CH654589A5 - Farbstoffmischungen. - Google Patents

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CH654589A5
CH654589A5 CH646583A CH646583A CH654589A5 CH 654589 A5 CH654589 A5 CH 654589A5 CH 646583 A CH646583 A CH 646583A CH 646583 A CH646583 A CH 646583A CH 654589 A5 CH654589 A5 CH 654589A5
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Description

40 Die Erfindung betrifft neue Farbstoffmischungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Farbstoffe der Formel
45
no,
/°2
2~*\ >"»■»-< >"<*
•=• •=• y ncn irficoz
(mit X und Y unabhängig voneinander Alkyl und Z Methyl 50 oder Äthyl), sind bekannt. So ist z.B. der Farbstoff mit X = Y = Äthyl und Z = Methyl ein in der Praxis oft anzutreffender Farbstoff, der aber bei pH-Werten des Färbebades oberhalb 5 sehr rasch zerstört wird und deshalb in der Ausziehfärberei keine Bedeutung hat. Er wird deshalb fast ausschliesslich in 55 der Continuefärberei eingesetzt. Verlängert man X und Y zu Propyl, so zieht der Farbstoff zwar noch gut aus und zeigt ein gutes Aufbauvermögen, doch ist seine pH-Beständigkeit nur ungenügend verbessert. Erst mit X und Y = Butyl genügt die pH-Beständigkeit den Anforderungen der Ausziehfärberei; 60 dieser Farbstoff zieht jedoch nur noch schlecht aus und zeigt ein ungenügendes Aufbauvermögen.
Es wurde nun gefunden, dass Mischungen derartiger Farbstoffe, vor allem des Dipropylfarbstoffes mit dem Dibu-tylfarbstoff überraschenderweise sowohl eine sehr gute pH-65 Beständigkeit, als auch ein sehr gutes Aufbauvermögen und ein sehr gutes Ziehvermögen aufweisen.
Die Erfindung betrifft demnach eine Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei Farbstoffe, welche der Formel I
3
654 589
/°2
N02-<_>-N=N-<„>-\
(I)
/°2
\
'CN
NflC0Ro
2 \ /
V
"CN
\=/ VCH(n) NHCOR3
und
/°2
ho>-n=n-/"\-n(c3h7(n) £î3
bzw. die Farbstoffe der Formeln
/-V yC. H_ (n) NO_-,/ X*-N=N-«/
2 \ / \
'CN
\=/ \h (n) 4 9
NÌICOR-
und
/°2
und
» -✓" >-N=N-/'\-/3H7(a)
*=\N NS3
/°2
C /—V yC.H (n)
\
'CN
NliC0Ro
3 7
»02-< ;.-ra - •=•
^Br/ci
(ii)
entsprechen, worin bedeuten:
Ri und R2 unabhängig voneinander einen C3-Cs-Alkylrest und R3 einen Ci-C2-Alkylrest, wobei die Anzahl der Alkyl-C-Atome von Ri und Rz und
R3 pro Farbstoff Molekül zusammen mindestens 7 und höchstens 14 insbesondere 7 bis 11 beträgt.
Bevorzugte Farbstoffmischungen enthalten zwei Farbstoffe der Formel I im Verhältnis von 30-70 Gew.-% des einen Farbstoffes zu 70-30 Gew.-% des anderen Farbstoffes; insbesondere handelt es sich um ein 50:50 Gew.-%-Verhältnis.
Bedeuten Ri und Ri unabhängig voneinander C3-C8-Alkyl so handelt es sich um unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, beispielsweise um n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, i-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl und 2-Äthylhexyl. Beide Reste Ri und R2 können dabei identisch oder voneinander verschieden sein.
