DE355491C - Verfahren zur Herstellung von anthrachinonylierten Safraninen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von anthrachinonylierten Safraninen

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DE355491C
DE355491C DEA32145D DEA0032145D DE355491C DE 355491 C DE355491 C DE 355491C DE A32145 D DEA32145 D DE A32145D DE A0032145 D DEA0032145 D DE A0032145D DE 355491 C DE355491 C DE 355491C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
saffranines
anthraquinonylated
production
dyes
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Expired
Application number
DEA32145D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Bruck
Dr Wilhelm Herzberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/201Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von -anthrachinonylierten Safraninen. Durch die Patentschriften 97118, 97365, 97395 97396 10236z, 1036.87 ist die Umwandlung von Aposafraninderivaten in Safranine durch Einwirkung von Ammoniak oder Verbindungen mit primärer Aminogruppe in Gegenwart von Sauerstoff beschrieben worden.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß sich diese Reaktion auch mit Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe ausführen läßt, was im Hinblick auf die schwachbasischen Eigenschaften dieser Körperklasse nicht ohne weiteres erwartet werden konnte. Die Reaktion, welche man in Gegenwart alkalischer Mittel ausführt, verläuft nach folgendem Schema wobei R, R1 und R' gleiche oder verschiedene fette, aromatische oder fettaromatische Radikale sind. Salzbildende saure Gruppen können im Ausgangsmaterial vorgebildet sein oder je nach Bedarf durch Sulfierung in das fertige Safranin eingeführt werden.
  • Die neuen Farbstoffe sind, sofern sie wasserlöslich sind, als saure Wollfarbstoffe anwendbar; ihre besondere Bedeutung erlangen sie aber durch die Eigenschaft, in der alkalischen Hydrosulfitküpe mehr oder minder lösliche Leukoverbindungen zu bilden, die sich vorzugsweise zum Färben der Wolle aus der Küpe eignen. Beispiel r.
  • 385 Teile Dimethylisorosindidinehlorid (Neutralblau aus Nitrosodimethylanilin und 2-Phenylaminonaphthalin) und 223 Teile 2-Aminoanthrachinon werden mit 4000 Teilen Nitrobenzol und 30o Teilen Natronlauge 40 ' B6 so lange bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur verrührt, bis sich eine Probe mit grasgrüner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Man säuert an, treibt das Nitrobenzol mit Wasserdampf über und saugt das reinblaue Kondensationsprodukt ab. Es läßt sich aus Nitrobenzol umkristallisieren und wird so in bronzeglänzenden Kriställchen erhalten. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reingrüner Farbe, beim Verdünnen mit Wasser fällt es in blauen Flocken wieder auc4. Mit Hydrosulfit und Natronlauge behandelt, geht der Körper in eine Leukoverbindung über, die sich in Wasser nur sehr wenig löst.
  • Das Kondensationsprodukt wird in die 5fache Menge rauchende Schwefelsäure (25 ProzentS0,) eingetragen. Man. verrührt bei go bis zoo ° so lange, bis eine herausgenommene Probe eine normale Küpe liefert. Dann gießt man die Masse in Wasser, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser aus. Der Farbstoff liefert mit Hydrosulfit und Natronlauge eine braune Küpe, aus der Wolle in blauen Tönen gefärbt wird.
  • Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man z-Aminoanthrachinon oder Diaminoanthrachinone mit Neutralblau kondensiert.
  • Beispiel 2.
  • 49 Teile des-Aposafranins (Isorosindulins) aus 2-Phenylaminonaphthalin und i-Aniino-4-diäthylarninobenzol-2-sulfosäure werden mit 22 Teilen 2-Aminoanthrachinon in 5oo Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von i3 Teilen Natronlauge 40' B6 wie im Beispiel z verrührt. Die Durchführung derReaktion geschieht, wie im Beispielx angegeben ist. Der Farbstoff färbt Wolle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe ingrünblauen Tönen. Beispiel 3.
  • 55,6 Teile des Aposafranins aus 2-Phenylaminonaphtalin und Nitrosoäthylbenzylanilinsulfosäure und 23,8 Teile 2 # 6-Diaminoanthrachinon werden mit ro Teilen Natronlauge 40'B6 in 5oo Teilen Alkohol unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis eine Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure reingrün lößt. Man destilliert den Alkohol ab, verrührt mit Wasser, säuert mit Salzsäure an und saugt den Farbstoff ab. Er färbt Wolle aus der Küpe in rötlichblauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von anthrachinonylierten Safraninen, darin bestehend, daß man auf Aposafraninderivate Aminoverbindungen derAnthrachinonreihe in Gegenwart von alkalischen Mitteln einwirken läßt und nötigenfalls die Farbstoffe sulfiert.
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