CH274718A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH274718A
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carboxylic acid
vat dye
isopropylsulfonbenzene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 272571.         Verfahren    zur Herstellung eines     Küpenfärbatoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff        hergestellt    werden kann, wenn  man     1"        (3'-Tri@luormethyl@benzoy@l.amino)-,#4,          amino-6-chloranthrachinon    mit einem reak  tionsfähigen funktionellen     Derivat    der     4-Iso-          propylsulfonbenzol-l-,carbonsäure        acyliert.     



  Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle, die  sieh in     konz.        Schwefelsäure    mit roter Farbe  lösen, und färbt Baumwolle aus olivfarbener       Küpe    in sehr echten, reinen Scharlachtönen.  



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren     verwendete        1-(3'-Trifluormethyl-          benzoylamino)    - 4-     amino    - 6 -     chloranthrachinon     kann     beispielsweise    durch     Acylierung    von     1-          rImino-4-nitro-6,-chloranthrachinon    mit     3-Tri-          fluormethyl-l-benzoylchlorid    und nachträg  liche Reduktion der     Nitrogruppe    nach den  üblichen Methoden hergestellt werden.

   Die  Verbindung kristallisiert aus     o-Dichlorbenzol     in violetten Nadeln mit metallischem Ober  flächenglanz.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der     4-Isopropylstilfonbenzol-li-carbonsäure     können für das vorliegende Verfahren zweck  mässig die     Säurehalogenide,        insbesondere    das  Säurechlorid, verwendet werden. Die Umset  zung der     Aminoanthrachinonkomponente    mit  der Säurekomponente kann in an sich be  kannter Weise, zweckmässig in hochsiedenden  Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol,     Dichlorben-          zol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöh  ten Temperaturen durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  18 Teile     4-Isopropylsulfonbenzol-l-carbon-          säure    werden in 320 Teilen trockenem Nitro-         benzol    suspendiert und nach Zufügen von  12 Teilen     Thionylchlorid        und    0,5 Teilen     Pyri-          din    anderthalb Stunden bei 80 bis 900 ver  rührt. Hierauf werden 33 Teile     1-(3'-Trifluor-          methyl        benzoylamino)-4-amino-6-chloranthra-          chinon    zugefügt.

   Nachdem noch zwei Stunden  bei 120     bis    1300 weitergerührt wurde, wird er  kaltengelassen und der in roten Blättchen  ausfallende Farbstoff abgesaugt, gut mit  Nitrobenzol und kochendem Alkohol gewa  schen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, ,dass man l.-(3'-,Trifluormethyl-benzoylamino)-4-amino-6- chloranthrachinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat .der 4-Isopropylsulfon- benzol-l-carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle, die sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe lösen,
    und färbt Baumwolle aus oliv- farbener Küpe in sehr echten, reinen Schar lachtönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge- gennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 4-Isopropylsulfonbenzol-l- carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass .die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird.
CH274718D 1947-07-17 1948-05-13 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH274718A (de)

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