DE672016C

DE672016C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE672016C
Application number: DEI55711D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Honold
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-08-07
Filing date: 1936-08-07
Publication date: 1939-02-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe In der Patentschrift 534 932 ist sein Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinomeihe beschrieben, das darin besteht, daß man aromatische Diamine mit i-Amino-4-halogenanthra-chinon-2-sulfonsäure im äquimolekularen Verhältnis kondensiert. Diese Farbstoffe haben, soweit sie unter Verwendung von Benzidinderivaten hergestellt sind, den Nachteil einer verhältnismäßig schweren Wasserlöslichkeit-.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen der AA-nthrachinonreihe gelangt, die, abgesehen von einer wertvollen Verschiebung des Farbtones, durch eine ganz überraschend gute Wasserlöslichkeit ausgezeichnet sind, wenn man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfons.äuren mit aromatischen Diaminen, die noch eine Nitrogruppe enthalten, im äquimolekularen Verhältnis kondensiert.
Die Farbstoffe zeigen zum Teil auch gute Baumwollaffinität, so -daß sie als substantive Baumwollfarbstoffe Verwendung finden können.
Beispiel i Zu einer Lösung von 4o kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und 20 kg Natriumcarbonat in etwa 5oo 1 Wasser gibt man seine Lösung von 3o kg 2-Nitro-4, 4'-diaminodiphenyl in etwa 30 kg Alkohol, setzt o,5 kg Kupferchlorür. hinzu und erhitzt die Mischungen etwa 16 Stunden unter Rühren rückgießend zum Sieden. Aus der .blaugefärbten Lösung wird der Alkohol abdestilliert und der Farbstoff durch Ansäuern ausgefällt. Nach Absaugen und Auswaschen wird-er zweckmäßig durch Wiederauflösen in Natriumcarbonatlösung und Aussahen gereinigt. Er löst sich in Schwefelsäure mit schwach olivgrüner Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Grünblau umschlägt, und färbt Wolle aus saurein. Bade in echten, blaugrauen Tönen. Baumwolle wird aus neutralem Bade ebenfalls blaugrau gefärbt. Die Färbungen sind durch gute Lichtechtheit ausgezeichnet.
Wird an Stelle von Nitrobenzidin 2-Nitro-3, 3'-dirnethyl-4, 4'-diaminodiphenyl verwendet, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
Verwendet man in obigem Beispiel 5o kg 5 -m#ethoxyacetylamino - i -amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsa-ures Natrium, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Schwefelsäure; farblos, auf Zusatz von Paraformaldehyd mit blauer Farbe löst und Wolle und Baumwolle in grüns,tichigbl.auen Tönen färbt. Beispiel 2 Eine Lösung von 4o kg i-:amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und 401g 4-amino-4'-nitrodiphenyiamin-2'-s' saurem Natrium in etwa 8oo 1 Wasse .. unter Zusatz von 2o kg Natritxmcarbonat idi ö, ,5 kg Küpferchlorür mehrere Stunden- auf 9o bis i oo° Cerhitzt. Das Kondensationsprodükt wird durch Aussalzen abgeschieden und nötigenfalls durch Umlösen gereinigt. Es löst sich in Schwefelsäure mit schwach roter Farbe, nach Zusatz von Paraformaldehyd blaus.tichiggrüner Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in echten. olivgrünen Tönen.
Verwendet man in analoger Weise 3-amino-4-methoxy-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsaures Natrium Moder z-amino-4-nitrodiphenylamin-4'-sulfonsaures Natrium zur Kondensation; so erhält man ebenfalls olivgrün färbende Wollfarbstoffe.
Beispiel 3 401--g i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden in etwa 6ookg 3o%igem Alkohol mit 30 kg 4, 4'-Diamino-2'-nitrodiphenylmethan unter Zusatz von 20 kg Natriumcarbönat und o,5kg Kupferchlorür durch längeres Kochen unter Rückflußkühler kondensiert: Nach Abdestillieren des Alkohols wird der Farbstoff mit Salzsäure gefällt und zweckmäßig durch Unilösen gereinigt. Er löst sich in Schwefelsäure fast farblos nach Zusatz von Paraformaldehyd mit blauer Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in echten, blauen Tönen.
Beispiel 4 4o kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfOnsaures Natrium werden nach den Angaben im Beispiel i mit 301,-- 2-Nitro-i, 4-diaminob:enzol kondensiert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird ,erforderlichenfalls durch Umlösen und Aussalzen aus Wasser gereinigt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettstichig blauer Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Grünstichigblau umschlägt. Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in dunklen, blaugrauen Tönen.

Claims

PATE NTANSPRU CH : Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthra@chinon-2-sulfonsäunen mit aromatischen Diaminen, die noch eine Nitrogruppeenthalten, im äquimolekularen Verhältnis kondensiert.