DE380712C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuerInfo
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- DE380712C DE380712C DEK67657D DEK0067657D DE380712C DE 380712 C DE380712 C DE 380712C DE K67657 D DEK67657 D DE K67657D DE K0067657 D DEK0067657 D DE K0067657D DE 380712 C DE380712 C DE 380712C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafür. In der Patentschrift 232995 ist gezeigt worden, daß bei den Diphenyldithioglycolsäuren durch Einwirkung kondensierender Mittel ein doppelter Ringschluß, d. h. die Erzeugung von Bisoxythionaphthenen bewirkt wird, sowie daß hieraus die entsprechenden Thioindigofarbstoffe hergestellt werden können.
- Es wurde nun gefunden, daß man einen derartigen doppelten Ringschluß auch bei Naphthalindithioglycolsäuren oder ihren Derivaten erzielen und aus den entstehenden Produkten die entsprechenden Thioindigos herstellen kann, bei denen zwei Oxythionaphthenkerne mit dem Naphthalinkern verschmolzen sind. Der Verlauf dieser Reaktion war überraschend, da es sich bei den Diphenylderivaten gemäß der Patentschrift 232995 nur um einen Ringschluß bei Benzolkernen handelt, die nur an einem einzigen Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind. Man kann nach vorliegendem Verfahren Farbstoffe von verschiedenen wertvollen Nuancen und Echtheitseigenschaften erhalten. Män verfährt beispielsweise folgendermaßen: 32,5 Gewichtsteile Naphthalin-2, 6-disulfochlorid werden heiß in einem Gemisch von Zoo Raumteilen Alkohol und 25 Raumteilen Wasser mit 6o Teilen Zinkstaub nach bekannten Methoden zur Disulfinsäure reduziert. Durch weitere saure Reduktion (mit Salzsäure) gelangt man zu einem disulfidartigen unlöslichen Körper. Dieser wird nach Absaugen und Auswaschen mit alkalischem Hydrosulfit zum Naphthalin-2, 6=dimerkaptan reduziert und in derselben Lösung sofort mit einer alkalischen Lösung von 2o Gewichtsteilen Chloressigsäure kondensiert. Man filtriert nötigenfalls und fällt die Naphthalin-2; 6-dithioglycolsäure mit Salzsäure bis zur violetten Kongoreaktion aus. Sie wird gewaschen und getrocknet. Sie löst sich nur schwer in organischen Lösungsmitteln, außer Nitrobenzol. In Alkalien oder Soda löst sie sich unter Salzbildung auf. Das Natriumsalz ist in Alkohol unlöslich, das Calciumsalz nur sehr schwer in Wasser. Aus Eisessig kristallisiert die Säure in mikroskopischen Täfelchen vom F. P. Z12°.
- Zur Überführung in das entsprechende Oxythionaphthen und denThioindigofarbstoffträgt man die Dithioglycolsäure in etwa die zehnfache Gewichtsmenge Chlorsulfonsäure unter Eiskühlung ein. Sie löst sich darin mit gelbbrauner Farbe. Nach einigem Stehen bildet sich das 2:1,6: 5-\Taphtho bis- (3-Ketodihydro-1-thiophen) von folgender Zusammensetzung: Läßt man die Lösung dieses Körpers in Chlorsulfonsäure längere Zeit, etwa einige Stunden, bei geWö hulicher TeniPeratur stehen, so schlägt die Farbe nach schmutzigbraun um, und man erhält ohne weiteres den entsprechenden Thioindigo. Wie viele Moleküle des Bis-(oxythiophen)-naphthalins zur Bildung des Thioindigos zusammentreten, konnte bisher nicht ermittelt «-erden.
- Der Farbstoff gibt eine violettrote Küpe, aus der Baumwolle in grünen chlor- und waschechten Tönen angefärbt wird. Er ist in allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich. In konz. Schwefelsäure tritt L.'mschlag der Farbe nach braunviolett, aber keine Lösung ein.
- Mit Körpern, die eine reaktionsfähige CO-. CS- usw. Gruppe enthalten und mit denen sich Oxythionaphthene kondensieren lassen, lassen sich auch Sie vorliegenden Bis-(oxvthiophen) naphthaline kuppeln. So erhält man beispielsw: ise mit Chlorisatin einen braunen Küpenfarbstoff, der beim Seifen ein braunes Oliv gibt.
- Nach dem Verfahren des oben angegebenen Beispiels lassen sich auch andere N aphthalinthioglycolsäuren und weitere Abkömmlinge darstellen. Die r : 5-Dithioglycolsäure ist noch schwerer löslich als das a : h-Isotnere. Ihr Schmelzpunkt liegt bei z50°. Durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure läßt sich aus ihr der Thioindigo herstellen, der aus der violetten Küpe Baumwolle trüb blauviolett färbt uni sich in konz. Schwefelsäure mit braunvioletter Farbe löst.
- Die r-Chlornaphthalin-3:8-rlithiogiycolsäure löst sich leicht in Alkohol und Eisessig. schwer in Kohlenwasserstoffen. Aus verdünntem Alkohol oder Eisessig läßt sie sich umkristallisieren. Der Schmelzpunkt liegt bei 197'. Mit Chlorsulfonsäure entsteht ein trüber, braunvioletter Farbstoff.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: `'erfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafür, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthalindithioglycolsäure oder ihre Derivate mit sauren Kondensationsmitteln behandelt und die so erhaltenen Dioxydithiophennaphthaline gewünschtenfalls nach bekannten Methoden in Thioindigoderivate überführt oder mit kupplungsfähigen Komponenten kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK67657D DE380712C (de) | 1918-12-03 | 1918-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEK67657D DE380712C (de) | 1918-12-03 | 1918-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE380712C true DE380712C (de) | 1923-09-10 |
Family
ID=7232004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK67657D Expired DE380712C (de) | 1918-12-03 | 1918-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE380712C (de) |
-
1918
- 1918-12-03 DE DEK67657D patent/DE380712C/de not_active Expired
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