DE2850994A1 - Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung

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DE2850994A1 DE19782850994 DE2850994A DE2850994A1 DE 2850994 A1 DE2850994 A1 DE 2850994A1 DE 19782850994 DE19782850994 DE 19782850994 DE 2850994 A DE2850994 A DE 2850994A DE 2850994 A1 DE2850994 A1 DE 2850994A1
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Description

DR. BERG DIPL.-TNG. STAFF DIPL.-ING. SCHWA3E DR DR. SANDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
-S-
Aütfaltsakte 29 623 2^. November 1978
CIBA-ÖEIÜY Ati
Basel / Schweiz
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstelünng und ihre Verwendung
Case 1-Γ.
•ν,· -DS9> 9S Sa 72 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
988273 · BERGSTAPFPATI=9r(3!l9cl§i2 2/0785 (BLZ 7002001I)SWi(I Code: HYFO DR MM
98 82 74 TELBX: Uayec Vereinsbank München 453100 IhrZ 700.20270)
9'" 10 0524560 BERG el Fosischeck München 65343-808 (BLZ VUO ICOSO)
.-GE!
ClBA-GElGY AG, Basef, Schweiz
1-11474/Ε Deutschland
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und
ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue, marineblaue bis violette Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
/X /OR1
\ ^>-N=N-·^ ^)·-ΝΗ - CH - CH3 - COOR2 (I)
Nii-COY R
in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R. einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R„ einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, nieder-Alkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, sowie deren Herstellung und Verwendung .
909822/0785
73.11.330
Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich auf Alkyl— bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4, vorzugsweise mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Methoxy oder Aethoxy.
R, R1 und R„ in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann gleich oder verschieden, unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich beispielsweise um Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.- Butyl oder tert.-Butyl. Diese Alkylreste können substituiert sein, z.B. im Falle von R durch Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor, Niederalkoxy, besonders Methoxy, Aethoxy oder Propoxy oder Aryloxy, insbesondere Phenoxy, im Falle von R1 durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy oder Aethoxy, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Aryl, besonders Phenyl und im Falle von R„ durch Hydroxy, Acyloxy-, insbesondere Äcetyloxy-, oder eine niedere Alkylsulfonyloxygruppe, insbesondere Methylsulfonyloxy, Aryl, besonders Phenyl oder Methylphenyl, einen Heteroring, insbesondere einen sauerstoffhaltigen Heteroring, wie z.B. Furfuryl oder Tetrahydrofurfuryl.
; Für R seien namentlich genannt Methyl,
Aethyl, Methoxymethyl, Aethoxymethyl oder Chlormethyl, für R1 Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl und Phenäthyl und für R Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl.
. R1 in. der Bedeutung einer substituierten Phenylgruppe kann z.B. Tolyl, XyIyI oder Chlorphenyl sein.
Als gegebenenfalls substituierter Cycloalkylrest kommt für R_ vor allem ein Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Methylcyclohexyl- und insbesondere der Cyclohexylrest in Frage.
9098?-2/078 5.
X ist vorzugsweise Chlor oder Brom.
R ist vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl, insbesondere Methyl.
R ist vorzugsweise Isopropyl, Aethyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl.
R ist vorzugsweise ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, insbesondere Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydroxyfurfuryl oder Cyclohexyl; vor allem handelt es sich bei R- um den unsubstituierten Methyl- oder Aethylrest.
Y ist vorzugsweise Methyl oder Aethyl.
In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X Chlor oder Brom, R Methyl, Methoxymethyl oder Aethoxymetyl, R1 Methyl, Aethyl·, Isopropyl oder Methoxyäthyl,
Y Methyl oder Aethyl und R„ ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, und vor allem Methyl oder Aethyl.
Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R und R Methyl,
Y Methyl oder Aethyl, R Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl ,Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl ist.
Man erhält die Farbstoffe der Formel (I), wenn man Diazokomponenten von Aminen der allgemeinen Formel II
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
909822/0785
#_#/0Rl
\ = )'~m ~ f " CH " C00R (HD Nfi-COY R
in welcher X, R, R1, R„ und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt; die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden; z.B. durch Kondensation eines Ketons der Formel
OC- CH2 - COOR2
R
mit einem Amin der Formel
• = ·
Nfi-COY
worin R, R , R„ und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und anschliessender Reduktion des Kondensationsproduktes .
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure.
Die Kuppl\mg kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wässriger Lösung oder Suspension vorgenommen werden, indem man die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält, zugibt.
9 0.9 822/Π785
Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z.B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe vorgeschlagen, indem man den entsprechenden Farbstoff der Formel I, worin für -COY ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt. Beispiele für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Propionylchlorid. Dieses Alternativverfahren wird zweckmässig derart durchgeführt, dass man die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, umsetzt.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien aus wässrigen Dispersionen, insbesondere synthetische Textilmaterialien, in jeglicher Aufmachungsform, wie Fasern, Fäden und Geweben,beispielsweise von Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen PoIyestertextilmaterialien, wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten.
Die auf den genannten Materialien mit den bevorzugten Farbstoffen, in denen X Chlor oder Brom bedeutet, erhaltenen marineblauen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Färbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere gute pH-Stabilität, ein gutes Egalisiervermögen, eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus. Dabei werden die üblichen