Bevorzugte Farbstoffmischungen enthalten die Farbstoffe der Formeln
/°2
✓•■"V ,£/H«(n) NO N-N=N-*^
diazotiert und auf eine Mischung von zwei oder mehr voneinander verschiedenen Kupplungskomponenten der Formel
\ / NÌ1COR-
V
(iii)
worin Ri, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben, kuppelt, und die Mischung der Kupplungsprodukte der Formel
NO
/°2
/"% /"% y* 1 >-N=N-< >-rr
2 \ /
\ /
(IV)
20
^Br/Cl NÌIC0R,
mit einem Metallcyanid in polaren organischen Lösungsmitteln oder in Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser zu einer Mischung der Farbstoffe der Formel I umsetzt. 25 Arbeitet man nach der Verfahrensvariante a) so besteht die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffmischung darin, dass man die einzelnen Farbstoffe der Formel I miteinander bei Raumtemperatur trocken oder nass vermischt. Vorteilhaft setzt man dieser Mischung noch Dispergiermittel vor 30 allem anionischer oder nichtionogener Natur und Wasser zu und vermahlt diese Mischung mit Hilfe von Mahlhilfsmitteln (z.B. Glaskugeln) zu einer gebrauchsfertigen Dispersion.
Anionische Dispergiermittel die hierfür in Betracht kommen sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naph-35 thalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaph-thylmethandisulfonate oder modifizierte Ligninsulfonate.
Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Äthylenoxyd an Alkylphenole, Fettalkohole oder 40 Fettamine.
Benützt man zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffmischung die genannte Variante b) so werden hier die Farbstoffe zu einer homogenen Schmelze zusammengeschmolzen, anschliessend abkühlen gelassen und gegebenen-43 falls mit anionischem oder nichtionogenem Dispergiermittel und Wasser in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln vermählen; auch nach dieser Variante erhält man eine gebrauchsfertige Dispersion.
Bei der Verfahrensvariante c) schliesslich sind die Aus-50 gangsprodukte der Formeln II und III bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So erhält man beispielsweise die Kupplungskomponenten der Formel III derart, dass man die entsprechenden Acetamidoaniline der Formel
NflCOR„
worin R3 jeweils die angegebene Bedeutung hat.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können nach verschiedenen Möglichkeiten hergestellt werden, z.B. derart, dass man:
a) zwei oder mehr, voneinander verschiedene Farbstoffe der Formel I miteinander vermischt, oder b) zwei oder mehr, voneinander verschiedene Farbstoffe der Formel I miteinander verschmilzt, oder c) eine Diazokomponente der Formel mit Alkylhalogeniden der Formel
Ri-Hal bzw. Rz-Hal oder Alkylsulfaten der Formel
R1-O-SO3OH bzw. R2-O-SO3OH
in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie z.B. Alkalicarbona-ten, vor allem Natriumcarbonat umsetzt.
654 589
4
Die Kupplungsreaktion der Mischung der Kupplungskomponenten der Formel III mit der Diazokomponente der Formel II erfolgt nach bekannter Art und Weise, wobei man ein Gemisch der Kupplungsprodukte der Formel IV erhält. Dieses Gemisch kann isoliert werden. Anschliessend wird in diesem Gemisch das Halogenatom in der Diazokomponente durch die Cyangruppe ersetzt; dies geschieht derart, dass man das Gemisch der Kupplungsprodukte der Formel IV mit Metallcyaniden umsetzt. Diese Reaktion, die vorzugsweise mit Kupfercyanid durchgeführt wird, erfolgt vorzugsweise in einem polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, N-Methylpyrroli-don oder Pyridin-Wasser-Gemischen bei einer Temperatur von etwa 40 bis 150 °C, vorzugsweise 80 bis 130 °C. Nach dieser Methode wird ein Gemisch von Farbstoffen der Formel I erhalten.
Eine andere analoge Möglichkeit zur Herstellung von Farbstoffgemischen der Formel I besteht darin, dass man eine Diazokomponente der Formel V
■o -< >-nh2
(v)
r/Cl diazotiert und mit einem Gemisch von Kupplungskomponenten der Formel III zu einem Kupplungsproduktgemisch der Formel cn no,
S*~\
-k >-n=n-< >-r/
R„
\ /
\ /
(vi)
^br/cl n^cor,
umsetzt und das Halogenatom in der Diazokomponente durch eine Nitrogruppe mittels Alkalinitrit und Kupfersalzen austauscht.
Verwendung finden die neuen Farbstoffgemische der Formel I zum Färben und Bedrucken von Materialien, insbesondere Textilmaterialien, welche mit Dispersionsfarbstoffen färbbar sind. Vor ihrer Verwendung werden die Farbstoffgemische vorteilhaft und sofern dies bei der Herstellung nicht schon geschah, in Farbstoffpräparate übergeführt. Hierzu kann man sie zerkleinern, so dass ihre Teilchengrösse im Mittel zwischen 0.01 und 10 um beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird das getrocknete Farbstoffgemisch mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von Wasser, in langer Flotte (Flottenverhältnis grösser als 1:5) oder kurzer Flotte (Flottenverhältnis 1:1 bis 1:5) färben, klotzen oder bedrucken.
