DE2657997A1 - Verfahren zur herstellung von in 3- stellung arylierten 1,5-dihydroxy-4,8- diamino-anthrachinonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von in 3- stellung arylierten 1,5-dihydroxy-4,8- diamino-anthrachinonverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung arylierten
1,5-Dihydroxy-4,S-diamino-anthrachinonverbindungen
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von in 3-Steilung arylierten l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinonverbindungen;
die Verbindungen sowie die Zwischenprodukte als solche sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von
textilem Material, insbesondere Polyestermaterial.
Aus den deutschen Patentschriften Nr. 445.269, 446.563 und 456.235 sind Verfahren bekannt geworden zur Darstellung
von in 2-Stellung arylierten l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinonverbindungen,
in denen 1,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure
in Gegenwart von Borsäure in konzentrierter Schwefelsäure mit Phenolen, Naphtholen oder
Anisolen zu Anlagerungsprodukten umgesetzt werden, die bei nachfolgender Behandlung mit Säuren oder Alkalien unter Austausch
der 2-ständigen Sulfonsäuregruppe in die entsprechenden arylsubstituierten Verbindungen umgewandelt und in denen auch
die 6-ständige Sulfonsäuregruppe reduktiv noch nachträglich
.entfernt werden kann. Analoge Reaktionen mit Thiophen und seinen Derivaten sind in der deutschen Patentschrift 1.184.878
und mit Chroman und ähnlichen Verbindungen in der deutschen Patentschrift 1.278.639 und der DOS 1.644.514 beschrieben.
Diese Reaktion, also Arylierung in o-Steilung zur OH-Gruppe
einer -l,5~Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinonverbindung, ist
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unter dem Namen R.E. Schmidt'sehe Reaktion bekannt und z.B.
auch beschrieben in "The Chemistry of Synthetic Dyes" von
K, Venkataraman, Vol. Ill, 1970, Seite. 407, und "Chemie der
organischen Farbstoffe" von Fritz Mayer, I. Band, 1934, Seite 174.
Desxtfeiteren ist aus der deutschen Patentschrift 1.144.678
und der USA-Patentschrift 3.265.460 die Ve wendung -derartiger
o-stubstituierter 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinonderivate
zum Färben von Polyamidfasern, Celluloseesterfasern und PoIyterephthalsSureesterfasern
bekannt.
Eine grundlegende Aenderung in der Formulierung dieser R.E. Schmidt'sehen Reaktion trat ein durch die Publikationen
von E.D. Pandhare, V.B. Patil, A.V. Rama Rao und K- Venkataraman
in "Indian Journal of Chemistry", Vol. 9 (1971), Seiten 1060-1063, und von M.C. Clark, T.J. Marley und P.A. Lowe
in "J. appl. Chem. Biotechnol.", 1974, 24, Seiten 343-348,
welche Autoren mit Hilfe der H-NMR-Spektroskopie eindeutig . beweisen konnten, dass die Arylierung in 3-Steilung, also in
o-Stellung zur NH~-Gruppe des l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinons
und nicht in o-Stellung zur OH-Gruppe desselben Anthrachinonkerns stattfindet.
Eine derartige Reaktion, die zu in 3-Stellung arylsubstituierten
ljS-Dihydroxy^jS-dianiino-anthrachinonverbindungen
führt, ist auch aus der DOS 2.346.047 bekannt. , Es wurde nun gefunden, dass die Arylierung von 1,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2-sulfonsä"ure
oder ljS-Dihydroxy-^jS-diaminoanthrachinon^, 6-disulfonsäure mit
in m-Stellung substituierten Phenolen und Phenoläthern unter
Bedingungen der bekannten R.E. Schmidt'sehen Reaktion unter Eliminierung der 2-ständigen Sulfonsäure überraschenderweise
und unerwartet zu neuen Mono- und Disulfonsäuren führt, wovon eine Sulfonsäuregruppe sich im Phenolrest befindet und nur
unter spezifischen Bedingungen hydrolysiert werden kann, während im Fall der Disulfonsäuren sich die andere Sulfogruppe"
in 6-Stellung des Anthrachinonrestes befindet, welche alkalisch
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reduziert werden kann, wobei man so zu neuen dispersen
Anthrachinonverbindungen gelangt, welche in 3-Stellung aryliert sind und wobei überraschenderweise auch der Sauerstoff
des Phenolderivatrestes in o-Stellung zur -C-C-Brückenbindung des Phenolrestes am Anthrachinonrest steht. Diese
Reaktion sowie die Bildung einer isoli.erbaren Disulfonsäure als Zwischenprodukt ist neu und war nach Kenntnis der bekannten
R.E. Schmidt'sehen Reaktion nicht vorhersehbar. Es ist auch
überraschend, dass man durch Desulfonierung zu einem neuen Dispersionsfarbstoff gelangt.
