true CH290511A (de) 1953-04-30

Family

ID=25732612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH290511D CH290511A (de) 1949-07-22 1949-07-22 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH290511A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH290511A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH290510A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302427A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302420A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302426A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
DE1006557C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
CH291735A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302429A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302428A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302430A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH291732A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH291731A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302419A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH272571A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH290508A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH274717A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH274710A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH290507A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH302418A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH274712A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH286501A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH274438A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH291734A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH290509A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH274437A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.