DE615707C - Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonenInfo
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Description
ι - Alkylamino - 4 - arylaminoanthrachinone
stellen bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen der
Anthrachinonreihe dar. Eine Anzahl solcher Produkte wird auch zum Färben der Celluloseester
und -äther, insbesondere der Acetatseide, verwendet.
Die i- Alkylamino - 4 - arylaminoanthrachinone wurden bisher derart hergestellt, daß
in das Anthrachinonmolekül in getrennten Arbeitsgängen die beiden substituierten
Aminogruppen eingeführt wurden. Es wurde nun gefunden, daß man die Einführung der
beiden substituierten Afninoreste in das Anthrachinonmolekül in einem Arbeitsgang
vereinigen kann, wenn man auf i,4-Dioxyanthrachinone
in Gegenwart oder in Form ihrer Leukokörper oder in Gegenwart geeigneter
Reduktionsmittel ein Arylamin und ein
so Alkylamin gleichzeitig oder nacheinander einwirken läßt, wobei gegebenenfalls die
Reaktion unter Zusatz von Kondensationsmitteln durchgeführt wird. Unter den
i, 4 - Dioxyanthrachinonen' können genannt werden: Chinizarin, ferner Produkte wie
i, 4, 5 - Trioxyanthrachinon oder 1, 4, 5, 8-Tetraoxyanthrächinon.
Unter 'den Arylaminen können Anilin,' p-Toluidin, insbesondere aber
p-Aminophenol und p-Phenylendiamin genannt werden. Unter den Alkyl aminen können
Methylamin, Äthyl amin, Oxyäthylamin, Oxypropylamin usw. genannt werden, wobei auch
die Oxyalkyiamine zur glatten Durchführung der Reaktion besonders geeignet sind. Die
erhaltenen Kondensationsprodukte bestehen aus Anthrachinonderivaten, die je nach der
Menge des ursprünglich vorhandenen Reduktionsmittels bzw. der Leukoanthrachinonderivate
mehr oder weniger Leukoverbindungen enthalten. Es ist deshalb zweckmäßig, die Kondensationsprodukte einem Oxydationsvorgange
zu unterwerfen, damit sie vollständig in echte Anthrachinonderivate übergeführt
werden. Die so erhaltenen Produkte können gegebenenfalls einem Reinigungsvorgang
unterworfen werden, z. B. durch Umlösen aus geeigneten Lösungsmitteln. Hat man Kondensationsprodukte,
deren Basizität derart ist, daß sie in verdünnten Mineralsäuren löslich sind, erhalten, so werden sie am besten durch
Umlösen aus einer verdünnten Säure gereinigt.
Zur Herstellung von Produkten, die zum Färben der Acetatseide bestimmt sind, kann
es in gewissen Fällen zweckmäßig sein, statt von einem bestimmten Arylamin und einem
bestimmten Alkylamin auszugehen, Gemische zu verwenden, die aus zwei oder mehreren
Arylaminen oder zwei oder mehreren Alkylaminen
bestehen. Die so entstehenden Ge-
mische zeichnen sich gegenüber den reinen Produkten durch eine merklich erhöhte Affinität
zur Acetatseide aus.
Beispiel ι
9 Teile Leukochinizarin und 9 Teile Chinizarin werden in 90 Teilen Äthylalkohol mit
6 Teilen /?-Oxyäthylamin und 10,5 Teilen
p-Phenylendiamin 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Man filtriert kalt, wäscht mit Äthylalkohol
und Wasser nach, erhitzt den Filterrückstand mit 400 Teilen 7 °/oiger Salzsäure,
filtriert und wäscht rn.it heißem Wasser nach. Das gebildete i-/?-Oxyäthylamino-4-(4'-amino)
-phenylaminoanthrachinon befindet sich im Filtrat, und kann durch Neutralisation
mit Kalkmilch oder Soda in der Kälte ausgefällt werden. Durch Ausgießen auf Eis und Alkali und Vermählen mit geeigneten
Zusätzen wird der Farbstoff in eine zum Färben von Acetatseide geeignete Form gebracht.
Er färbt Acetatseide in reinen grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
12 Teile Leukochinizarin werden mit 6 Teilen p-Phenylendiamin, 6,8- Teilen einer
24 °/oigen Lösung von Methylamin in Äthylalkohol,
1,4 Teilen Natriumchlorat und 4 Teilen ,getrockneter Borsäure in 80 Teilen Äthylalkohol
in· einem emaillierten Autoklaven etwa 20 Stunden auf 900 erhitzt. Man filtriert
kalt, wäscht mit Äthylalkohol und Wasser aus und erhält in guter Ausbeute i-Methylamino-4-p-phenylendiaminoanthrachinon.