Das neue Verfahren ermöglicht es somit, anhand einer einfachen Synthese blaue Dispersionsfarbstoffe, die gegenüber
vergleichbaren bekannten Farbstoffen bessere Echtheiten, insbesondere Sublimations- und Waschechtheiten, auf z.B. Polyestermaterialien
mit sich bringen, zu erhalten. Ebenfalls zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch sehr gutes Migrationsverhalten
aus.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von in
3-Stellung arylierten l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinonverbindüngen
der Formel I, dessen Reaktionsablauf anhand der folgenden Schema I und II klar ersichtlich ist, besteht
somit darin, dass man eine Anthrachinonverbindung der
Formel II
(ID X-J
worin χ die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, in Gegenwart vono-Borsäure und konzentrierter Schwefelsäure
(96-bis l00%ig) mit einer Verbindung der Formel III bei einer
Temperatur von -15 bis +500C, insbesondere 0 bis 1O°C, zu
der Leukoform der Verbindung der Formel IVa
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(IVa)
anlagert, welche dann bei Verdünnung mit Wf sser und in
einem Temperaturbereich von 80 bis 1OO°C ui.ter Abspaltung der
2-ständigen Sulfogruppe zu einer Verbindung der Formel IV bzw. der Formel Vl umsetzt und diese Verbindungen in die
Verbindung der Formel I überführt. Die üeberführung der
Verbindung der Formel VI in die Verbindung der Formel I erfolgt mit einer anorganischen starken Säure bei
einer Temperatur von etwa lOO bis 1200C und für die Ueberführung
der Verbindung der Formel IV in die Verbindung der Formel I gibt es zwei Wege, nämlich, dass einerseits die im
3-ständigen Arylrest vorhandene Sulfogruppe mittels einer anorganisch starken Säure hydrolysiert wird, wobei man zu
einer Monosulfonsäure. der Formel V ge.langt, und diese Verbindung
sodann alkalisch zu der Verbindung der Formel I reduziert oder umgekehrt, dass andererseits die Verbindung der Formel IV
alkalisch zur Monosulfonsäure der Formel VI reduziert wird und diese Verbindung sodann mittels einer starken anorganischen
Säure zu der Verbindung der Formel I hydrolysiert wird.
Als starke anorganische Säuren sind z.B. Chlorwasserstoff säure und o-Phosphorsäure erwähnt. Besonders gute
Resultate werden' jedoch mit konzentrierter Schwefelsäure, insbesondere einer 40- bis 70%igen, vorzugsweise 55- bis
60%igen wässerigen Schwefelsäure erhalten.
Die alkalische Reduktion wird dabei nach bekannter Art und Weise, z.B. mit Natriumhydrosulfit in ammoniakalischem
Medium oder in Gegenwart von Natronlauge durchgeführt. Es ist aber auch möglich, die Reduktion mit Glukose in alkalischem
Medium durchzuführen.
