DE286092C - - Google Patents

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DE286092C
DE286092C DENDAT286092D DE286092DA DE286092C DE 286092 C DE286092 C DE 286092C DE NDAT286092 D DENDAT286092 D DE NDAT286092D DE 286092D A DE286092D A DE 286092DA DE 286092 C DE286092 C DE 286092C
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amino
sulfonic acids
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toluidine
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVi 286092 KLASSE 22 b. GRUPPE
Werden ι - Amino - 2 - alkoxyanthrachinone, welche in p-Stellung zur Aminogruppe einen sauren Substituenten enthalten, mit aromatischen Aminen oder deren Sulfosäuren umgesetzt, so entstehen neue Arylidoanthrachinone, die, sofern sie noch keine Sulfogruppe enthalten, nach erfolgter Sulfierung violette Egalisierungsfarbstoffe von vorzüglichen Echtheitseigenschaften darstellen. Da sowohl das un- substituierte als auch das in 2-Stellung bromierte, methylierte oder phenoxylierte i-Amino-4-arylidoanthrachinon in Form der Sulfosäuren blaue Wollfarbstoffe sind (vgl. Patentschriften 125666, 126392 und 131873), so war es durchaus überraschend, daß die Einführung der Alkoxygruppe in die 2-Stellung zur wertvollen Violettnuance führt. Vor den zur Zeit im Handel befindlichen violetten sauren Anthrachinonfarbstoffen besitzen die neuen Produkte den großen Vorzug der Alkaliechtheit und den weiteren Vorteil, beim Nachchromieren die violette Nuance nicht zu ändern.
Beispiel.
ι Teil i-Amino^-methoxy^-bromanthrachinon werden mit 0,3 Teilen Natriumacetat und 8 Teilen p-Toluidin etwa 2 Stunden gekocht und nach dem Abkühlen auf etwa 100 ° das überschüssige p-Toluidin mit Wasserdampf abgetrieben. Das zurückbleibende violette Reaktionsprodukt kann nach dem Trocknen direkt zum Sulfieren verwendet werden, indem es in die 5- bis 10-fache Menge Oleum eingerührt wird. Sobald eine Probe in Wasser löslich ist, wird auf Eis gegossen, abgesaugt und nach eventuell erfolgter Lösung in heißem Wasser und anschließendem Aussalzen mit verdünnter Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Die so erhaltene Sulfosäure färbt Wolle im sauren Bade in dekatur- und alkaliechten Tönen. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn an Stelle der Methoxy- die Äthoxygruppe steht, oder wenn an Stelle des p-Toluidins beispielsweise Anilin zur Umsetzung verwendet wird. Auch der direkte Austausch mit Sulfosäuren, ζ. B. p-Toluidin-m-sulfosäure, führt zu analogen Produkten.
An Stelle des i-Amino-2-methoxy-4-bromanthrachinons kann das entsprechende Chlorderivat mit gleichem Erfolg Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß' 1-Amino-2-alkoxyanthrachinone, welche in p-Stellung zur Aminogruppe einen sauren Substituenten enthalten, mit aromatischen Aminen oder deren Sulfosäuren umgesetzt und die erhaltenen Arylidoderivate gegebenenfalls sulfiert werden.
DENDAT286092D 1913-08-25 Active DE286092C (de)

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FR473904A (fr) 1915-02-02

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