909822/0785
Bedingungen und Zusätze verwendet, die üblicherweise beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf synthetischen Textilmaterialien angewendet werden.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 4O°C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie SuIfitcellulose-Abbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Aethylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alky!phenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 140°C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern, einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen von 1050C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder Benzylalkohol.
Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulardierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen 18O-21O°C, erhitzt.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine
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Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschliessend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
Gleichfalls gute Echtheiten erzielt man bei der Applikation aus organischen Lösungsmitteln, bei welcher der Farbstoff aus einem Lösungsmittel, in welchem er gelöst oder als feine Dispersion vorliegt, auf das zu färbende Substrat aufgebracht wird. Als Lösungsmittel kommen vor allem chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Perchloräthylen) in Frage, die allein oder als Dispersion zusammen mit Wasser verwendet werden können.
Farbstoffe, insbesondere solche, die bei atmosphärischem Druck zwischen 150 bis 22O°C, zu mindestens 60 % in weniger als 60 Sekunden in den Dampfzustand übergehen, können auch im Transferdruckverfahren eingesetzt werden, bei welchem die Farbstoffe von einem provisorischen Träger, z.B. Papier auf das Textilmaterial übertragen werden. In ' der Regel genügt kurzes Erhitzen (10 bis 60 Sekunden) unter atmosphärischem Druck oder im Vakuum, auf 150 bis 22O°C für diesen Zweck.
Nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit beim Färben von Polyestermaterialien überlegen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in 110 Teilen Schwefelsäure 88 % suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40 % innerhalb 30 Minuten diazotiert. Nach 2 Stunden Nachrühren bei Raumtemperatur wird die erhaltene klare Diazolösung bei 0-5° unter Rühren in eine Lösung von 31 Teilen Kupplungskomponente der Formel
/0CH3
NHCOCH2CH3 CH3
in 12 Teilen konz. Salzsäure und 300 Teilen Wasser innert 30 Minuten zugetropft.
Die Kupplung ist sofort beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit warmem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene mit geeigneten Mitteln, wie Sulfit ablauge oder Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein gutes Aufbau- und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sublimier- und lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, die durch Kondensation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit Acetessigsäure methylester gemäss folgendem Reaktionsschema
,OCir
• ζ X>-NH t- O=C-CH2-COOCH —^>
CH
NHCOCH0CH 3
O 0 9 B ) ? I 0 7 0 5
/0CH3
·; ;·-N=C-CH -coocH
·=· ! Kat.
NHCOCH-CH CH3
OCH,
•ζ ^'-NH-CH-. = . I
ΓΗ NHCOCH2CH3
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden labelle aufgeführten Farbstoffe, die Polyäthylenglykolterephthalatfasern ebenfalls in marineblauen Farbtönen färben, bis auf die Beispiele 29 bis 33, bzw. 35 und 36, die rein blaue bzw. violette Farbtöne ergeben.
X —( ν
• = 		/0Rl
• —υ
•
»-NH-CH-CH_-COOR_
λ λ
R NHCOY
0 9 B / V /i)V 0 5
- Ίθ·-
Tabelle
Nr. X R Ri R2 Y
2 -CA -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
3 11 ti ti It -CH CH
4 Il It II -CH2CH3 Il
5 ti II 2 6 5 -CH3 Il
6 Il H -CH3 -CH2CH3 -CH3
7 -Br it It 11 Il
8 ti 11 " 11 -CH2CH3
9 II It Il -CH3 It
IO Jl II M -CH2CH3 -CH3
11 11 11 Il -CH2CH2CH3 Il
12 ti Il -CH3CH3 -CH3 Il
13 : -» ti It M -CH2CH3
14 Il 11 -CH(CH ) II Il
15 -Cl 11 Il II
16 -Br ti -CH2CH2OCH3 11 -CH3
17 -Cl It Il -CH2CH3 . -CH2CH3
18 Il Il » -CH3 , -CH3
19 II -CH OCH -CH3 -CH2CH3
20 -Br 11 ti ti II
21 Il -CH OCH CH 11 -CH2CH3 -CH3
22 -Cl -CH3 ti -CH2CH2OC6H5 -CH3
23 -Br It It Il ■1
24 11 ti II -CH CH OCOCH Il
25 -Cl It 11- Il -CH2CH3
26 It -CH2Cl Il -CH3 ■ -CH3
27 -Br -CH3 Il 11 -OCH
28 It Il Il -φ>
29 -CN „ tr -CB3 It
30 It 11 -CH(CH3J0 11
90 9 8 ? ? / 0 7 8 5
Tabelle (.Fortsetzung)
Nr. X R \ -CH CH OCH R2 Y
31 -CN -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH3
32 It II It -CH2CH3 -CH2CH3
33 Il Il -CH3 II -OCH2CH3
34 -Br -CH3 Il -CH CH Cl -CH3
35 -H It -CH(CH3J2 -CH3 -CH2CH3
36 Il II -CH3 II Il
37 -Br II It -CH2J V" -CH3
38 -Br It II II -CH2CH3
39 -Cl Il Il ti Il
40 Il ft -CH -i H J Il
H 0
41 -Br ti -CH2CH2OCH3 -CH2C6H5 If
42 ti It II II II
43 II If -CH2CH3 It -OCH
44 -Cl Il -CH3 II -CH2CH3
45 -Br II It -CH2CH2CH3 -CH3
46 -Cl Il Il -CH2CH(CH3)2 II
47 Il 11 II -CH(CH3)2 Il
48 Il Il tf -CH2CH2CH2CH3 It
49 -Br » II Il
·— · 		II
50 fl H II -\^/-CH3 II
51 Il Il -/#h\ If
V3
9093 22/0785
Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Butyl-jaheptadecylbenzimidazoldisuifonsäure verrührt und 4 Teile einer 40 %igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäss bei dieser Temperatur= Anschliessend wird gespült. Man erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierechtheit„
Druckvorschrift
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel Ij. welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile 8 %ige wässrige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10 %igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure,, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Oel und füllt mit Wasser auf lOOO Teile auf.
Mit Hilfe eines Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschliessend Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei 1 1/2 atü gedämpft, während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiss unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet. Man erhält einen echten marineblauen Druck.
909822/0785