Folgende Schema sollen über die Reaktionsfolge Aufschluss
geben:
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A4
SCHEMA I (fUr χ = 1)
HO
(Ha)
R-;
OR
(HI)
HO
(VIs)
N O OH
(VI)
N O OH
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SCHEMA II
(für x = 2)
(für x = 2)
HOoS
(III)
SO3H /SO3H
5R
(IVb)
'N O OH
(IV)
j I HO O
(V)
OR
« ^N Ο OH
Rl I I j
HO
(VI)
SO3H
N O OH
HO O N.p OR
R2
(D
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In den Formeln I bis VI haben die Symbole die folgenden
Bedeutungen:
Y eine.gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen,·
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit T bis 5 Kohlenstoffatomen oder die-Cyclohexy!gruppe,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit T bis 5 Kohlenstoffatomen oder die-Cyclohexy!gruppe,
und ·
R,- und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, den Methyl-,
Aethyl- oder iso-Propylrest.
Y in der Bedeutung einer geraden oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet z.B. die Methylgruppe,
die Aethylgruppe, die n- und iso-Propylgruppe, die n-, sek. oder tert.Butylgruppe oder die Pentylgruppe.
R kann eine unsubstituierte Alkylgruppe gemäss der
Definition von Y bedeuten; diese Alkylgruppe kann jedoch substituiert sein durch z.B.: CN, OH oder Alkoxy (C-,-C,),
oder es handelt -sich bei R um einen Rest der Formel A-Z, worin A eine'-(CI^) - oder eine -■ (CILj)2-O-(CH2)2-Gruppe mit η = 2
bis 8 und Z eine CN- oder COOH-Gruppe bedeuten.
In bevorzugten Verbindungen bedeuten Y die Methylgruppe, R Wasserstoff oder die Methylgruppe, R-. und R2 je
Wasserstoff und χ die Zahl 2 (= Verbindung lib).
In der vorgenannten Reaktionsfolge fällt in der Umsetzung der Verbindung Ha oder Hb mit der Verbindung III zur VerbindungIV
bzw. VI in Spuren ein isomeres Nebenprodukt der Formel
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an. Andererseits liefert die Umsetzung der Verbindung Hb mit der Verbindung III zur Verbindung IV ein weiteres
Nebenprodukt der Formel Va
)H
(Va)
welches zur isomeren Verbindung der Formel Ia
(Ia)
alkalisch mitreduziert wird, so dass das Zwischenprodukt der Formel IV zu etwa 5% noch ein Nebenprodukt der Formel Va aufweist
und im Endprodukt der Formel I ein Gemisch von Farbstoffen etwa im Verhältnis 95:5 der Formeln I und Ia vorliegt.
Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt. Beispielsweise erhält man diejenigen der Formel II, worin
χ = 2 ist (Formel Hb) analog der Herstellungsweise gemäss den Angaben in J. Houben "Die Anthracene und die Anthrachinone"
G. Thieme Verlag Leipzig, 1929, Seiten 447-448, oder gemäss der Verfahrensweise der DOS 2,231.514 oder gemäss derjenigen
der schweizerischen Patentanmeldung Nr. 17034/74; und diejenigen der Formel II, worin χ = 1 (Formel Ha) ist, durch Desulfonierung
der 1,5-Dihydroxy-4,S-diaminoanthrachinon-2,6-disulfon-
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säure zu !,S-Dihydroxy-^jS-diaminoanthrachinon-^-sulfonsäure,
gemäss den Angaben in Friedländer, Band 19, Seite 2001 (1934) oder Band.21!, Seite 1038 (1937) .
Die Verbindungen der Formeln I, IV, IVa, V und VI sowie
•deren obengenannte Gemische mit Isomeren sind neu, wobei deren
13 Konstitution durch Protonen-NMR und C-NMH-Spektren eindeutig
bewiesen wurde. Die Verbindungen der Formeln IV, IVa, V und VI stellen dabei saure Verbindungen in Form von Zwischenprodukten
dar, während die Verbindung der Formel I eine disperse Verbindung darstellt.
Verwendung finden die Zwischenprodukte der Formeln IV, IVa, V und VI einerseits zur Herstellung von dispersen Farbstoffen
und andererseits zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien, insbesondere Textilmaterialien, welche mit sauren
Farbstoffen anfärbbar sind, wie z.B. natürliches Polyamid, wie Wolle und Seide, sowie synthetisches Polyamid.
