DE254745C

DE254745C -

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Publication number: DE254745C
Application number: DENDAT254745D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 254745 KLASSE 22 b. GRUPPE

Es wurde gefunden, daß o-Diaminoanthrachinone und ihre Derivate, welche außerdem noch in einer Amidogruppe substituiert sein können, durch Einwirkung von salpetriger Säure in neue, stickstoffhaltige, wohlcharakterisierte und äußerst beständige Azimidoverbindungen übergeführt werden:

NHR

A(

ortho

HNOz=A^

NH₉

,NR'

■ N + 2 H₂ O;

(R = H, Alkyl, Aryl usw.).

40

45

Die Azimiodverbindungen sind als Farbstoffe sowie als Ausgangsmaterialien zur Darstellung solcher von hohem technischen Wert. So liefern z. B. die halogenierten Azimide durch Kondensation mit Aminoanthrachinonen Küpenfarbstoffe von sehr wertvollen Nuancen und Echtheitseigenschaften, beispielsweise zeichnen sich die aus. Halogenazimidoanthrachinonen und i-Aminoanthrachinon, 1 -Amino -4-methoxyanthrachinon, 4 - Amino -1 - anthrapyridon usw. erhältlichen Anthrimide vor den aus H'alogenanthrachinonen erhältlichen Farbstoffen durch ihre klareren bzw. blaueren Nuancen

aus. ₁

Beispiel 1.

ι Teil 1 · 2 - Diaminoanthrachinon wird in 10 Teilen Schwefelsäure (66° Be.) gelöst und die Lösung auf 15 Teile Eis gegossen. In die so erhaltene Paste des Sulfates der Base läßt man bei 0 bis 10° eine Lösung von 0,5 Teilen Natriumnitrit in 2 Teilen Wasser unter Rühren zufließen und läßt hierauf das Gemisch noch drei Stunden rühren. Nach Ablauf dieser Zeit hat sich das gelbbraune Sulfat in das Azimid verwandelt. Dieses wird nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen aus Anilin umkristallisiert. Es kristalisiert daraus in feinen, schwach gefärbten Nadeln und löst sich mit schwach gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und organischen Lösungsmitteln.

Beispiel 2. '₅₅

ι Teil 2 · 3-Diaminoanthrachinon wird mit 10 Teilen Eisessig und 1 Teil Amylnitrit ¹Z₂ Stunde auf dem Wasserbade erwärmt. Man läßt dann erkalten und filtriert das entstandene Azimid ab. Die Substanz kristallisiert aus Nitrobenzol in Form von feinen, schwach gefärbten Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure und in organischen Lösungsmitteln mit schwach gelber Farbe lösen.

Beispiel 3.

5 Teile i-p-Tolylamino-a-amino-s-bromanthrachinon werden in 50' Teilen Eisessig unter Zugabe von 5 Teilen Schwefelsäure von 60° Be. gelöst. Hierauf läßt man in der Kälte

eine Lösung von 2 Teilen Natriumnitrit in 6 Teilen Wasser bei 0 bis 10 ° zufließen. Nach kurzer Zeit ist die rote Lösung entfärbt. Das Azimid hat sich in feinen gelben Nadeln abgeschieden. Diese werden abfiltriert und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Man erhält so lange zitronengelbe Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure und in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe lösen.

Der Farbstoff färbt Baumwolle in der Hydrosulfitküpe in gelben Tönen an. Mittels der durch Sulneren erhältlichen Sulfosäure erhält man auf Wolle in saurem Bade ebenfalls gelbe Färbungen.

Analoge Azimide werden aus o-Diaminoanthrachinonen erhalten, welche noch durch reaktionsfähige oder auxochrome Gruppen substituiert sind, ι · 5-Di-p-tolyldiamino-2 -6-diamino-3 · 7-dibromanthrachinon liefert z. B. ein braunes, 1 · 2-Diamino-4-p-torylaminoanthrachinon und 1 · 2 · 5 · 6-Tetraamino-4 · 8-di-p-tolylaminoanthrachinon intensiv blau bis grün gefärbte Azimide.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Azimidoverbindungen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man o-Diaminoanthrachinone oder N-manosubstituierte o-Diaminoanthrachinone bzw. ihre Derivate mit salpetriger Säure oder salpetriger Säure entwickelnden Mitteln behandelt.