AT56747B - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten.

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  Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. 



   Kondensationsprodukte des Benzaldehydos mit ss-Aminoanthrachinon sind von   Kaunor   (Zeitschrift f.   Farben-und Textilchemie",   1903, S. 471) beschrieben worden. Diese Benzylidenverbindungen sind schwach gefärbte Produkte ohne jeden Farbstoffcharakter und als Farbstoffe wegen ihrer Unbeständigkeit selbst gegen schwache Säuren und Alkalien ganz ungeeignet. 



   Es wurde nun gefunden, dass o-Diaminoanthrachinone mit aliphatischen und aromatischen Aldehyden mehr oder weniger intensiv gefärbte Körper von grosser Beständigkeit liefern, welche sich zum Toil als Farbstoffe direkt verwenden oder in solche überführen lassen. 



   Die Produkte sind, wie sich herausgestellt hat, analog bzw. identisch mit den gemäss der Patentschrift Nr. 55690 erhältlichen Körpern. 



   Beispiel l. 



   1 Teil 1.   2-Diaminoanthrachinon   wird mit 5 Teilen Benzaldehyd unter Rühren auf 1000 erwärmt. Die anfänglich rot gefärbte Lösung wird allmählich gelb und beginnt Kristalle auszuscheiden. Nach zwei Stunden lässt man erkalten und saugt die abgeschiedenen   Kristalle ab.   Die erhaltene Substanz kristallisiert aus Pyridin in schönen   mossinggelben   Nadeln,   we) cho sich   in konzentrierter   Schwefelsäure   mit gelber, in Oleum von   400/0 SO0g   mit roter Farbe   lösen. Sie liefert   eine rotbraune Küpe, mit welcher man auf Baumwolle echte Färbungen erhält. Sie ist identisch mit der nach Beispiel 1 der genannten Patentschrift Nr. 55690 erhaltenen Substanz, dem Anthrachinon-1. imidazol. 



   Beispiel 2. 



   1 Teil 1.2. 4-Triaminoanthrachinon wird mit 5 Teilen   Benzaldehyd   unter Rühren zwei Stunden lang auf dem Wasserbad erwärmt. Die   anfänglich     blaurote Lösung nimmt   
 EMI1.1 
 wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Anilin erhält man das auch in der genannten Patentschrift Nr. 55690, Beispiel 2, beschriebene   4-Amino-1. 2-anthrimidazol in   reiner Form. 



   Es löst sich in Pyridin mit blaustichig-roter, in Oleum von 600/0   tSOg   mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit   grüngelber   Farbe. Versetzt man diese Lösung mit Formaldehyd, so tritt   Grünfärbung   ein. Sie liefert eine rotbraune Küpe, aus welcher man auf Baumwolle grtinstichig-blaugraue Färbungen erhält. 



   Beispiel 3. 



   1 Teil 1.   2-Diaminoanthrachinon   wird in 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure von 66 Bé   gelöst.   Hierauf lässt man bei 00   bis 100 C 0#4 Teile Paraazetaldehyd   zutropfen und rührt dann noch eine Stunde lang bei Zimmertemperatur und lässt zum Schluss 
 EMI1.2 
 gemisch in Wasser, kocht auf, filtriert und fällt das Reaktionsprodukt mit Ammoniak aus. 



  Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen wird es aus Pyridin   umkristaiiisiert.   Man   erhält   es so in Form von schwach gefärbten feinen Nadeln, welche sich in Pyridin und konzentrierter Schwefelsäure gelb, in Oleum von   600/0 SOs   orange   lösen.   Das Produkt stellt das 1.   2-Methylanthrimidazol   dar und ist identisch mit der auch in der genannten Patentschrift Nr. 55690 im Beispiel 5 beschriebenen Substanz. 



   Analoge Resultate erhält man bei Anwendung anderer   o-Diaminoanthrachinono   oder ihrer Derivate sowie mit anderen Aldehyden, sowohl der aliphatischen wie der aromatischen Reihe. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Diaminoanthrachinone oder ihre Derivate mit Aldehyden kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT56747D 1910-07-27 1911-07-19 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. AT56747B (de)

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