DE864544C - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern

Info

Publication number
DE864544C
DE864544C DEC1374D DEC0001374D DE864544C DE 864544 C DE864544 C DE 864544C DE C1374 D DEC1374 D DE C1374D DE C0001374 D DEC0001374 D DE C0001374D DE 864544 C DE864544 C DE 864544C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
compounds
dyeing
general formula
phenyl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC1374D
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Dr Grossmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE864544C publication Critical patent/DE864544C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von künstlichen Fasern aus Celluloseestern und -äthern Es wurde gefunden, daß zum Färben und Bedrucken künstlicher Fasern aus Celluloseestern und -äthern mit Vorteil Verbindungen der folgenden allgemeinen
    worin R ein Phenylradikal, in dem die OH-Gruppe in para-Stellung zur NH-Gruppe steht, bedeutet, verwendet werden können. Als künstliche Fasern aus Celluloseestern und -äthern kommen vorzugsweise Kunstseiden und Zellwollen aus Acetylcellulose in Betracht, die beispielsweise Beimischungen von höheren Celluloseestern höherer Fettsäuren, z. B. der Propionsäure, enthalten können.
  • Verbindungen, die der obigen Formel entsprechen, sind z, 4-Diaminoanthrachinone, in denen die eine Aminogruppe unsubstituiert und die andere Aminogruppe durch einen p-Oxyphenylrest substituiert ist, wobei der Phenylrest weitere Substituenten enthalten kann. Das Färben und Drucken mit diesen Produkten kann nach dem für Acetatkunstseide üblichen Verfahren vorgenommen werden. Man erhält sehr lichtechte blaue Töne. Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe nicht als chemisch einheitliche Produkte, sondern in Mischung mit solchen Zusatzstoffen zu verwenden, die sich in Schwefelsäure lösen und die beimAustragen auf Wasser wieder chemisch unverändert ausfallen. Eine außerordentliche Steigerung des Ziehvermögens und der Farbstärke erhält man, wenn man die genannten Farbstoffe zusammen mit diesen Stoffen in geeigneter Weise vergastet. Durch diese Vorbehandlung werden die Farbstoffe oder die Gemische mit den Zusatzstoffen in den Zustand sehr feiner Verteilung gebracht. Dies kann z. B. dadurch erreicht werden, daß bei der Herstellung der Farbpasten die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen mindestens teilweise in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und durch Austragen auf ein Verdünnungsmittel rasch zum Ausfallen gebracht werden. Bei der Verwendung von mehr.als einem Farbstoff als Ausgangsmaterial sowie in denjenigen Fällen, in denen Farbstoffe- in Verbindung mit anderen Zusatzstoffen verwendet werden, gelingt es auf diese Weise, gleichzeitig auch eine besonders intensive Mischung der Komponenten herzustellen, was sich in vielen Fällen für das vorliegende Verfahren als vorteilhaft erweist.
  • Für die Durchführung der Fällungsoperation können insbesondere solche Lösungsmittel mit Vorteil Verwendung finden, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie beispielsweise Schwefelsäure, so daß das Ausfällen mit Hilfe von Eis oder Wasser vorgenommen werden kann.
  • Als Produkte, die sich in Schwefelsäure lösen und die beim Austragen auf Wasser wieder chemisch unverändert ausfallen, mit denen zusammen die Verbindungen der obigen Formel vermischt bzw. umgefällt und vergastet werden können, kommen sowohl nicht färbende Verbindungen wie auch Farbstoffe in Betracht. Im letzteren Fall können vorteilhaft solche Farbstoffe verwendet werden, die gleichzeitig zum Einstellen eines gewünschten Tones dienen können. Zu dieser Gruppe von Farbstoffen gehören beispielsweise substituierte Aminoanthrachinone, vorteilhaft durch Alkylgruppen - substituierte Aminoanthrachinone, z. B. alkylierte i, 4-Diaminoanthrachinone, insbesondere aber i-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinone. Als Beispiele seien genannt i-Methylamino - 4 - anilidoanthrachinon, i - Methylamino-. 4-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon, i-Methylamino-4-äthylaminoanthrachinon, 1, 4-Di-(n-butylamino)-anthrachinon, z-Methylamino-4-benzylaminoanthrachinon, ferner z. B. i, 4-Di-(p-oxyphenylamino)-anthrachinon, z, 4-Dianihdoanthrachinon und i-Amino-4-cyclohexylaminoanthrachinon sowie die verschiedensten Oxyalkylaminoanthrachinone.
