Verfahren zur Herstellung eines Küpeufarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem weiltvollen Küpenfa.rbstoff gelangt, wenn ni < < n 1-Benzoylamino-4-ainino-6,7-dichlor- antlirachinon mit einem reaktionsfähigen De rivat. des Benzoesäure-4-sulfonsäure-pipe- ridides acvl.iert. Der neue Farbstoff löst.
sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle, aus olivgrüner Küpe in blaustiehigen Rosatönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende 1-Benzoylamino- 4-aiiiino-6,7-dichlorantlirachinon kann durch Uononitrierung von 2,3-Dichloranthrachinon und nachfolgende Reduktion des 1-?\Titro-6,7- diehlorant.hrachinons, Nitrierung der Ox- aminsäure des 1-Amino-6, 7-diehloranthraehi- iions, Benzoylier-ing des l-Amino-4-nitro-6,
7- dichl.ora.nthrachinons und Reduktion der Aminogruppe hergestellt werden.
Als reaktionsfähiges Derivat des Benzoe- säure-4-sulfonsäurepiperidides können zweck mässig die Säurehalogenide und insbesondere das Säurechlorid verwendet werden.
Die Um setzung kann mit Vorteil in indifferenten, lioehsiedenden Lösunbsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel und/oder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Pyri- din oder Dimethylanilin), bei erhöhter Tem peratur,
beispielsweise zwischen I.00 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungki#,9, durchgeführt. werden.
Beispiel: 14,8 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäurepipe- ridid werden in 320 Teilen trockenem Nitro- benzol suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen Thiony lchlorid anderthalb Stunden bei 90 bis l00 verrührt. Hierauf fügt man 20,5 Teile 1-Benzoylamino.-4-amino-,6,7-dichlor- anthrachinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 .
Der beim Er kalten in roten Kristallen ausfallende Fartr stoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Process for producing a vat dye. It has been found that a long vat color is obtained if ni <<n 1-benzoylamino-4-ainino-6,7-dichloro-antlirachinon with a reactive derivative. of benzoic acid-4-sulfonic acid piperidides acvl.iert. The new dye dissolves.
in concentrated sulfuric acid with a blue-red color and dyes cotton from an olive-green vat in blue-tinged pink tones.
The 1-benzoylamino-4-aiiiino-6,7-dichloroanthraquinone used as starting material in the present process can be obtained by iononitration of 2,3-dichloroanthraquinone and subsequent reduction of the 1 -? \ Titro-6,7- diehlorant.hrachinons, nitration of the ox - Amic acid of 1-amino-6, 7-diehloranthraehi- ion, benzoylation of l-amino-4-nitro-6,
7- dichl.ora.nthraquinones and reduction of the amino group are produced.
The acid halides and in particular the acid chloride can expediently be used as the reactive derivative of benzoic acid-4-sulfonic acid piperidide.
The implementation can be carried out with advantage in inert, lioehsiedenden solvents, such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of acid-binding agents and / or catalytically active agents, such as tertiary bases (pyridine or dimethylaniline), at increased levels Temperature,
for example between 1.00 and the boiling point of the solution used, 9, carried out. will.
Example: 14.8 parts of benzoic acid-4-sulfonic acid piperidide are suspended in 320 parts of dry nitrobenzene and, after the addition of 8 parts of thionyl chloride, the mixture is stirred at 90 to 100 hours for one and a half hours. 20.5 parts of 1-benzoylamino-4-amino-, 6,7-dichloro-anthraquinone are then added and the mixture is stirred for a further two hours at 125 to 130.
The substance which precipitates out in red crystals when it is cold is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and hot alcohol and dried.