DE501020C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhalten werden, wenn
man auf I-Oxy- bzw. 1 -Alkoxy- 4-aminoanthrachinone
oder auch auf 1,4-Diaminoanthrachinone aromatische Diamine, wie Phenylendiamine,
Naphthylendiamine, Benzidin usw., ihre Derivate, Homologe und weitere Substitutionsprodukte
einwirken läßt. Es entsteinen auf diese Weise i-Arylido-4-aminoanthrachinone,
welche im Arylkern wenigstens noch eine Aminogruppe oder eine solche Gruppe, welche sich von der Aminogruppe ableitet,
enthalten. Diese Produkte können als Farbstoffe für Celluloseester und -äther, wie z. B.
Acetatseide oder Lacke, wie Nitro- oder Acetylcelluloselacke, oder noch als Lackfarbstoffe
sehr wertvoll sein.
Es wurde ferner gefunden, daß die neuen ι-Arylido-4-aminoanthrachinone durch. Behandein
mit solchen Mitteln, welche Sulfogruppen einführen können, wie z. B. Sulfierungsmittel
oder Aldehydbisulfite, in neue Sulfosäuren übergeführt werden, welche aus saurem
Bade gefärbt auf Wolle bzw. der animalisehen Faser wertvolle Töne 'erzeugen.
25 Teile i-Methoxy-4-aminoanthrachinon werden mit 40 Teilen p-Phenylendiamin und
100 Teilen Dimethylanilin so lange auf i8o° erhitzt, bis eine Probe in Alkohol keine Veränderung
der Nuance mehr aufweist. Man versetzt bei ioo° mit 140 Teilen Methylalkohol.
Das i-(4'-Arnmo)-phenylamino-4-aminoanthrachinon scheidet sich dabei in
guter Ausbeute und reiner Form ab. Es wird nach dem Erkalten abfiltriert und getrocknet.
Das Produkt schmilzt bei 247 bis 2480, löst sich in organischen Lösungsmitteln
mit grünstichigblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Es erzeugt
auf Acetatseide grünblaue Färbungen.
Zur Ausführung der Reaktion kann man statt Dimethylanilin auch Nitrobenzol,
o-Dichlorbenzol, Naphthalin χναά andere Lösungsmittel
verwenden. Ebenso kann das p-Phenylendiamin durch die o- und m-Verbindung, wobei rein blaue Acetatseidefarbstoffe
gewonnen werden, ferner durch Dimethyl-p-phenylendiamin,
m-Toluylendiamin, Aoetyl-p-phenylendiamin, Benzidin, 5-Amino-2-methylbenzimidazol
usw. ersetzt werden.
24 Teile i-Oxy-4-aminoanthrachinon werden
mit 12 Teilen Borsäure, 43 Teilen, p-Phenylendiamin und 100 Teilen Dimethylanilin
so lange auf 1500 erhitzt, bis eine
Probe in Alkohol keine merkliche Verschiebung mehr nach Blau aufweist. Man treibt
hierauf das Dimethylanilin mit Wasserdampf ab, filtriert, trocknet und kristallisiert aus
Schwefelsäure oder Anilin, wobei man das in Beispiel ι beschriebene Produkt erhält.
5 Teile i-(4'-Amino)-phenylamino-4-aminoanthrachinon
werden in 35 Teilen 7prozentigem Oleum so lange auf 40 bis 50'' erwärmt,
bis eine Probe in verdünnter ammoniakalischer Lösung vollständig löslich ist. Man
gießt in Eiswasser, versetzt mit etwas Kochsalz, filtriert und wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung
neutral. Das Produkt löst sich in Wasser mit grünblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Es färbt
Wolle aus saurem Bade in echten, reinen, grünblauen Tönen an.
5 Teile i-(4'-Dimethylamino)-pheny'lamino-4-aminoanthraehinon
werden in Gegenwart von 50 Teilen Nitrobenzol mit 6 Teilen, Chlorsulfonsäure so lange auf 90 bis ioo'J
erwärmt, bis das Produkt in verdünntem Ammoniak vollständig löslich ist. Man treibt
das Nitrobenzol mit Wasserdampf ai>, versetzt mit Kochsalz, filtriert den Farbstoff ab
und wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung neutral. Das Sulfierungsprodukt färbt Wolle
in etwas grünstichigerer Nuance als der Farbstoff des vorhergehenden Beispiels.
In analoger Weise können die übrigen, nach vorstehend beschriebenen Verfahren dargestellten
Kondensationsprodukte sulfiert werden, wobei rotblaue bis blaugrün und grün färbende Farbstoffe erhalten werden.
S Teile i-(4'-Amino)-phenylamino-4-aminoanthrachinon
werden durch Lösen in Schwefelsäure und Eintragen in Wasser in feine Form gebracht, hierauf längere Zeit bei 8o°
mit überschüssiger Formaldehydbisulfitlösung verrührt. Hierauf wird mit heißem Wasser
verdünnt, von etwaigem Ungelösten abfiltriert und aus dem Filtrate der Farbstoff durch
Kochsalz abgeschieden. Er färbt Wolle in gleichmäßigen, echten, blaugrünen Tönen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Färbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i-Oxy-, ι-Alkoxy-4-aminoanthrachinone oder auf i, 4-Diaminoanthrachinone aromatische Diamine, ihre Derivate, Homologe oder Substitutionsproduikte einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte mit solchen Mitteln behandelt, welche Sulfogruppen einführen können.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH285096X | 1927-02-12 |
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