DE615707C - Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen

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DE615707C
DE615707C DEG87042D DEG0087042D DE615707C DE 615707 C DE615707 C DE 615707C DE G87042 D DEG87042 D DE G87042D DE G0087042 D DEG0087042 D DE G0087042D DE 615707 C DE615707 C DE 615707C
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Description

ι - Alkylamino - 4 - arylaminoanthrachinone stellen bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe dar. Eine Anzahl solcher Produkte wird auch zum Färben der Celluloseester und -äther, insbesondere der Acetatseide, verwendet.
Die i- Alkylamino - 4 - arylaminoanthrachinone wurden bisher derart hergestellt, daß in das Anthrachinonmolekül in getrennten Arbeitsgängen die beiden substituierten Aminogruppen eingeführt wurden. Es wurde nun gefunden, daß man die Einführung der beiden substituierten Afninoreste in das Anthrachinonmolekül in einem Arbeitsgang vereinigen kann, wenn man auf i,4-Dioxyanthrachinone in Gegenwart oder in Form ihrer Leukokörper oder in Gegenwart geeigneter Reduktionsmittel ein Arylamin und ein
so Alkylamin gleichzeitig oder nacheinander einwirken läßt, wobei gegebenenfalls die Reaktion unter Zusatz von Kondensationsmitteln durchgeführt wird. Unter den i, 4 - Dioxyanthrachinonen' können genannt werden: Chinizarin, ferner Produkte wie i, 4, 5 - Trioxyanthrachinon oder 1, 4, 5, 8-Tetraoxyanthrächinon. Unter 'den Arylaminen können Anilin,' p-Toluidin, insbesondere aber p-Aminophenol und p-Phenylendiamin genannt werden. Unter den Alkyl aminen können Methylamin, Äthyl amin, Oxyäthylamin, Oxypropylamin usw. genannt werden, wobei auch die Oxyalkyiamine zur glatten Durchführung der Reaktion besonders geeignet sind. Die erhaltenen Kondensationsprodukte bestehen aus Anthrachinonderivaten, die je nach der Menge des ursprünglich vorhandenen Reduktionsmittels bzw. der Leukoanthrachinonderivate mehr oder weniger Leukoverbindungen enthalten. Es ist deshalb zweckmäßig, die Kondensationsprodukte einem Oxydationsvorgange zu unterwerfen, damit sie vollständig in echte Anthrachinonderivate übergeführt werden. Die so erhaltenen Produkte können gegebenenfalls einem Reinigungsvorgang unterworfen werden, z. B. durch Umlösen aus geeigneten Lösungsmitteln. Hat man Kondensationsprodukte, deren Basizität derart ist, daß sie in verdünnten Mineralsäuren löslich sind, erhalten, so werden sie am besten durch Umlösen aus einer verdünnten Säure gereinigt.
Zur Herstellung von Produkten, die zum Färben der Acetatseide bestimmt sind, kann es in gewissen Fällen zweckmäßig sein, statt von einem bestimmten Arylamin und einem bestimmten Alkylamin auszugehen, Gemische zu verwenden, die aus zwei oder mehreren Arylaminen oder zwei oder mehreren Alkylaminen bestehen. Die so entstehenden Ge-
mische zeichnen sich gegenüber den reinen Produkten durch eine merklich erhöhte Affinität zur Acetatseide aus.
Beispiel ι
9 Teile Leukochinizarin und 9 Teile Chinizarin werden in 90 Teilen Äthylalkohol mit 6 Teilen /?-Oxyäthylamin und 10,5 Teilen
p-Phenylendiamin 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Man filtriert kalt, wäscht mit Äthylalkohol und Wasser nach, erhitzt den Filterrückstand mit 400 Teilen 7 °/oiger Salzsäure, filtriert und wäscht rn.it heißem Wasser nach. Das gebildete i-/?-Oxyäthylamino-4-(4'-amino) -phenylaminoanthrachinon befindet sich im Filtrat, und kann durch Neutralisation mit Kalkmilch oder Soda in der Kälte ausgefällt werden. Durch Ausgießen auf Eis und Alkali und Vermählen mit geeigneten Zusätzen wird der Farbstoff in eine zum Färben von Acetatseide geeignete Form gebracht. Er färbt Acetatseide in reinen grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
12 Teile Leukochinizarin werden mit 6 Teilen p-Phenylendiamin, 6,8- Teilen einer 24 °/oigen Lösung von Methylamin in Äthylalkohol, 1,4 Teilen Natriumchlorat und 4 Teilen ,getrockneter Borsäure in 80 Teilen Äthylalkohol in· einem emaillierten Autoklaven etwa 20 Stunden auf 900 erhitzt. Man filtriert kalt, wäscht mit Äthylalkohol und Wasser aus und erhält in guter Ausbeute i-Methylamino-4-p-phenylendiaminoanthrachinon. Das Produkt löst stich in Essigsäureäthylester mit blaugrüner und in konz. Schwefelsäure mit violettblauer Farbe. Ähnlich verläuft die Reaktion mit p-Aminophenol, p-Toluylendiamin usw. statt p-Phenylendiamin und Äthylamin, Propylamin usw. statt Methylamin.
Beispiel 3
9 Teile Leukochinizarin und 9 Teile Chinizarin werden in 90 Teilen Äthylalkohol mit 4 Teilen /?-Oxyäthylamin, 3 Teilen 27 °/oigem Methylamin und 10 Teilen p-Phenylendiamin etwa 24 Stunden zum Kochen erhitzt. Man arbeitet das Produkt in ähnlicher Weise auf, wie in Beispiel 1 angegeben, und erhält einen Farbstoff, der Acetatseide nach geeigneter Verpastung· in sehr kräftigien grünem Tönen färbt.
Beispiel 4
