DE527972C - Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß Oxazole, Thiazole oder Imidazole, die in der 1,t-C-Stellung einen 2-(1 - 9-Thiazolanthronyl-) Rest enthalten, wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen. Man erhält dieselben in der für die Darstellung von Oxazolen, Thiazolen oder Imidazolen üblichen Weise, indem man auf o-Aminophenole, o-Aminomercaptane oder o-Diamine, z. B. i - 9-Thiazolanthron-2-carbonsäure halogenide oder i - 9-Thiazolanthron-:2-aldehyde oder i - 9-Thiazolanthron-2-co-halogenniethylverbindungen, einwirken läßt.
• Man kann gewünschtenfalls in die so erhaltenen neuen Küpenfarbstoffe noch Substituenten einführen.
• B e i s p i e 1 1 3o Teile i - 9-Thiazolanthrz)n-2-carbonsäurechlorid, erhalten durch Einwirkung von Natriumsulfid undAmmoniak auf i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure und Überführung des Produktes in das Chlorid, werden mit :24 Teilen 2-Amin0-3-oxyanthrachinon und 5oo Teilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Hierbei scheidet sich sehr bald, schon in der Hitze, ein gelbes Kondensationsprodukt aus, das man absaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol wäscht und trocknet. Das trockene Produkt wird bei go bis ioo' in io Teilen Schwefelsäure von 66' B# gelöst, darauf wird die gelbrote Lösung nach kurzem- Stehen bei der gleichen Temperatur in Wasser eingerührt, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und neutral gewaschen. Aus der violetten Hydrosulfitküpe erhält man auf Baumwolle klare, zitronengelbe Färbungen von großer Echtheit.
• B e i s p i e 1 2 3o Teile i - 9-TI-iiazolant-hron-2-carbonsäurechlorid werden mit :25,5 Teilen i-Mercapto-2-arninoanthrachinon und 5oo Teilen Nitrobenzol etwa 1/, Stunde lang zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene gelbe Thiazol wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und gewünschtenfalls getrocknet und aus Schwefelsäure umgelöst. Es löst sich in Schwefelsäure gelb, die Hydrosulfitküpe ist violett und liefert auf Baum-,volle kräftige gelbe Färbungen von großer Echtheit.
• Verwendet man statt 25,5 Teilen i-Mercapto-2--aminoanthrachinon 14,3 Teile i - 5-Dimercapto - 2 - 6 - diaminoanthrachinon oder 17 Teile Benzidindithiosulfoxyd, so erhält man ähnlich färbende Küpenfarbstoffe.
• B c i s p i e 13 3o Teile i - 9-Thiazolanthron-2-carbonsäurechlorid werden mit ii Teilen o-Phenylendiamin und 5oo Teilen Nitrobenzol bis zur Beendigung der Farbstoffbildung zum Sieden erhitzt. Das schon in der Hitze ausgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol ge#vaschen. und ist 61me weiteres als Küpenfarbstoff verwendbar. Es liefert auf Baumwolle aus der Ü#drosulfitlcüpe gelbe Töne.
• Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt o-Phenylendiamin die entsprechende Menge i - 2- oder :2 - 3-Diaminoantbrachinon, so erhält man ähnliche Küpenfarbstoffe.
• B e i S P i e 14 io Teile o)-Dibrom-2,-methyl-i - 9-thiazolanthron (erhältlich z. B. durch Bromieren von 2-Methyl-i - 9-thiazolanthron in Trichlorbenzol) werden mit 6 Teilen i -Mereapto-:2-aminoanthrachinon in :2oo Teilen Nitrobenzol etwa :2 Stunden gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Nitrobenzol gewaschen und durch Wasserdampfdestillation vom Nitrobenzol befreit. Er ist mit dem in Beispiel:2 beschriebenen Farbstoff identisch.
• Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt co-Dibrom-:2-methyl-i - (#-thiazolanthron i - 9-Thiazolanthron-:2-aldehyd (erhältlich durch Oxydation von:2-Methylthiazolanthron unter milden Bedingungen), so gelangt man zu demselben Farbstoff.
• B e i s p i e 15 21 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes werden in 3oo Teilen Schwefelsäure von 66' B# gelöst. Die Lösung wird langsam mit zo Teilen Nitriersäure von 52 "/" HNO, versetzt und etwa i Stunde auf 4o bis 500 erwärmt. Dann wird in Wasser eingerührt, abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Der erhaltene gelbe Teig ist direkt zum Färben aus der Küpe verwendbar und liefert gelbbraune, sehr echte Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf o-Aminophenole, o-Aminomereaptane oder o-Diamine für die Darstellung von Oxazolen, Thiazolen und Tmidazolen geeignete Derivate des 2-Methyl-i - 9-thiazolanthrons von der Formel in der R Wasserstoff oder Halogen, R t> 1 und R, Halogen oder zusammen ein Sauerstoffatom bedeuten, einwirken läßt, worauf man gewünschtenfalls in die neuen Farbstoffe Substituenten einführt.