Die nach der Erfindung herstellbaren neuen Verbindungen der Formel I bzw. deren Isomerengemisch sind blaue Farbstoffe,
die sich als solche oder bevorzugt in Form wässeriger Suspensionen vor allem zum Färben und Bedrucken synthetischer und
halbsynthetischer Fasern eignen, z.B. zum Färben und Bedrucken von Celluloseestern, Triacetateellulose, synthetischen Polyamid-,
Polyurethan- und insbesondere linearen Polyesterfasern, vor allem Polyäthylenterephthalatfasern, Man erhält auf diesen
Fasermaterialien im Auszieh- und Kontinueverfahren Färbungen
mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften, wie .Lichtechtheit,
Sublitnierechtheit, Thermofixierechtheit und Nassechtheit.
Die Textilmaterialien können dabei in jeder belie-
bigen Aufmachungsform, wie z.B. als.Fasern oder Gewebe, vorliegeni
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne sie darauf &u limitieren. Teile bedeuten Gewichtsteile
und Temperaturen sind iri Grad Celsius angegeben.
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In eine Lösung von 21,6 Teilen o-Borsäure in 400 Teilen 96%iger Schwefelsäure werden bei 45° 21,5 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,
6-disulfonsäure eingetragen. Nachdem alles gelöst ist, kühlt man die Mischung auf 5 bis
8° ab, trägt bei dieser Temperatur 13 Teile m-Kresol· innerhalb von 15 Minuten ein, und rührt 3 Stunden bei 5 bis 8°
nach.
Anschliessend giesst man die Reaktionsmasse in lOOO Teile Eis/Wasser und erhitzt die Mischung 2 Stunden zum Sieden.
Dann saugt man die Fällung ab und wäscht den Filterrückstand mit lOOO Teilen einer lO%igen wässrigen Kochsalzlösung. Das
Filtergut wird in 750 Teilen Wasser von 80° angeschlämmt und die Aufschlämmung mit Natriumhydroxyd neutral gestellt, das
Natriumsalz des Farbstoffes wird durch Zusatz von Kochsalz ausgeschieden, abfiltriert urd mit 125 Teilen einer lO%igen
wässerigen Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält eine Mischung im Verhältnis ca. 95:5 von einer Disulfonsäur
der Formel
SO3Na
NaO3S
"V OH
,und einer Monosulfonsä'ure der Formel
0 OH
NaO3S
Dieses Gemisch wird in lOOO Teilen einer 60%igen Schwefelsäurelösung von 110° 3 Stunden angerührt. Nach dem
Abkühlen wird das Reaktionsgemischs das die beiden folgenden
Monosulfonsäuren im Verhältnis ca. 95:5 enthält,
V- OH
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KaO3S
265799?
HO
NaO
HO
in 1000 Teile Eis/Wasser gegossen, abgenutscht, mit Wasser neutral gewaschen und ohne weitere Trocknung sogleich in
750 Teile Wasser eingetragen und mit Natronlauge auf pH 7 gestellt. Nach Zusatz von 40 Teilen einer 257oigen Ammoniaklösung
wird· die Reaktionsmischung auf 90 bis 92° erhitzt und innerhalb von einer Stunde tropft man 300 Teile einer 107oigen wässerigen
Natriumhydrosulfitlösung zu. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsgemisch enthält ca. 95% des Farbstoffes der Formel
und ca. 5% des Farbstoffes der Formel
-OH
HO 0 NH2 CH3
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und gibt auf Fasermaterial aus linearen Polyestern kräftige, lichtechte und thermofixierechte, rotstichige Blaufärbungen.
Die als Ausgangsmaterial verwendete l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure
kann z.B. hergestellt werden in einem Eintopfverfahren, ausgehend von 1,5-Dihydroxyanthrachinon
gemäss den Angaben der DOS 2.231.514 oder ausgehend von 1,5-Dimethoxy-anthrachinon gemäs , der schweizerischen
Patentanmeldung Nr. 17034/.74 durch. Sulfierung und Amidierung mit Hydroxylaminsulfat in Gegenwart von Vanadiumpentoxyd als
Katalysator in Schwefelsäure. Die
Arylierung mit m-Kresol lässt sich dann anschliessend ohne
Isolierung der !,S-Dihydroxy^jS
disulfonsäure durchführen.
disulfonsäure durchführen.
