DE159129C - - Google Patents

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DE159129C
DE159129C DE1901159129D DE159129DA DE159129C DE 159129 C DE159129 C DE 159129C DE 1901159129 D DE1901159129 D DE 1901159129D DE 159129D A DE159129D A DE 159129DA DE 159129 C DE159129 C DE 159129C
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toluidine
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DE1901159129D
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

PATENTAMT.
M 159129 KLASSE 22 b.
Die in der englischen Patentschrift 22583 vom Jahre 1901 beschriebenen Halogenderivate sekundärer Alkylamidoanthrachinone oder deren Sulfosäuren lassen sich nach dem Verfahren des Hauptpatentes mit primären aromatischen Aminen kondensieren unter Bildung wertvoller blauer bis grüner Farbstoffe. Letztere zeigen, in Form ihrer Sulfosäuren, grünere Nuancen und ein bedeutend besseres Egalisierungsvermögen als die entsprechenden nicht alkylierten Farbstoffe. Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich von demjenigen des Patentes 139581, nach welchem aus halogenisierten Dialkylamidoanthrachinonen und aromatischen Monaminen die gleichen blauen bis grünen Farbstoffe entstehen, vorteilhaft dadurch, daß hier eine Abspaltung von Alkylgruppen nicht statt-
. ■■ findet und daher die Kondensation glatter 20rund einheitlicher verläuft.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
Beispiel 1.
10 kg ρ -,Brommethylamidoanthrachinon werden mit 100 kg p-Toluidin so lange zum Sieden erhitzt, bis die grünblau gewordene Schmelze ihre Farbe. nicht mehr ändert. Man läßt dann auf 60° abkühlen, vermischt mit dem gleichen Volumen Methylalkohol, läßt 12 Stunden stehen und filtriert den in Form von dunkelblauen, kupferglänzenden Kristallen abgeschiedenen Farbstoff ab. Derselbe ist leicht löslich in Chloroform und Pyridin mit rein grünlichblauer Farbe, etwas schwerer löslich in Alkohol. Seine Sulfosäure färbt ungeheizte Wolle in außerordentlich klaren grünblauen Nuancen von großer Lichtechtheit sehr egal an. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn in obigem Beispiel das p-Toluidin durch Anilin, o-Toluidin, Xylidin, Naphtylamin usw. ersetzt wird.
Beispiel 2.
10 kg Methylamido-4-brom-ß-methylanthrachinon (vergl. engl. Patentschrift 22583 v. J. 1901) werden mit 100 kg p-Toluidin auf 180 bis 1900 erwärmt, bis eine herausgenommene Probe sich in Pyridin mit grünblauer Farbe löst. Man läßt nun auf 60 bis 70 ° abkühlen und setzt 100 kg Methylalkohol zu, worauf nach mehrstündigem Stehen das ß-Methyl-i -methylamido-4-p-toluidoanthrachinon auskristallisiert. Dasselbe löst sich in Pyridin grünblau, in Eisessig blau, in konzentrierter Schwefelsäure mißfarbig.
Beispiel 3.
10 kg Dibrom-i · 5-dimethyldiamidoanthrachinon (aus symmetrischem 1 · 5 - Dimethyldiamidoanthrachinon) werden mit 100 kg p-Toluidin und 7 kg Natriumacetat so lange auf 180 bis 1900 erhitzt, bis die grün gewordene Schmelze ihre Farbe bei weiterem
Erhitzen nicht mehr ändert. Man läßt dann auf 70° abkühlen und vermischt mit Alkohol. Nach 12 stündigem Stehen hat sich der gebildete Farbstoff in Form dunkelgrün glänzender Kristalle abgeschieden, welche in organischen Lösungsmitteln ziemlich schwer mit blaugrüner Farbe löslich sind. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb und wird beim Erhitzen violett.
Beispiel 4.
IO kg Brom-α-methylamidoanthrachinon-
sulfosäure werden mit 50 kg p-ToIuidin, 5 kg Soda und 50 1 Wasser unter gutem Rühren so lange auf 80 bis 100° erwärmt, bis 3ie Mischung eine rein grünblaue Farbe angenommen hat. Durch Ansäuern wird der Farbstoff isoliert, welcher ungeheizte Wolle in saurem Bade direkt in schönen grünblauen Nuancen anfärbt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: -
    Weitere Ausbildung des durch das Patent 107730 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die. in der englischen Patentschrift 22583 vom Jahre 1901 beschriebenen Halogenderivate sekundärer Alkylamidoanthrachinone oder deren Sulfosäuren mit primären aromatischen Aminen kondensiert.
DE1901159129D 1901-03-12 1901-03-12 Expired - Lifetime DE159129C (de)

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AT22659D AT22659B (de) 1901-03-12 1905-02-16 Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe.

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