AT148146B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man ringförmige Amine mit mindestens einem an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatom auf   Pz   5, 6-Dihalogen-l, 2pyrazinoanthrachinone einwirken lässt. 
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   Beispiel 2 : Zu einer Lösung von 3 Teilen   Diehlorpyrazinoanthrachinon   in 20 Teilen Nitrobenzol trägt man bei etwa 185  C langsam eine Lösung von 1-1 Teilen p-Phenylendiamin in 30 Teilen Nitrobenzol ein. Die Mischung rührt man dann einige Stunden lang bei   185-190  C,   saugt nach dem Erkalten den violetten Farbstoff ab, wäscht ihn mit Nitrobenzol, Äthanol, verdünnter Salzsäure und Wasser und trocknet ihn. Er färbt Baumwolle aus gelbroter Küpe in rotvioletten Tönen. 



   Verwendet man an Stelle von p-Phenylendiamin 0-9 Teile Benzidin, so entsteht ein braunvioletter Farbstoff, der aus gelbroter Küpe Baumwolle etwas   blaustichiger   färbt als der im ersten Absatz beschriebene Farbstoff. 



   Beispiel 3 : Ein Gemisch aus 22-3 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 33-1 Teilen Dichlorpyrazinoanthrachinon und 550 Teilen Nitrobenzol erhitzt man einige Stunden lang auf   120-130  C.   Nach dem Abkühlen auf 100  C saugt man den entstandenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit warmem Nitrobenzol und Äthanol. Man erhält so in guter Ausbeute orange Nadeln, die nach der Analyse aus 1 Molekül Dichlorpyrazinoanthrachinon und 1   Molekül 1-Amino-anthrachinon   unter Austritt von 1 Molekül Chlorwasserstoff entstanden sind. Sie färben aus rotvioletter Küpe Baumwolle in orange Tönen. 



   Nimmt man anstatt   1-Aminoanthrachinon   2-Aminoanthrachinon und verfährt sonst in derselben Weise, so erhält man einen orange kristallisierenden Farbstoff von entsprechender Zusammensetzung, der Baumwolle aus weinroter Küpe ebenfalls in orange Tönen färbt. 



   Kocht man 10 Teile dieser Verbindung, die noch ein austauschfähiges Chloratom enthält, mit 100 Teilen Anilin, so erhält man eine blaustichig rote Verbindung, die aus der Küpe blaustichig rote Färbungen liefert. 



   Ersetzt man das   1-Aminoanthrachinon   durch 26 Teile 1-Chlor-2-aminoanthrachinon und führt die Umsetzung bei etwa 100  C aus, so erhält man gelbe Nadeln einer Verbindung, die nach der Analyse aus 1   Molekül l-Chlor-2-aminoanthrachinon   und 1 Molekül Dichlorpyrazinoanthrachinon durch Austritt von 1 Molekül Chlorwasserstoff entstanden ist. Sie färbt Baumwolle aus gelbstichig roter Küpe in kräftig gelben Tönen. 



   Auf dieselbe Weise kann man 1   Molekül 1-4-Diamino-anthrachinon   mit 1 Molekül Dichlorpyrazinoanthrachinon bei   115-120  C   umsetzen. Dabei erhält man einen Farbstoff, der aus weinroter Küpe Baumwolle in violetten Tönen färbt. 



   Beispiel 4 : Man erhitzt ein Gemisch von   3. 4   Teilen l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon,   3. 3   Teilen Dichlorpyrazinoanthrachinon und 15 Teilen Nitrobenzol mehrere Stunden lang auf etwa 100  C und saugt dann den in orange Nadeln entstandenen Farbstoff in der Wärme ab und wäscht und trocknet ihn. Er enthält nach der Analyse noch 1 Atom Chlor und färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle in rotstichig orange Tönen. 



   . Auch mit   1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon   kann man die Umsetzung ausführen. Arbeitet man bei etwa 80  C, so entstehen blaustichig rote Nadeln, die Baumwolle aus violetter Küpe in kräftig blaustichig roten Tönen färben. 
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 farbstoff. 