240 Teile Leukochinizarin werden zusammen mit 1000 Teilen Methylalkohol und 110 Teilen p-Phenylendiamin mehrere Stunden in einem geschlossenen Apparat auf 900 erwärmt. Hierauf fügt man 85 Teile /5-Oxyäthylamin, 35 Teile Natriumchlorat und 80 Teile getrocknete Borsäure hinzu und erhitzt nunmehr offen am Rückflußkühler, bis die ursprünglich gelbbraune Flüssigkeit zunächst grün und dann blau geworden ist und der Farbton sich nicht mehr ändert. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Methylalkohol nachgewaschen und getrocknet.
Beispiel 5
6 Teile Leukochinizarin werden als feine Paste in insgesamt 30 Teilen Wasser mit 1,8 Teilen /?-Oxyäthylamin und 3 Teilen p-Phenylendiamin etwa 15 Stunden auf dem kochenden Wasserbad erhitzt. Das erhaltene Leukoprodukt wird in üblicher Weise oxydiert und hierauf analog Beispiel 1 gereinigt.
Beispiel 6
60 Teile Leukochinizarin werden in2ooTeilen Anilin mit 16,5 Teilen /5-Oxyäthylamin 6 Stunden auf 45 bis 6o° erwärmt. Nun fügt man 8 Teile Natriumchlorat und 20 Teile Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 65 bis 700, wobei das zuerst entstandene 90' Leuko-i-oxy-4-^-oxyäthylaminoanthrachinon in i~Phenylamino-4-/S-oxyäthylaminoanthrachinon übergeführt wird, welches man z. B. mit Benzol ausfällt. Nach geeigneter Verpastung färbt der Körper Acetatseide in kräftigen blauen Tönen.
Beispiel 7
60 Teile Leukochinizarin werden in 300 Teilen Methylalkohol mit 16,5 Teilen /?-Oxyäthylamin etwa 6 Stunden auf 45 bis 6o° erwärmt. Man fügt 30 Teile p-Toluidin, 8 Teile Natriumchlorat und 20 Teile Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden, auf 70 bis 8o°. Das entstandene i-p-Tolylamino-4-yS-oxyäthylaminoanthrachinon wird, nachdem der Methylalkohol abdestilliert wurde, mit Benzol gefällt. Das sulfonierte Produkt färbt Wolle in reinen blauen Tönen.
Statt p-Tohiidin kann man auch m-Toluidin, p-Anisidin, p-Aminophenol usw. verwenden. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Acetatseide in blauen bis blaugrünen Tönen, und nach erfolgter Sulfonierung färben sie Wolle aus saurem Bade in ähnlichen Tönen.
Beispiel 8
60 Teile Leukochinizarin werden in 300 Teilen Methylalkohol mit 35 Teilen einer 19 Q/Oigen Lösung von Methylamin in Methylalkohol einige Stunden auf 60 bis 70 ° erhitzt. Man fügt 60 Teile Anilin, 20 Teile
Borsäure und 8 Teile Natriumchlorat hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 65 bis 900. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in kräftigen blauen Tönen.
Beispiel 9
i2oTeileLeukochinizarin werden insooTeilen Methylalkohol mit 55 Teilen p-Phenylendiamin mehrere Stunden auf 90 ° erwärmt. Hierauf fügt man 32,5 Teile /5-Oxyäthylamin, 27 Teile einer I9°/Oigen Lösung von Methylamin in Methylalkohol, 17,5 Teile Natriumchlorat und 40 Teile Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 650. Nach dem Abkühlen wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abfiltriert.
Der gebildete Farbstoff färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in kräftigen grünen Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von i-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1, 4-D1-oxyanthrachinone in Gegenwart oder in Form ihrer Leukoderivate oder in Gegenwart von Reduktionsmitteln, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, aliphatische und aromatische Amine, insbesondere p-Phenylendiamin und p-Aminophenol, in einem Arbeitsgänge einwirken läßt.
DEG87042D 1932-09-20 1933-12-09 Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen Expired DE615707C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE857841C (de) * 1938-11-29 1952-12-01 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinonen
DE1018570B (de) * 1952-11-27 1957-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE722593C (de) * 1933-09-19 1942-07-14 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Abkoemmlingen von 1, 4-Diaminoanthrachinonen
DE748995C (de) * 1934-12-21 1945-01-09 Herstellung von Abkoemmlingen des 1, 4-Diaminoanthrachinons
DE864544C (de) * 1939-06-10 1953-01-26 Ciba Geigy Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern
US2506020A (en) * 1947-11-26 1950-05-02 Ciba Ltd Mixture of insoluble aminoanthraquinone dyes
CH321837A (de) * 1954-01-26 1957-05-31 Sandoz Ag Farbstoffgemisch
US2941927A (en) * 1956-09-28 1960-06-21 Wilkins John Riley Charcoal retort
DE10222819A1 (de) * 2002-05-21 2003-12-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE857841C (de) * 1938-11-29 1952-12-01 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinonen
DE1018570B (de) * 1952-11-27 1957-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn

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Publication number Publication date
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GB423256A (en) 1935-01-29
GB433256A (en) 1935-08-12
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FR769568A (fr) 1934-08-27
DE630101C (de)
US1967772A (en) 1934-07-24
GB430214A (en) 1935-06-11

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