Die neuen Farbstoffmischungen ziehen aus wässriger Suspension oder Dispersion ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Poly-estern sowie aus Cellulose-2'/2-acetat und Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolyme-risationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben und bedrucken. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol, oder Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyl)-hexahydrobenzol.
Man färbt die Polyesterfasern nach an sich bekannten Verfahren in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 °C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 140 °C nach dem Ausziehver-5 fahren. Ferner kann man diese Fasern mit den wässrigen Dispersionen der Farbstoffmischungen klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 °C bis 230 °C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf, Kontakthitze oder heisser Luft. Cellulose-2!/2-acetat färbt man vorzugsweise zwi-lo sehen ungefähr 65 bis 85 °C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115" C.
Meist gibt man die üblichen bereits genannten Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden kön-15 nen.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nichtmodi-fizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkem-20 mehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellu-lose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen weisen gute Allgemeinechtheiten auf ; besonders hervorzuheben ist ihr Vermögen mit 25 beliebigen, vor allem Gelbfarbstoffen vermischt und auf Tex-tilmaterial appliziert kein «catalytic fading» zu zeigen, vor allem im Ausziehverfahren eine gute pH-Beständigkeit aufzuweisen und ihr sehr gutes und egales Aufziehvermögen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung 30 ohne sie darauf zu beschränken; Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben; Teile (T) bedeuten, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
Beispiel 1;
35 2,5 Teile des Farbstoffes der Formel
/°2
,C„H,(n) no,,-«' v>-n=n-*' ),-n^
w
^N
nìh
,•=• 'c-h (n) :coch„
und 2,5 Teile des Farbstoffes der Formel
/°2
/"% /"% /C4H9(n)
n0„-< >-n=n-< >< 7
"C.H0 (n) 4 9
50
2 \ / —•
\ cn
\ / NÎiCOCH-
\
werden vermischt und mit 10 Teilen eines salzarmen Disper-gators (Dinaphthylmethansulfonsäure-Typ) in 85 Teilen Wasser mit Hilfe von 300 Teilen Glaskugeln von 0,5 mm Durch-55 messer in einer Mikrosolmühle gemahlen. Die erhaltene Dispersion, welche eine Farbstoffmischung enthält, kann zum Färben von Polyestermaterialien verwendet werden.
Die Farbstoffe obiger Formeln werden wie folgt erhalten: 8,6 Teile (ca. 0,033 Mol) 3-Dibutylaminoacetanilid (herge-bo stellt durch 8stündiges Erhitzen auf Rückflusstemperatur von 3-Aminoacetanilid mit überschüssigem Butylbromid in Gegenwart von Natriumcarbonat) werden in 300 Teilen 50%iger, wässriger Essigsäure gelöst und innerhalb von 2 Stunden tropfenweise mit einer mit 5,1 Teilen 40%igen Nitro-65 sylschwefelsäure in 12 Teilen 96%iger Schwefelsäure aus 7,9 Teilen (0,03 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin hergestellten Di-azoniumsalzlösung versetzt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
5
654 589
/°2
"\r »Âcôœ3 4 9
wird abgenutscht, mit Wasser, dann mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 13,7 Teile (85,3% d.Th.) dunkelblaues Pulver vom Schmelzpunkt 195 bis 197°.
10,7 Teile (0,02 Mol) davon werden in 95 Teilen Pyridin gelöst, mit 1,9 Teilen Kupfer-I-cyanid und 55 Teilen Wasser versetzt und 10 Stunden bei 60-70° gerührt, bei 50°
genutscht, mit 50° warmem Pyridin-Wassergemisch, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
/°2
C ,H„
oj-«( )—n=n—( /
•=• C,H
kuppelt und die erhaltene Mischung zum entsprechenden Cyanderivat wie im Beispiel 1 beschrieben umsetzt.