   Beispiel 5 : Ein Gemisch von 6-8 Teilen   l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon,   3-3 Teilen   Dichlorpyrazinoanthrachinon   und 15 Teilen Nitrobenzol wird so lange auf   140-145  C erhitzt,   bis keine Veränderung mehr wahrzunehmen ist. Beim Erkalten scheiden sich blauviolette Nadeln aus, die bei etwa 100  C abgesaugt, gewaschen und getrocknet werden. Der Farbstoff färbt aus violetter Küpe Baumwolle in rotvioletten Tönen, die wesentlich blaustichiger sind als diejenigen, die man mit dem nach dem zweiten Absatz des Beispiels 4 herstellbaren Farbstoff erhält. 



   Erhitzt man ebenso ein Gemisch von 4-5 Teilen 2-Aminoanthrachinon, 3-3 Teilen Dichlorpyrazinoanthrachinon und 8 Teilen Nitrobenzol, so entsteht eine chlorfreie Verbindung in Form orangeroter Kristallkörner, die aus weinroter Küpe Baumwolle in bräunlichorange Tönen färben. Nach der Analyse ist die aus 2   Molekülen 2-Aminoanthraehinon   und 1 Molekül Dichlorpyrazinoanthrachinon durch Austritt von 2 Molekülen Chlorwasserstoff entstanden. 



   Beispiel 6 : Ein Gemisch aus 4-8 Teilen 1,   2-Diaminoanthrachinon,   6,6 Teilen Pz-Dichlor-1, 2pyrazinoanthrachinon und 150 Teilen Nitrobenzol erhitzt man einige Stunden lang auf 110  C. Der nach dem Erkalten abfiltrierte Farbstoff enthält neben geringen Mengen eines blauen Farbstoffs in der Hauptsache braune Nadeln einer chlorhaltigen Verbindung, die Baumwolle aus rotbrauner Küpe in braunen Tönen färbt. 



   Beispiel 7 : In eine Lösung von 3-3 Teilen Dichlorpyrazinoanthrachinon in 75 Teilen Nitrobenzol trägt man bei 110  C 2-5 Teile 5-Aminoanthrapyrimidin ein, rührt das Gemisch noch 1 Stunde lang bei dieser Temperatur und erhöht sie dann langsam auf   1400 C. Nach   einigen Stunden lässt man auf   1000 C abkühlen,   saugt die entstandenen rotbraunen Nadeln ab und wäscht sie mit Nitrobenzol und Äthanol. Sie färben aus weinroter Küpe Baumwolle in kräftig gelbstichig roten Tönen. 



   Beispiel 8 : 1-9 Teile   Pz   5,6-Dichlorpyrazino-4-nitroanthrachinon (erhalten durch Nitrierung von Pz-Dioxypyrazinoanthraehinon in konzentrierter Salpetersäure und Behandlung der Nitrover- 

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 verbindung mit Phosphorpentachlorid in Nitrobenzol) werden bei gewöhnlicher Temperatur in 20 Teile
Anilin eingerührt. Nach einiger Zeit scheiden sich ziegelrote Kristalle ab, die man nach einigen Stunden absaugt und mit Anilin und Äthanol auswäscht. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus weinroter Küpe unter Übergang der Nitrogruppe in eine Aminogruppe in violettstichig grauen Tönen. 



   Beispiel :   1. 9 Teile pz 5, 6-Dichlorpyrazino-4-nitroanthrachinon werden mit 2 Teilen p-Phenylen-   diamin und 20 Teilen Nitrobenzol in    einer. Kugelmühle   so lange bei Zimmertemperatur vermahlen, bis der Ausgangsstoff verschwunden ist. Hierauf saugt man den dunkelvioletten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Nitrobenzol und Äthanol aus. Er färbt aus roter Küpe Baumwolle in blaustichig violetten Tönen. 