  • Die nicht färbenden Verbindungen können der Gruppe der hydrotropen Mittel und insbesondere der Reihe der N-substituierten Aminobenzolsulfonsäuren angehören. Das vorliegende Verfahren liefert jedoch auch unter Zusa'.tz von anorganischen Verbindungen, wie beispielsweise Borsäure, gute Resultate.
  • Unter den Stoffen, die sich zum Mischen bzw: gemeinsamen Umfällen mit den Verbindungen der obigen Formel eignen, sind auch die Nebenprodukte und Verunreinigungen zu erwähnen, die bei der Herstellung der Farbstoffe, beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 857 841, entstehen.
  • Die durch gemeinsames Umfällen erhaltenen Produkte können in bekannter Weise, beispielsweise durch Mahlen, weiterhin vergastet und in eine zum Färben oder Drucken günstige. Form übergeführt werden. Als Zusätze zum Mahlen kommen die üblichen dispergierend wirkenden Mittel, wie Sulfitcellulöseablauge, Dextrin, Seifen, aromatische Sulfonsäuren, wie technische Naphthalinsulfonsäuren, sowie deren beispielsweise mit Formaldehyd hergestellten höhermolekularen Kondensationsprodukte in Betracht.
  • Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe unterscheiden sich gegenüber den bekannten, in i-Stellung alkylierten Farbstoffen, z. B. i-Methylamino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinon, durch ein bedeutend verbessertes Ausziehen aus den Färbebädern. Die Färbungen, die mit Gemischen aus z. B. i-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinon und i-Methylamino-4- (4' -oxy) -phenylaminoanthrachinon nach vorliegendem Verfahren erhalten werden, zeichnen sich gegenüber den bekannten, mit Gemischen aus z. B. i-Amino-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon und i-Methylamino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinon erhältlichen Färbungen durch erhöhte Lichtechtheit aus. Beispiel i io Teile des nach Beispiel i der Patentschrift 857841 erhaltenen Rohproduktes werden in 8o_ Teilen Schwefelsäure von 8o °/° bei Zimmertemperatur gelöst und in Eis eingetragen. Man rührt kurze Zeit, filtriert und wäscht säurefrei. Durch Vermahlen mit Sulfitcellulöseablauge stellt man eine 50%ige Farbstoffpaste her.
  • 2o Teile dieser Paste gibt man zu einem Färbebad, das 2ooo Teile. Wasser und 7o Teile Marseillerseife enthält, und färbt ioo Teile Acetatkunstseide während i1/2 Stunden bei etwa 5o bis 8o0. Die Acetatkunstseide ist kräftig rotstichigblau gefärbt.
  • Farbstoffpasten mit ähnlichen Eigenschaften erhält man; wenn an Stelle von Sulfitcelluloseablauge zum Vermahlen Dextrin, Seifen, aromatische Sulfonsäuren, wie technische Naphthalinsulfonsäuren, sowie deren beispielsweise mit Formaldehyd hergestellten höhermolekularen Kondensationsprodukte verwendet werden.
  • Beispiel 2 8 Teile reines i-Amino-4-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon und 2 Teile i-Methylamino-4-anilidoanthrachinon werden in 8o Teilen Schwefelsäure von 8o °/Q gelöst und die Lösung auf Eis ausgetragen. Man verfährt weiter wie in Beispiel i angegeben und erhält als Färbung ein- sehr kräftiges echtes und reines Blau.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das i-Methylamino-4-aniüdoanthrachinon durch die gleiche Menge i-Methylamino-4-(m-toluidino)-anthrachinon oder i-Methylamino-4-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon oder r Äthylamino-4-anilidoanthrachinon oder i-(P-Oxyäthyl)-anüno-4-anilidoanthrachinon, so erhält man ein ähnliches Resultat. Oft ist es auch von Vorteil, mehrere Komponenten für die Herstellung der Mischung zu verwenden, wie z. B. i-Amino-4-(p-oxyphenyl )-aminoanthrachinon, i-Methylamino-4-anilidoanthrachinon und i-(ß-Oxyäthyl)-amino-4-anilidoanthrachinon. Beispiel 3 8 Teile reines i-Amino-4-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon und 2 Teile z, 4-Di-(p-oxyphenylamino)-anthrachinon werden in 8o Teilen Schwefelsäure von 8o°/o gelöst und die Lösung wird auf Eis ausgetragen. Nach kurzem Rühren wird filtriert und der Niederschlag neutral gewaschen. Man stellt daraus in üblicher Weise eine Farbstoffpaste her, die zum Färben und Bedrucken von Acetatkunstseide nach bekannten Methoden verwendet werden kann.
