DE196752C - - Google Patents

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DE196752C
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oxybenzoylbenzoic
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/18Coeroxene; Coerthiene; Coeramidene; Derivatives thereof

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die durch Kondensation von in der Aminogruppe substituierten Amino-m-oxybenzoylbenzoesäuren und Homologen mit Oxyhydrochinon erhältlichen Produkte mit großer Leichtigkeit unter Wasserabspaltung in grüne Farbstoffe der Coeruleinreihe übergeführt werden können. Diese Wasserabspaltung wird zweckmäßig durch Erwärmen der Farbstoffe mit konzentrierter oder schwach rauchender Schwefelsäure auf dem Wasserbade erzielt. Die erhaltenen Farbstoffe färben chromgebeizte Stoffe in licht- und waschechten, sehr klaren grünen Tönen an.
Hierdurch unterscheiden sie sich wesentlich von den bisher bekannten Farbstoffen dieser Klasse, wie dem Coerulein des Handels, mit deren Hilfe bisher nur Olivtöne zu erzielen waren.
Beispiel.
.313 g Diäthylamino-m-oxybenzoylbenzoesäure werden mit 120 g Oxyhydrochinon gut gemischt und die Mischung in kleinen Portionen unter Rühren in 1200 g Schwefelsäure 66° Be. eingetragen, wobei Selbsterwärmung eintritt, die jedoch nicht über 500 steigen soll. Nachdem alles eingetragen ist, wird noch 3 Stunden bei 30 ° unter Rühren erwärmt, dann in Wasser gegossen und der Farbstoff abfiltriert. Er bildet getrocknet ein hellrotes Pulver, das sich in Wasser schwer, als Alkalisalz jedoch leicht mit rhodaminroter Farbe löst und auf Chrombeize in klaren roten Tönen aufzieht.
3 Teile dieses Farbstoffs werden in kleinen Portionen unter Rühren in 12 Teile Oleum von 10 Prozent eingetragen. Das Ganze wird so lange unter Rühren auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine Probe mit Wasser verdünnt und alkalisch gemacht eine rein blaugrüne Farbe zeigt. Nun wird in Eiswasser eingetragen, filtriert und gewaschen. Der Farbstoff ist ein in Wasser schwer lösliches dunkelgrünes Pulver. Er färbt chromgebeizte Wolle und Baumwolle in klaren grünen Tönen an.
Ersetzt man den im vorstehenden Beispiel benutzten Phthaleinfarbstoff durch die übrigen analogen Farbstoffe aus anderen in der Aminogruppe substituierten Amino-m-oxybenzoylbenzoesäuren , so erhält man ganz ähnliche grüne Beizenfarbstoffe. Bei manchen der Phthaleine, z. B. den in der Aminogruppe benzylierten Produkten tritt mit der Wasserabspaltung gleichzeitig Sulfierung ein. Die Farbstoffe werden dadurch leichter löslich, ohne daß im übrigen eine Änderung der Eigenschaften eintritt.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger Vertreter der neuen Farbstoffgruppe angegeben.
Farbstoff
aus dem Kondensationsprodukt
aus Oxyhydrochinon +
Lösung
in
Wasser
Lösung
in
Wasser
auf Zusatz
von NaOH
Lösung
in
Nitrobenzol
Lösung
in
konz.
Schwefel
säure
Färbt
chromierte
Wolle
und
Baumwolle
Diäthylamino-m-oxybenzoyl-
benzoesäure
(D. R. P. 85931)
schwer
löslich
blauer reingrün orangerot reingrün
Äthylbenzylamino-m-oxybenzoyl-
benzoesäure
[nach dem Verfahren des D. R.. P 85931
erhalten)
löslich,
reingrün
blaugrün gelblich orangerot
mit grüner
Fluoreszenz
blaugrün
Monoäthylamino-m-oxybenzoyl-
benzoesäure
(D. R. P. 162034)
schwer
löslich
bläulich blaugrün blutrot blaustichig
grün
p-Tolylamino-m-oxybenzoyl-
benzoesäure
(erhalten durch Kondensation von
p-Tolyl-m-aminophenol mit Phthalimid
gemäß D. R. P. 162034)
löslich,
grün
violett reingrün braungrün grün

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von grün färbenden Farbstoffen der Coeruleinreihe, darin bestehend, daß man die durch Kondensation von in der Aminogruppe substituierten Amino-m-oxybenzoylbenzoesäuren oder deren Homologen mit Oxyhydrochinon erhältlichen Phthaleinfarbstoffe mit wasserentziehenden Mitteln behandelt.
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