   Beispiel 10 : In eine Aufschlämmung von 6-6 Teilen Pz-Dichlor-1, 2-pyrazinoanthrachinon in
120 Teilen Nitrobenzol trägt man bei   800 C 6'3   Teile 1,   2-Diamino-3-bromanthrachinon   ein und erhitzt die Mischung so lange auf 100  C, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Erkalten saugt man die braunen Nadeln des entstandenen Farbstoffs ab, wäscht sie mit Nitrobenzol und Alkohol und trocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in braunen Tönen. 



   Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle von 1,   2-Diamino-3-bromanthrachinon   das 1,   2-Diamino-4-chloranthrachinon   (erhalten durch Nitrierung von   l-Benzoylamino-4-chloranthrachinon   in Essigsäureanhydrid, Verseifung der Benzoylaminogruppe mit konzentrierter Schwefelsäure und Reduktion der Nitrogruppe ; blaustichig rote Nadeln aus Chlorbenzol) oder 2,   3-Diaminoanthrachinon   verwendet. 



   Beispiel 11 : In eine Aufschlämmung von 3-6 Teilen   3-Chlor-Pz-Dichlor-l,   2-pyrazinoanthrachinon (erhalten durch Umsetzung von 1,   2-Diamino-3-bromanthrachinon   mit Oxalsäure und anschliessendes Erhitzen mit überschüssigem Phosphorpentachlorid, wobei gleichzeitig das Brom durch Chlor ersetzt wird ; farblose Nadeln aus Nitrobenzol) in 60 Teilen Nitrobenzol rührt man bei etwa 100  C 2-4 Teile 1,   2-Diaminoanthrachinon   ein. Die Mischung erhitzt man dann einige Stunden lang auf   140-150  C,   wobei sich unter Cblorwasserstoffentwicklung violette Blättchen abscheiden. Man saugt sie bei etwa 100  C ab, wäscht sie mit Alkohol und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in stumpfblauen Tönen. 



   Beispiel 12 : In eine Lösung von 7-8 Teilen 3-Chlor-Pz-dichlor-l, 2-pyrazinoanthrachinon von 120 Teilen Nitrobenzol trägt man bei 80  C 6-3 Teile l'2-Diamino-3-bromanthrachinon ein und erhitzt die Lösung unter Rühren mehrere Stunden lang auf 110  C. Dabei scheiden sich braune Nadeln aus, die man bei etwa 100  C absaugt, mit Alkohol wäscht und trocknet. Sie lösen sich in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und geben eine braunrote Küpe, aus der Baumwolle in rotbraunen Tönen gefärbt wird. 



   Beispiel 13 : Eine Lösung von 5 Teilen   l-Amino-2-methoxyanthrachinon   in 150 Teilen Nitrobenzol versetzt man bei etwa 120  C mit 6-5 Teilen   Pz-Dichlor-l,     2-pyrazinoanthrachinon,   erhitzt sie mehrere Stunden lang zum Sieden, lässt sie dann erkalten und saugt den entstandenen braunen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe und zieht aus rotbrauner Küpe mit roter Farbe auf Baumwolle auf. 



   Beispiel 14 : Eine Lösung von 2 Teilen   4-Chlor-Pz-diehlor-: 1, 2-pyrazinoanthraehinon   (erhalten aus l-2-Diamino-4-ehloranthrachinon nach dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren ; fast farblose Nadeln aus Nitrobenzol) in 30 Teilen Nitrobenzol versetzt man bei 100  C mit 1-3 Teilen 1,2-Diaminoanthrachinon und erhitzt die Mischung mehrere Stunden lang unter Rühren auf   120-130  C.   Die dabei erhaltenen olivbraunen Nadeln saugt man ab, wäscht sie mit Alkohol und trocknet. Der Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und zieht aus rotbrauner Küpe auf Baumwolle in olivgrauen Tönen auf.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ringförmige Amine mit mindestens einem an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatom auf Pz 5, 6-Dihalogen-1, 2pyrazinoanthrachinone einwirken lässt.