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Trennt man im Beispiel 1 durch Kristallisierung aus Pyridin/Wasser die Disulfonsäure und die Monosulfonsäure,
so erhält man nach Abspaltung der Sulfogruppen - wie im Beispiel angegeben - die reinen Farbstoffe, deren H-KMR-
13
und C-NMR-Spektren mit den folgenden Formeln einvjandfrei übereinstimmen:
und C-NMR-Spektren mit den folgenden Formeln einvjandfrei übereinstimmen:
H0N
F: 307°
(aus Nitrobenzol
kristallisiert)
Hi
)H
HO O
F: 302-303°
(aus Nitrobenzol kristallisiert)
Eine mechanische Mischung im Verhältnis 50:50 von den beiden Isomeren gibt eine Schmelzpunktdepreseion von ca.
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In einer Lösung von 21,6 Teilen o-Borsäure in 400 Teilen 96%iger Schwefelsäure last man bei 45° 21,5 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure.
Nach dem Abkühlen auf 5 bis 8° tropft man 14,6 Teile m-Kresolmethyläther zuj
rührt 3 Stunden bei 5 bis 8° nach, trägt d *e Masse in lOOO
Teile Eis/Wasser ein und erhitzt die Misch„ng 2 Stunden zum
Sieden. Nach dem Abkühlen saugt man die Fällung ab und wäscht diese mit lC7oiger Kochsalzlösung neutral. Der Filterrückstand
enthält eine Mischung der Zusammensetzung ca. 95% der Disulfonsäure der Formel
0 OH
SO3H
-CH.
und ca. 5% Monosulfonsäure der Formel
0 OH.
Diese Mischung wird ohne Trocknung in 750 Teilen Wasser anger^Ihrt,
mit Natronlauge neutral gestellt und nach der Zugabe von 40 Teilen 25%iger wässeriger Ammoniaklösung auf 90 bis
erhitzt und innerhalb von einer Stunde mit 300 Teilen einer lOXigen Hydrosulfitlösung reduziert. Der Niederschlag wird
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsgemisch enthält ca. 95% Monosulfonsäure der Formel
)H
—CH,
HO 0 NH2 OCH3
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und ca. 5% Farbstoff der Formel
OCH
Dieses Rohgemisch wird in lOÖO Teilen 60%iger Schwefelsäure-16sung
von 110° 3 Stunden angerührt. Nach dem Abkühlen wird die Fällung in lOOO Teile Eis/Wasser gegossen, abgenutscht,
mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Man erhält mit sehr guter Ausbeute ein blaues Pulver, das folgende zwei
Farbstoffe enthält:
ca..95%
ca..95%
0 OH
und ca. 5%
, Hi
Aus feinverteilter wässeriger Dispersion zieht diese Farbstoffmischung
in rotstichig blauen Tönen auf Fasern und Gewebe aus Polyäthylenterephthalat und Cellulosetriacetat, Die Färbungen
sind sehr gut nass- und lichtecht.
Verwendet man anstelle der 14,6 Teile m-Kresolmethyläther
16,3 Teile 3-Aethylanisol oder 16,3 Teile m-Kresoläthyläther
oder 22,8 Teile m-Kresolcyclohexyläther, so werden
ähnlich blaue Farbstoffe mit guten färberischen Eigenschaften erhalten.
7098 27/0 934
1 Teil des gemäss Beispiel-· 1 oder 2 erhaltenen Gemisches
der Dispersionsfarbstoffe wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure
nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 ""eilen einer
lO%igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der N-Benzyl-·^-
heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile
einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen
mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur,
innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur.
Anschliessend wird gut gespült.
Man erhält eine kräftige rotstichig blaue Färbung von vorzüglicher Licht-, Sublimier- und Thermofixierechtheit.
