CH267313A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH267313A
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carboxylic acid
acid
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amino
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 252533.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man     1-Amino-4-(p-phenoxy-benzoyl-          amino)-anthraehinon    mit einem funktionellen  Derivat der in     4-Stellung    durch eine     N-          Dimethylsulfamidgruppe    substituierten     Ben-          zol-l-carbonsäure    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in     konz.     Schwefelsäure mit bräunlicher Farbe und  färbt Baumwolle aus violetter     Küpe    in ech  ten     Rosatönen.     



  Als funktionelles Derivat der genannten       Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säure  halogenid,     beispielsweise    das Säurechlorid  verwendet werden. Die Umsetzung kann bei  spielsweise in einem indifferenten Lösungs  mittel, vorzugsweise von relativ hohem Siede  punkt, wie Nitrobenzol, Mono-,     Di-    oder     Tri-          ehlorbenzol,    vorgenommen werden, wobei vor  teilhaft bei erhöhter Temperatur gearbeitet  wird.  



  Das erwähnte     1-Amino-4-[-p-phenoxy-          benzoylamino]-antlrra.chinon    wird z. B. wie  folgt erhalten: 32,1 Teile reinste     p-Phenoxy-          benzoesäure    werden in 200 Teilen trockenem       Nitrobenzol    verteilt und nach Zufügen von 23  Teilen     Thionylchlorid    anderthalb Stunden bei  70 bis 80  verrührt. Hierauf wird mit 40,2  Teilen     1-Amino-4-rritro-anthraehinon    versetzt  und noch zwei Stunden bei 120 bis 130  ge  rührt. Die beim Erkalten ausfallenden gelben       Nädelchen    werden     abgesaugt,        gut    mit heissem    Alkohol gewaschen und getrocknet.

   Die     Nitro-          gruppe    wird nach den üblichen Methoden re  duziert.     1-Amino-4-(p-phenoxy-benzoylamino)-          anthrachinon    bildet aus     o-Dichlorbenzol    um  kristallisiert violette     Kriställehen.     



  <I>Beispiel:</I>  23 Teile     Benzol-l-carbonsäure-4-(N-di-          methyl)-sulfamid    werden in 250 Teilen     trok-          kenem    Nitrobenzol verteilt und nach Zufügen  von 15 Teilen     Thionvlehlorid    anderthalb  Stunden bei 110 bis 120  verrührt. Hierauf  wird mit 43,4 Teilen     1-Amino-4-(p-phenoxy-          benzoylamino)        -anthrachinon    versetzt und  noch zwei Stunden bei 120 bis 130  gerührt.  Die nach dem Erkalten     abfiltrierten    roten       Kriställchen    werden gut mit heissem Alkohol  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4- (phenoxy-benzoylamino) -anthrachi- non mit. einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine N-Dimethylsulfamid- gruppe substituierten Benzol-l-earbonsänre umsetzt.
    Der neue Farbstoff löst sieh in konz. Schwefelsäure mit bräunlicher Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in echten Rosatönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehalogenids der Carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Carbonsäure. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungsmittel.
CH267313D 1944-08-03 1947-06-11 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH267313A (de)

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