Das Produkt löst stich in Essigsäureäthylester mit blaugrüner und in konz. Schwefelsäure mit
violettblauer Farbe. Ähnlich verläuft die Reaktion mit p-Aminophenol, p-Toluylendiamin
usw. statt p-Phenylendiamin und Äthylamin, Propylamin usw. statt Methylamin.
9 Teile Leukochinizarin und 9 Teile Chinizarin werden in 90 Teilen Äthylalkohol mit
4 Teilen /?-Oxyäthylamin, 3 Teilen 27 °/oigem
Methylamin und 10 Teilen p-Phenylendiamin etwa 24 Stunden zum Kochen erhitzt. Man
arbeitet das Produkt in ähnlicher Weise auf, wie in Beispiel 1 angegeben, und erhält einen
Farbstoff, der Acetatseide nach geeigneter Verpastung· in sehr kräftigien grünem Tönen
färbt.
240 Teile Leukochinizarin werden zusammen mit 1000 Teilen Methylalkohol und
110 Teilen p-Phenylendiamin mehrere Stunden in einem geschlossenen Apparat auf 900 erwärmt.
Hierauf fügt man 85 Teile /5-Oxyäthylamin,
35 Teile Natriumchlorat und 80 Teile getrocknete Borsäure hinzu und erhitzt nunmehr offen am Rückflußkühler, bis
die ursprünglich gelbbraune Flüssigkeit zunächst grün und dann blau geworden ist und
der Farbton sich nicht mehr ändert. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Methylalkohol
nachgewaschen und getrocknet.
6 Teile Leukochinizarin werden als feine Paste in insgesamt 30 Teilen Wasser mit
1,8 Teilen /?-Oxyäthylamin und 3 Teilen
p-Phenylendiamin etwa 15 Stunden auf dem kochenden Wasserbad erhitzt. Das erhaltene
Leukoprodukt wird in üblicher Weise oxydiert und hierauf analog Beispiel 1 gereinigt.
60 Teile Leukochinizarin werden in2ooTeilen
Anilin mit 16,5 Teilen /5-Oxyäthylamin
6 Stunden auf 45 bis 6o° erwärmt. Nun fügt man 8 Teile Natriumchlorat und 20 Teile
Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 65 bis 700, wobei das zuerst entstandene 90'
Leuko-i-oxy-4-^-oxyäthylaminoanthrachinon
in i~Phenylamino-4-/S-oxyäthylaminoanthrachinon
übergeführt wird, welches man z. B. mit Benzol ausfällt. Nach geeigneter Verpastung
färbt der Körper Acetatseide in kräftigen blauen Tönen.
60 Teile Leukochinizarin werden in 300 Teilen Methylalkohol mit 16,5 Teilen /?-Oxyäthylamin
etwa 6 Stunden auf 45 bis 6o° erwärmt. Man fügt 30 Teile p-Toluidin, 8 Teile
Natriumchlorat und 20 Teile Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden, auf 70 bis 8o°.
Das entstandene i-p-Tolylamino-4-yS-oxyäthylaminoanthrachinon
wird, nachdem der Methylalkohol abdestilliert wurde, mit Benzol gefällt. Das sulfonierte Produkt färbt Wolle
in reinen blauen Tönen.
Statt p-Tohiidin kann man auch m-Toluidin,
p-Anisidin, p-Aminophenol usw. verwenden. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Acetatseide
in blauen bis blaugrünen Tönen, und nach erfolgter Sulfonierung färben sie Wolle
aus saurem Bade in ähnlichen Tönen.
60 Teile Leukochinizarin werden in 300 Teilen Methylalkohol mit 35 Teilen einer
19 Q/Oigen Lösung von Methylamin in Methylalkohol
einige Stunden auf 60 bis 70 ° erhitzt. Man fügt 60 Teile Anilin, 20 Teile
Borsäure und 8 Teile Natriumchlorat hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 65 bis 900.
Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in kräftigen
blauen Tönen.
i2oTeileLeukochinizarin werden insooTeilen
Methylalkohol mit 55 Teilen p-Phenylendiamin mehrere Stunden auf 90 ° erwärmt.
Hierauf fügt man 32,5 Teile /5-Oxyäthylamin,
27 Teile einer I9°/Oigen Lösung von Methylamin in Methylalkohol, 17,5 Teile Natriumchlorat
und 40 Teile Borsäure hinzu und erhitzt mehrere Stunden auf 650. Nach dem
Abkühlen wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abfiltriert.
Der gebildete Farbstoff färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in kräftigen
grünen Tönen.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von i-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1, 4-D1-oxyanthrachinone in Gegenwart oder in Form ihrer Leukoderivate oder in Gegenwart von Reduktionsmitteln, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, aliphatische und aromatische Amine, insbesondere p-Phenylendiamin und p-Aminophenol, in einem Arbeitsgänge einwirken läßt.
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