709827/093A
Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung von in 3-Steilung arylierten
l,5-Dihydroxy-4,.8-diamino-anthrachinonverbindungen der Formel I
H.
N 0 OH
(D
Hi
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung
der Formel II
3 (H)
^1(HO3S)'
worin χ die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, in Gegenwart von o-Borsa'ure und konzentrierter Schwefelsäure
mit einer Verbindung der Formel III
OR
zu einer Verbindung der Formel IV (für χ = 2)
N 0 OH
(III)
(IV)
bzw. der Formel VI (für χ = 1)
709 827/093 4
(VI)
, ii i.H v^
Ht
umsetzt und diese Verbindungen in die Verb: adung der
Formel I überführt,
in welchen Formeln
Y eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit -1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
und
R1 und R9 unabhängig voneinander je Wasserstoff, den
Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest
bedeuten.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit einer Verbindung
der Formel III in Gegenwart von o-Borsäure und konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur von -15°C bis +500C,
insbesondere bei einer Temperatur von 00C bis +100C durchführt.
3. Verfahren gemäss der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Verbindung der Formel VI mittels 40- bis 70%iger, insbesondere 55- bis 60%iger wässeriger Schwefelsäure
zu einer Anthrachinonverbindung der Formel I hydrolysiert.
4. Verfahren gemäss der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Verbindung der Formel IV mittels 40-bis 70%iger, insbesondere 55- bis 60%iger wässeriger Schwefelsäure
zur Monosulfonsäure der Formel V
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-H.
O OH
(V)
hydrolysiert und diese Verbindung alkalis h zu der Verbindung der Formel I reduziert.
5. Verfahren gem'äss Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet,
dass man die Verbindung der Formel IV alkalisch zur Monosulfonsäure
der Formel VI
(VI)
reduziert und diese Verbindung mittels 40- bis 70%iger,
insbesondere 55- bis 60%iger wässeriger Schwefelsäure zu
der Verbindung der Formel I hydrolysiert.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II eine solche verwendet,
worin χ = 2 ist und R, und R2 jn3 Wasserstoff bedeuten,
und als Verbindung der Formel III eine solche verwendet, worin Y die Methylgruppe und R Wasserstoff oder die Methylgruppe
bedeuten.
7. Anthrachinonverbindung der Formel I
(i)
HO
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Y eine gerade, oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen j
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
und ;
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, den · Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, den · Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest bedeuten.
8. Anthrachinonverbindungen der Formel IV
(IV)
Y eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
und
R1 und R« unabhängig voneinander Wasserstoff, den
R1 und R« unabhängig voneinander Wasserstoff, den
Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest bedeuten. /
9. Anthrachxnonverbindung der Formel V
(V)
Y eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
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R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cycloliexylgruppe,
und
R-j und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, den
Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest
bedeuten.
10." Anthrachinonverbindung der Formel VI
(VI)
Y eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen,
R Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexylgruppe,
und R- und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, den
Methyl-, Aethyl- oder iso-Propylrest bedeuten.
11, Anthrachinonverbindung gemä-ss der Ansprüche 7 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff oder die Methylgruppe, R1 und R2 je Wasserstoff und Y die Methylgruppe
bedeuten.
12. Verwendung der Anthrachinonverbindung der Formel I
gemäss Anspruch 7 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien,
insbesondere Polyestermaterialien.
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13. Das mit der Anthrachinonverbindung der Formel I gefärbte oder bedruckte Textilmaterial, insbesondere
Polyestermaterial.
709827/0934
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH113380A CH619976A5 (de) | 1975-12-23 | 1975-12-23 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19762657997 Withdrawn DE2657997A1 (de) | 1975-12-23 | 1976-12-21 | Verfahren zur herstellung von in 3- stellung arylierten 1,5-dihydroxy-4,8- diamino-anthrachinonverbindungen |
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|---|---|
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- 1976-12-23 JP JP15559376A patent/JPS5298027A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| US4456545A (en) * | 1980-10-24 | 1984-06-26 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Dichroitic anthraquinone dyestuffs useful in liquid crystalline dielectrics and electro-optical indicator elements |
Also Published As
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