CH290507A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7 - dichloranthrachi- non mit einem den 3-Methylsidfon-benzoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, blauroten Tönen von vorzüglicher Liehtechtheit. Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-Benzoylamino-4-amino- 6,7-dichloranthrachinon kann durch Mono- nitrierung von 2,3-Dichloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7-di- ehloranthrachinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Amino-6,7-dichloranthrachinons, Benzoylierung des 1-Amino-4-nitro-6, 7-dichlor- anthrachinons und Reduktion der Amino- gruppe hergestellt werden. Als den 3-Methylsi-lfon-benzoylrest der Formel EMI0001.0033 abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 3-Me- thylsulfon-benzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säure chlorid, verwendet werden. Die Umsetzung kann mit Vorteil in indifferenten, hochsieden- den Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Tri- chlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, ge- wünschtenfalls in Anwesenheit säurebinden- der katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethyl- anilin), bei erhöhter Temperatur, beispiels- weise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden. - . <I>Beispiel: -</I> 20 Teile 3-Methylsulfon-benzoesäure wer den in 300 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zufügen von 15 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teil Pyridin andert halb Stunden bei 110 bis 115 verrührt. Hier auf fügt man 31 Teile 1-Benzoylamino-4- amino - 6,7 - dichlor - anthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Der beim Erkalten in dunkelroten Kri- ställchen ausfallende Farbstoff wird abge saugt, mit Nitrobenzol und kochendem Alko hol gewaschen und getrocknet. Das 1-Benzoylamino-4 - amino - 6,7 - dichlor- anthrachinon kann wie folgt hergestellt wer den: <B>29,8</B> Teile der in bekannter Weise herge stellten Oxaminsäure von 1-Amino-6,7-dichlor- anthrachinon (dieses lässt sich nach den An gaben des Hauptpatentes herstellen) werden in 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 5 bis 10 gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei der, gleichen Temperatur unter Rühren langsam 13 Teile Salpetersäure (65o/oig) in 25 \feilen konzentrierter Schwefelsäure ztl- tropfen. Nachdem noch drei Stunden bei 0 bis 5 verrührt wurde, wird in 1500 Teile kaltes Wasser ausgetragen, abgesaugt und neutral gewaschen. Der Filterkuchen wird in 1000 Tei len Wasser suspendiert und nach Ziüügen von 30 Teilen Soda zwei Stunden bei 90 bis 95 verrührt, heiss abgesaugt, neutral gewa schen und getrocknet. Aus Anisol oder Nitro- benzol iunkristallisiert, erhält man 1-Amino-4- nitro-6,7-dichlor-anthrachinon in. roten Nädel- chen. EMI0002.0019 Analyse: <SEP> Ber. <SEP> Gef. <tb> N <SEP> 8,3 <SEP> 0l0 <SEP> <B>8,20%</B> <tb> Cl <SEP> 21,070/0 <SEP> 20,91% 135 Teile 1-Amino-4-nitro-6-,7-dichlor-anthra- chinon und 90 Teile Benzoylchlorid werden in 840 Teilen trockenem Nitrobenzol drei Stun den bei 135 bis 140 verrührt. Der Benzoyl- aminokörper fällt beim Erkalten in grün sticbiggelben Kriställchen aus. Durch Reduk tion nach den üblichen Methoden erhält man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichlor-anthrachi- non als violettes Pulver, welches sich in kon zentrierter Schwefelsäure = _ mit rotvioletter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPUUCH Verfahren zur Herstellung eines Küperl- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7 - dichloranthraehi- non mit einem den 3-IVIethylsulfon-benzoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, blauroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 3-Me- thylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel ein 3-,Methylsiilfon-benzoesäurehalogenid verwen det. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 3-Me- thylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel 3- Methylsulfon-benzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH290507T | 1949-07-22 | ||
CH286501T | 1949-07-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH290507A true CH290507A (de) | 1953-04-30 |
Family
ID=25732608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH290507D CH290507A (de) | 1949-07-22 | 1949-07-22 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH290507A (de) |
-
1949
- 1949-07-22 CH CH290507D patent/CH290507A/de unknown
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