DE596340C

DE596340C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: DE596340C
Application number: DEI41667D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Brunntraeger; Dr Heinrich Greune; Dr Georg Kraenzlein; Dr Friedrich Maennchen
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-05-27
Filing date: 1931-05-27
Publication date: 1934-05-28

Description

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen In der Patentschrift S17 194 ist .ein Verfahren zur Darstellung-von Farbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man Benzochinone folgender Konstitution: worin X-Wasserstoff oder Halogen ist und worin R und R' als Arylreste gleich oder verschieden sein können, in welcher ferner R und R' direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können und in welcher H' auch ein Alkyl darzustellen vermag, für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, sofern vorteilhaft, in Gegenwart von Metallchloriden oder Oxydationsmitteln oder beiden gemeinsam erhitzt und gegebenenfalls nachträglich sulfiert.
Es wurde nun gefunden, daß man FarbsLoffe mit wertvollen Eigenschaften auch dann erhält, wenn man i - 4-Benzochinone der obigen Formel, in der ein oder beide X einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten, gemäß der im Hauptpatent angegebenen Weise kondensiert. Die auf diese Weise erhaltenen Farbstoffe besitzen rotstickig- bis grünstichigblaue und blaugrüne Nuancen und zeichnen sich durch eine sehr gute Lichtechtheit aus. Sie können in unsulfiertetn Zustand zur Herstellung von Tapeten-, Druck- und Pigmentfarben dienen; sulfiert sind sie wertvolle Farbstoffe für Wolle, Seide,- Baumwolle, Kunstseide, gemischte Gewebe und Papier. Führt man die Sulfosäuren der Farbstoffe in die Barium-, Calcium- oder sonstigen Lacke über, so erhält man wertvolle Pigmente und Farbstoffe, die sich zum Färben von Kautschuk eignen und beim Vulkanisieren nicht zerstört werden. Behandelt man dagegen diese Farbstoffsulfosäuren mit sich vom Ammoniak ableitenden Basen, so werden Farbpigmente erhalten, die sich auf Grund ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln hervorragend als Zapon-und Spritfarbstoffe und zum Färben von Acetylcelhiloselösungen und Acylcellulosen eignen. Beispiele r. ioo Gewichtsteile a - 5-Di- (N-äthylcarbazo1Y1-3'-amino) - 3 - 6-dito,lyl- i - 4-benzochinon (erhältlich durch Kondensation von 3-Amino-[N]-äthylcarbazol mit 3 - 6-Di- [p-tolyl] -i # 4-benzochinon) werden in i 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol io Stunden zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten abfiltriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein in grünen, metallisch glänzenden Nadeln kristallisierendes Produkt dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, die bald nach Grün umschlägt.
Beim Sulfieren erhält man eine Sulfosäure, die Baumwolle, Wolle und Seide in sehr lichtechten blauen Tönen anfärbt.
2. Zoo Gewichtsteile 2 # 5-Di-(N-äthylcarbazolyl-3'-amino)-3-chlor-6-methyl-i # 4-benzochinon (erhältlich durch Kondensation von 2 # 3 # 5-Trichlor-6-methyl-i # 4-benzochinon mit 3-Amino-N-äthylcarbazol) werden in 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es stellt ein kristallinisches Produkt mit grünlich metallisch glänzender Oberfläche dar, das sich mit violetter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst; beim Stehen schlägt die Farbe nach Grün um. Beim Sulfieren in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum erhält man eine Sulfosäure, die Wolle und Seide in sehr lichtechten, blauen Tönen anfärbt.
Das zur Darstellung benutzte 2 - 5-Di-(N-äthylcarbolylamino) -3-chlor-6-methyl-i #4-benzochinon ist ein violettbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe löst; es ist in den niedriggsiedenden Lösungsmitteln sehr schwer löslich; heißes Nitrobenzol löst mit brauner Farbe.
3. - ioo Gewichtsteile 2 # 5-Di-(N-äthylcarhazolyl-3'-amino) -3 # 6-dimethyl-i # 4-benzochinon (erhältlich durch Kondensation von 2 # 5-Dimethyl-i # 4-benzochinon mit 3-Amino-[N]-äthylcarbazol) werden in i5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt wird abfiltriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein grünes, kristallinisches, metallisch glänzendes Produkt dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.
Beim Sulfieren in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum erhält man eine Sulfosäure, die Baumwolle, Wolle und Seide in sehr lichtechten, rötlichblauen Tönen anfärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Patent 517 194, dadurch gekennzeichnet, daß man i # 4-Benzochinone der folgenden Formel: in der ein oder beide X einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten und worin R und R' als Arylreste gleich oder verschieden sein können, in welcher ferner R und R' direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können und in welcher H' auch ein Alkyl darzustellen vermag, für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, sofern vorteilhaft, in Gegenwart von Metallchloriden oder Oxydationsmitteln oder beiden gemeinsam erhitzt und die so erhaltenen Stoffe gegebenenfalls in ihre Sulfosäuren oder deren Salze überführt.