CH267314A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH267314A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 252533.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wert  voller     Küpenfarbstoff    hergestellt werden  kann, wenn man eine Mischung von 6- und       7-Chlor-1-        amino-4-benzoylamino-anthrachinon     mit einem funktionellen Derivat der in     4-Stel-          lung    durch eine     Sulfopiperididgruppe    substi  tuierten     Benzol-l-carbonsäure    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in     konz.     Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und  färbt Baumwolle aus oliver     Küpe    in echten  blaustichigen     Rosatönen.     



  Als funktionelles Derivat der genannten       Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säure  halogenid,     beispielsweise    das Säurechlorid,  verwendet werden. Die Umsetzung kann bei  spielsweise in einem indifferenten Lösungs  mittel, vorzugsweise von relativ     hohem    Siede  punkt, wie Nitrobenzol oder Mono-,     Di-    oder       Trichlorbenzol,    vorgenommen werden, wobei  vorteilhaft bei erhöhter Temperatur gearbeitet  wird.  



  Das für     das    vorliegende Verfahren benö  tigte     Benzol-l-carbonsäure-4-sulfopiperidid     lässt sich z. B. durch     Umsetzen    von     Benzoe-          säure-4-sulfochlorid    mit einer     wässrigen    Lö  sung von     Piperidin    herstellen.  



  Die oben erwähnte Mischung aus     1-Amino-          4-benzoylaniino-6-chlora.nthrachinon    und 1  Amine- 4 "     benzoylamino-    7     -zhioranthrachinon     wird wie folgt erhalten: Eine Mischung aus  1-     Amino    - 6 -     chloranthrachinon    und     1-Amino-          7-chloranthrachinon,    wie sie bei der     Nitrie-          rung,        Chlorierung    und Reduktion von Anthra-         chinon,ss-sulfonsäiire    entsteht, wird, wie im  amerikanischen Patent Nr. 2134654 (Beispiel:

    3) für reines     6-Chlorderivat    beschrieben, in  eine Mischung von     1-Amino-4-nitro-6-chlor-          anthrachinon    und     1-Amino-4-nitro-7-chlor-          anthrachinon    verwandelt. 15 Teile des     1-          Amino-    4 -     nitro    -     ehlorantlirachinon-    Gemisches  werden in 150 Teilen trockenem     o-Dichlor-          benzol    verteilt und nach Zufügen von 15 Tei  len     Benzoylchlorid    unter Rühren 3 Stunden  gekocht. Die nach dem Erkalten, Filtrieren  und Naschen mit.

   Alkohol erhaltenen gelben       Benzoylaminokörper    werden in der 7fachen  Menge     o-Dichlorbenzol    verteilt, mit der dop  pelten Menge     Phenylhydrazin    versetzt und  eine Stunde bei 130 bis 1400 gerührt. Die  nach dem Erkalten     abfiltrierten    und mit Al  kohol     gewaschenen        Aminokörper    kristalli  sieren in violetten Nadeln.  



       Beigpiel:     27 Teile     Benzoesäure    - 4 -     sulfopiperidid     werden in 250 Teilen trockenem Nitrobenzol  verteilt und nach Zufügen von 16 Teilen       Thionylchlorid    und einer sehr geringen Menge       Pyridin    anderthalb Stunden bei 1200 ver  rührt. Hierauf wird mit 37,7 Teilen der oben  beschriebenen     1-Amino-4-benzoylainino-6/7-          chloranthrachinon    -Mischung versetzt und  zwei Stunden bei 120 bis 1300 gerührt. Beim  Erkalten kristallisiert der Farbstoff in     leuch-          tendroten        Nädelchen    aus.

   Diese werden     abfil-          triert    und gut mit heissem Alkohol gewaschen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung von 6- und 7-Chlor-l- amino-4-benzoylamino-anthrachinon mit.
    einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine Sulfopiperididgruppe substituierten Benzol-l-earbonsäure umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus oliver Küpe in echten blaustichigen Rosatönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, ge kennzeichnet durch die Verwendung eine, Säurehalogenids der Ca.rbonsäure. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Carbonsäure. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungsmittel.
CH267314D 1944-08-03 1947-06-11 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH267314A (de)

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