Claims (20)

—13-- Patsntansprüche
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
<x .-<0R1
^•-N=N-·^ ^"-NH-CH-CH2-COOR (I) NJ3-C0Y R
in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, nieder-Alkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten.
2. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom bedeutet.
3. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R Methyl, Methoxymethyl oder Aethoxyäthyl, R, Methyl, Aethyl, Isopropyl oder Methoxyäthyl und Y Methyl oder Aethyl bedeuten.
4. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, worin R„ einen gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeutet.
5. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R„ einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 oder 2 C-Atomen bedeutet.
909822/0785 ORIGINAL INSPECTED
6. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, worin X Chlor oder Brom, R und R, Methyl, Y Methyl oder Aethyl und R„ Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl bedeuten.
7. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel I
O2 N~#\ ^»-N=N-·^ ^--NH-CH-CH2-COOR2 (I) NlO2 Nfi-COY R
in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, nieder-Alkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einen Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazokomponente eines Amins der allgemeinen Formel II
NO2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
9098? 7/0785
/0Ri
• ^ ^-NH-CH-CH2-COOR2
NH-COY R
in welcher X, R, R , R2 und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II verwendet, in der X Chlor oder Brom bedeutet.
9. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, in der R Methyl, Methoxymethyl oder Aethoxyäthyl, R. Methyl, Aethyl, Isopropyl oder Methoxyäthyl und Y Methyl oder AethyI bedeuten.
10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, in der R. einen gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeutet.
11. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, worin R„ einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 oder 2 C-Atomen bedeutet.
12. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazokomponenten der Formel II, in der X Chlor oder Brom bedeutet und Kupplungskomponenten der Formel III, in der R und R, Methyl, Y Methyl oder Aethyl und R_ Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl bedeuten, verwendet.
13. Die gemäss den Beispielen erhaltenen Monoazofarbstoffe.
«09822/0785
14. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
15. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 bzw. der gemäss den Ansprüchen 7 bis 12 erhaltenen Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von
hydrophoben Materialien.
16. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien gemäss den Färbe- und Druckbeispielen unter
Verwendung von Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1.
17. Verfahren gemäss den Ansprüchen 15 und 16 zum Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
18. Verfahren gemäss den Ansprüchen 15 bis 17 zum
Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester-, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalatfasern.
19. Färbe- und Druckpräparate, die Monoazofarbstoffe
gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 enthalten.
20. Das mit den Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1
gefärbte und bedruckte hydrophobe Material, insbesondere Textil- oder Fasermaterial aus aromatischen Polyester
oder Cellulosetriacetat.
909872/0785
DE19782850994 1977-11-28 1978-11-24 Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung Granted DE2850994A1 (de)

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DE2850994A1 true DE2850994A1 (de) 1979-05-31
DE2850994C2 DE2850994C2 (de) 1988-12-22

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JP (1) JPS5483031A (de)
CA (1) CA1242190A (de)
CH (1) CH638551A5 (de)
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