DE819887C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE819887C DE819887C DED155A DED0000155A DE819887C DE 819887 C DE819887 C DE 819887C DE D155 A DED155 A DE D155A DE D0000155 A DED0000155 A DE D0000155A DE 819887 C DE819887 C DE 819887C
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- C09B17/00—Azine dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Bekanntlich lassen sich nach Patentschrift 368 172 aus Naphthsultam-3, 4-phenazin und 2-Chlor-i, 4-chinonen bzw. aus den Halogen, Alkoxy oder ähnliche Substituenten enthaltenden Derivaten dieser Komponenten wertvolle gelbe Küpenfarbstoffe herstellen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich diese Küpenfarbstoffe in neue Küpenfarbstoffe überführen lassen, wenn man sie der Einwirkung von Brom in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen oberhalb ioo' unterwirft.
- Als Lösungsmittel eignen sich besonders hochsiedende Lösungsmittel, wie Dichlorbenzol, Chlortoluol, Nitrobenzol und ähnliche. Die Reaktion läßt sich bei Anwendung der hochsiedenden Lösungsmittel im offenen Gefäß durchführen. Im Hinblick auf die Flüchtigkeit des Broms ist es jedoch vorteilhaft, im Druckgefäß zu arbeiten.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen neuen Küpeiafarbstoffe sind praktisch bromfrei und vermutlich unter Abspaltung von Bromwasserstoff aus bromhaltigen Zwischenprodukten entstanden. Sie sind in den üblichen Lösungsmitteln weit schwerer löslich als die Ausgaligsmaterialien und liefern auf Baumwolle Färbungen mit gegenüber denen des Ausgangsmaterials stark nach Orange verschobener, Nuance und mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel i 46 Teile des nach Beispiel i der Patentschrift 368 172 durch Kondensation von Naphthsultam-3, 4-phenazin Mit 2, 3-Dichlor-i, 4-naphthochinon in Nitrobenzol in Gegenwart von Natriumacetat erhältlichen grünstichig gelben Küpenfarbstoffs werden mit der i5fachen Menge o-Dichlorbenzol und 16 Teilen Brom mehrere Stunden in einem geeigneten Druckgefäß auf etwa 140' erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und nacheinander mit o-Dichlorbenzol, Methanol und schließlich mit Wasser ausgewaschen. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein orangebraunes Pulver dar, das nur Spuren von Brom enthält, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe löst und aus rotbrauner Küpe Baumwolle in satten gelben Tönen von guten Echtbeitseigenschaften färbt.
- Arbeitet man, statt unter Druck, in einem offenen Gefäß mit dem 5- bis iofachen der angegebenen Brommenge bei Temperaturen oberhalb iio', so erhält man den gleichen Farbstoff. Beispiel 2 46 Teile des nach Beispiel i der Pafentschrif t 368 172 erhaltenen Farbstoffs werden in einer Kugelmühle mit der dreifachen Menge einer 400/,igen Brom-Tetrachlorkohlenstoff-Lösung gemahlen, wobei ein labiles Anlagerungsprodukt von Brom an den obigen Farbstoff in Form eines ziegelroten Pulvers erhalten wird. Dieses wird abgesaugt, mit Tetrachlorkohlenstoff ausgewaschen und bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet. Laut Analyse enthält es pro Molekül 2 Atome Brom, das schon bei schwachem Erwärmen bzw. beim Lösen in konzentrierter Schwefelsäure wieder abgespalten wird. Dieses Anlagerungsprodukt wird mit der etwa iofachen Menge o-Dichlorbenzol oder mit einem ähnlichen Lösungsmittel, vorteilhaft im Druckgefäß, auf Temperaturen um 140' erhitzt. Dabei wird, vermutlich unter Abspaltung von Bromwasserstoff, der im Beispiel i näher beschriebene, in gelben Tönen färbende Küpenfarbstoff erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung \-on Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Patentschrift 368 172 aus Naphthsultam-3, 4-phenazin und 2-Chlor-i, 4-chinonen bzw. aus den Halogen, Alkoxy oder ähnliche Substituenten enthaltenden Derivaten dieser Komponenten erhaltenen Küpenfarbstoffe der Einwirkung von Brom in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäß, bei Temperaturen oberhalb ioo' unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED155A DE819887C (de) | 1949-10-28 | 1949-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED155A DE819887C (de) | 1949-10-28 | 1949-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE819887C true DE819887C (de) | 1951-11-05 |
Family
ID=7028561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED155A Expired DE819887C (de) | 1949-10-28 | 1949-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE819887C (de) |
-
1949
- 1949-10-28 DE DED155A patent/DE819887C/de not_active Expired
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