  • In diesem Beispiel kann das i, 4-Di-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon durch gleiche Mengen i, 4-Di-(butylamino)-anthrachinon, i-Methylamino-4-benzylaminoanthrachinon, i-Methylamino-4-äthylaminoanthrachinon, i, 4-Di- (phenylamino) -anthrachinon oder i-Amino-4-cyclohexylaminoanthrachinon ersetzt werden. Beispiel 4 4 Teile i-Amino-4-(p-oxyphenyl)-aminoanthrachinon und 8 Teile benzylsulfanilsaures Natrium werden in 5o Teilen 8o°/oiger Schwefelsäure bei Zimmertemperatur gelöst und die Lösung wird auf Eis ausgetragen. Nach kurzem Rühren wird filtriert und der erhaltene Rückstand mit 16 Teilen Sulfitcelluloseablauge und der nötigen Menge Wasser zu einer 2,5o/oigen Paste vermahlen. Diese kann nach dem Verfahren des Beispiels i, zweiter Absatz, zum Färben verwendet werden und liefert reine farbstarke Blautöne.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Färben und Bedrucken von künstlichen Fasern aus Celluloseestern und -äthern, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Phenylradikal, in dem die O H-Gruppe in para-Stellung zur NH-Gruppe steht, bedeutet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von Mischungen, die neben Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Phenylradikal, in dem die O H- Gruppe in para-Stellung zur N H-Gruppe steht, bedeutet, noch solche Stoffe enthalten, die sich in Schwefelsäure lösen und die beim Austragen auf Wasser wieder chemisch unverändert ausfallen.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Mischungen, die durch gemeinsames Umfällen von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Phenylradikal, in dem die O H- Gruppe in para-Stellung zur N H-Gruppe steht, bedeutet, mit solchen Stoffen erhalten werden, die sich in Schwefelsäure lösen und die beim Austragen auf Wasser wieder chemisch unverändert ausfallen.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Mischungen, die durch gemeinsames Umfällen von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Phenylradikal, in dem die O H- Gruppe in para-Stellung zur N H-Gruppe steht, bedeutet, mit Alkylaminoanthrachinonen erhalten werden.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 4, gekennzeichnet durch die Verwendung von Mischungen, die durch gemeinsames Umfällen von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Phenylradikal, in dem die O H- Gruppe in para-Stellung zur N H-Gruppe steht, bedeutet, mit i-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen erhalten werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 557 103, 632 996, 50i 02o, 618 ooi.
DEC1374D 1939-06-10 1940-05-17 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern Expired DE864544C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH864544X 1939-06-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE864544C true DE864544C (de) 1953-01-26

Family

ID=4543498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC1374D Expired DE864544C (de) 1939-06-10 1940-05-17 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE864544C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011397B (de) * 1954-01-26 1957-07-04 Sandoz Ag Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE501020C (de) * 1927-02-12 1930-06-27 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE557103C (de) * 1930-08-06 1932-08-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Faerben von Estern und AEthern der Cellulose
DE618001C (de) * 1932-09-20 1935-08-30 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen
DE632996C (de) * 1932-10-15 1936-07-17 Chem Ind Basel Verfahren zum Faerben von Acetatseide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE501020C (de) * 1927-02-12 1930-06-27 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE557103C (de) * 1930-08-06 1932-08-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Faerben von Estern und AEthern der Cellulose
DE618001C (de) * 1932-09-20 1935-08-30 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen
DE632996C (de) * 1932-10-15 1936-07-17 Chem Ind Basel Verfahren zum Faerben von Acetatseide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011397B (de) * 1954-01-26 1957-07-04 Sandoz Ag Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2816539A1 (de) Waessrige farbstoffpraeparate
DE3209533C2 (de)
DE864544C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von kuenstlichen Fasern aus Celluloseestern und -aethern
DE2734204B2 (de) Wäßrige, fließfähige, dispersionsstabile Zubereitungen
DE1162805B (de) Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern
AT166918B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von künstlichen Fasern aus Celluloseestern und -äthern
DE957506C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
EP0013919B1 (de) Wässrige Farbstoffzubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken
DE971896C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE858438C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE548680C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE639728C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE889662C (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe
DE632996C (de) Verfahren zum Faerben von Acetatseide
DE1263680B (de) Verfahren zum Faerben von Formkoerpern aus metallhaltigen Polyolefinen
DE917633C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe
DE850137C (de) Zum Drucken geeignetes Farbstoff-Praeparat
AT162595B (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE692648C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2262817C3 (de) Stabile Dispersionen basischer Farbstoffe
EP0593965A1 (de) Mischungen von Reaktivfarbstoffen
DE853155C (de) Verfahren zum Faerben von Celluloseestern oder diesen sich faerberisch aehnlich verhaltenden Erzeugnissen
DE258653C (de)
DE743673C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE962626C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Disazofarbstoffe