Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1- (4'- Chlorbenzoylamino) -4-amino-6,7-dichlor- anthrachinon mit einem den 4-Dimethyl- sulfamido-benzoy lrest abgebenden Mittel be handelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, roten Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-(4'-Chlorbenzoylamino)- 4-amino-6,7-dichlorant.hrachinon kann durch Mononitrierung von 2,3-Diehloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7- clicliloi-antliraehinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Ainino-6,7-dichloranthraehinons, Acylierung des 1-Amino-4-nit.ro-6,
7-dichlor- anthrachinons mit 4-Chlorbenzoylchlorid und Reduktion der Aminogruppe hergestellt wer den.
Als den 4-Dimethylsulfamido-benzoylrest der Formel
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abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak tionsfähiges, funktionelles Derivat der 4-Di- o metliylsttlfamido-benzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden.
Die Umset zung kann mit Vorteil in indifferenten, hoch- siedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwesenheit säurebinden der imdjoder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyridin oder Dimethyl- anilin), bei erhöhter Temperatur, beispiels weise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 18 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäuredime- thylamid werden in 350 Teilen trockenem Ni- trobenzol suspendiert und nach Zufügen von 12 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teil Pyridin anderthalb Stunden bei 100 bis 110 verrührt. Hierauf. fügt man 33 Teile 1-(4'-Chlorbenzoyl- amino)-4-amino-6,7-dichloranthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Der beim Erkalten in roten Kristal len ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if 1- (4'-chlorobenzoylamino) -4-amino-6,7-dichloro-anthraquinone is treated with an agent which releases the 4-dimethylsulfamido-benzoyl residue.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-red color and dyes cotton from an olive-green vat in real, red shades.
The 1- (4'-chlorobenzoylamino) -4-amino-6,7-dichlorant.hrachinon serving as starting material in the present process can be clicliloi by mononitration of 2,3-diehloranthraquinone and subsequent reduction of the 1-nitro-6,7-clicliloi -antliraehinons, nitration of the oxamic acid of 1-amino-6,7-dichloranthraehinone, acylation of 1-amino-4-nit.ro-6,
7-dichloro-anthraquinones with 4-chlorobenzoyl chloride and reduction of the amino group produced who the.
As the 4-dimethylsulfamido-benzoyl radical of the formula
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A reactive, functional derivative of 4-di-methylsttlfamido-benzoic acid, for example an acid halide and in particular the acid chloride, can expediently be used.
The implementation can advantageously in inert, high-boiling solvents, such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of the imdjoder catalytically active agents, such as tertiary bases (pyridine or dimethylaniline), at increased Temperature, for example between 100 and the boiling point of the solvent used, are carried out.
<I> Example: </I> 18 parts of benzoic acid-4-sulfonic acid dimethylamide are suspended in 350 parts of dry nitrobenzene and, after addition of 12 parts of thionyl chloride and 0.1 part of pyridine, the mixture is stirred at 100-110 for one and a half hours. On that. 33 parts of 1- (4'-chlorobenzoylamino) -4-amino-6,7-dichloroanthraquinone are added and the mixture is stirred for a further two hours at 125 to 130. The dye which precipitates in red crystals on cooling is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and hot alcohol and dried.