DE439614C

DE439614C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE439614C
Application number: DEB118959D
Authority: DE
Inventors: Dr Filip Kacer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-03-29
Filing date: 1925-03-29
Publication date: 1927-02-01

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. In dem Hauptpatent 436535 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, bei dem Anthrachinonthiazole nitriert und die Nitrokörper gegebenenfalls reduziert werden. Die so erhaltenen Aminoanthrachinonthiazolekönnen nachträglich acvliert und dadurch verändert werden.
Es wurde nun gefunden, daß mau zu ähnlichen wertvollen neuen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man an Stelle der Anthrachinonthiazole Anthrachinonoxazole der gleichen Behandlung unterwirft.
Beispiel i. -5o Teile des durch Erwärmen von r-Chlor-2-benzoylaminoanthrachinon in .Nitrobenzol mit Soda erhältlichen Oxazols werden in d.oo Teilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst, dann werden 5o Teile Nitriersäure mit etwa 20 Prozent HNO3 hinzugefügt. Nach :2stündigem Erwärmen auf 5o° wird in Wasser gerührt, filtriert und neutral gewaschen. Der erhaltene Teig ist direkt zum Färben geeignet. Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in roten Tönen. Gegebenenfalls kann man den Nitrokörper vor dem Verküpen durch Reduktion, z. B. mit Schwefelnatrium, in den entsprechenden Aminokörper überführen.
Verwendet man an Stelle des obigen Oxa= zols das aus i-Benzoylamino-2-bromanthrachinon in der gleichen Weise erhältliche Oxazol, so gelangt man zu einem ähnlichen Farbstoff.
Beispiel .4 Teile des durch Erwärmen von i, 5-Dichlor-2, 6-dibenzoylaminoanthrachinon in Nitrobenzol mit Soda erhältlichen Oxazols werden in 4o Teilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst, worauf man 7 Teile einer Nitriersäure mit etwa 2o Prozent HNO@ hinzufügt und das Gemisch etwa 2 Stunden auf 6o° erwärmt. Die Weiterbehandlung erfolgt, wie in Beispiel i beschrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in braunen Tönen. Beispiel 3.' io Teile des Einwirkungsproduktes von i Mol. Terephtaloylchlorid auf 2 Mol. i-Chlor-2-aminoanthrachinon werden mit io Teilen calc. Soda in i 5o Teilen Nitrobenzol io Stunden gekocht. -',Zach dem Erkalten wird das entstandene Oxazol abfiltriert, mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
5 Teile dieses Oxazols werden in 5o Teilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst, worauf man 6 Teile einer Nitriersäure mit etwa 20 Prozent HNO., hinzufügt und das Gemisch etwa t Stunde auf 6o° erwärmt. Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i beschrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus violetter Küpe in braunroten Tönen.
Beispiel 4.
3Teile des durch Kondensation von Anthrachinon-2-aldehyd mit o-Aminophenol erhältlichen Oxazols werden in ..3o Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, mit 7 Teilen einer N itriersäure von 2o Pr ozent-HNO;, versetzt und 2 Stunden auf 6o bis 70° erwärmt. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel i beschrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in braunroten Tönen.
Beispiel #;.
i Teil des nach Beispiel i durch Reduktion erhältlichen Aminooxazols wird mit 2 Teilen Benzoylchlorid und 2o Teilen o-Dichlorbenzol i1/, Stunden gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und getrocknet. Um den Farbstoff in feine Verteilung zu bringen, kann man ihn aus Schwefelsäure 'von 66°.Be umlösen. Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpein# gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. i Beispiel 6.
5 Teile des nach Beispiel 2 durch Reduktion erhältlichen Aminooxazols werden mit 15 Teilen Benzoylchlorid und ioo Teilen o-Dichlor_ benzol gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und, wie in Beispiel s beschrieben, weiterverfahren. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in gelben Tönen. Beispiel 7.
io Teile des nach Beispiel 3 durch Reduktion erhältlichen Aminooxazols werden mit 3o Teilen Benzoylchlorid und Zoo Teilen o-Dichlorbenzol i Stunde gekocht. Nach dem Erkalten wird, wie in Beispiel 5 beschrieben, weiterverfahren. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen gelben Tönen.
Ersetzt man das Benzoylchlorid durch andere Säurechloride, z. B. p-Toluylchlorid, o-, m- oder p-Methoxybenzoylchlorid usw:, so gelangt man zu ähnlichen Farbstoffen.
Beispiel io Teile des nach Beispiel 4 durch Reduktion erhältlichen Aminooxazols werden mit 3o Teilen Benzoylchlorid und Zoo Teilen Dichlorbenzol i Stunde gekocht. Die Weiterverarbeitung erfolgt, wie in Beispie15 beschrieben. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in gelben Tönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 436535, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Anthrachinonthiazole Anthrachinonoxazole verwendet.