Beispiel 4
5 Schmilzt man 7 Teile des Farbstoffes der Formel
/°2
no -< >-n=n-< >-!t
>=• C,H„(n)
\
cn nìic0ch,,
"4 9
\
cn nìicoch-
4 9
mit 3 Teilen des Farbstoffes der Formel
/°2
,C_H_ (n)
n°—( )—n=n—(
— >=• C„H_(n)
V
CN
nflcoch.
3 7
als grünbraunes Pulver vom Schmelzpunkt 196 bis 198°. Ausbeute 6,6 Teile ( ~ 69% d.Th.).
In analoger Weise erhält man den Farbstoff der Formel:
c h
°2*-< >—< ><y
'~\n û, 3 7
vom Schmelzpunkt 192-194°.
Beispiel 2
Zu einer ähnlichen Dispersion wie in Beispiel 1 beschrieben gelangt man, wenn man die beiden Farbstoffe gemäss Beispiel 1 im Verhältnis 1:1 zusammenschmilzt (Schmelzpunkt 172 bis 174°) und anschliessend dispergiert.
Beispiel 3
Das Farbstoffgemisch, enthaltend die Farbstoffe der Formeln
/°2
f yC^H (ll)
no,—( ).-n=n-«( j '
—' —X \,H-(n)
so erhält man eine Farbstoffmischung mit einem Schmelz-25 punkt von 183 bis 186°.
Beispiel 5
Ein Farbstoffgemisch, enthaltend die Farbstoffe der Formeln
30
35
und
/°2
N02-/>.N-.f\^3H7(n)
NfTO
/°2
/C4H9(n) n°2-< >-n=n-< )-<49
•"\n Ä3 W*
und
\
CN
NÎîCOCH-
3 7
/°9
/"% /"% /3H7(n)
>-N«N-< X
no und
/°2
No2-(~ "w/"Va(b)
#=\N NflCOCHj im Verhältnis von ca. 50:50 Gew.-% wird erhalten, indem man äquimolare Mengen der beiden Kupplungskomponenten der Formeln
/"% /C3H7(n) /"% /C4H9(n)
\ >*\ und < >X
/•=* C H (n) C.H (n)
nhcoch3 nhcoch3
mit einer diazotierten Diazokomponente der Formel
/°2 no2-< >-nh2
•SS#
V
2 Hn N^côi so wird erhalten, indem man die durch Mischalkylierung mit äquimolaren Mengen n-Propyl- und n-Butylbromid erhaltenen Acetylaminoanilide mit diazotiertem dinitrobromanilin kuppelt und das resultierende Gemisch in ein Gemisch mit den entsprechenden Cyanverbindungen überführt.
55
Anwendungsvorschriften :
A. 4000 Teile Polyestergewebe (Diolen) werden inlOOOOO Teilen eines Färbebades, das 192 Teile der Dispersion gemäss Beispiel 1 (entsprechend 9,6 Teilen Mischfarbstoff) sowie je 60 50 Teile eines Netzmittels (z.B. Fettsäure-Methyltaurid) und eines Dispergators (z.B. Dinaphthylmethansulfonatbasis) enthält, während einer Stunde bei 130 °C gefärbt.
Man erhält eine starke blaue Färbung mit sehr guter Lichtechtheit, das Färbebad ist vollständig ausgezogen. 65 Verwendet man anstelle des Farbstoffgemisches 9,6 Teile der jeweiligen Einzelfarbstoffe, so ist der Badauszug bedeutend schlechter und bei der Dibutylverbindung ist die Färbung weniger tief.
654 589
B. Führt man Färbungen gemäss Vorschrift A aus, aber mit dem Unterschied, dass man die Färbungen bei pH 4, 5, 7 und 8 puffert, so stellt man erst bei pH 6 eine schwache Nuancenänderung und erst bei pH 7 eine schwächere Färbung fest, während eine Vergleichsfärbung enthaltend den Einzelfarbstoff der Formel ofC'y-* -
*=\n nw c2lî5
5 J
schon ab pH 5 deutlich schwächer wird.
G

Claims (2)

  1. 654 589
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Farbstoffmischung enthaltend mindestens zwei Farbstoffe, welche der Formel I
    NO ,-*f
    2 \ /
    CN
    \ / irflCOR,
    V
    (I)
    entsprechen, worin bedeuten:
    Ri und R2 unabhängig voneinander einen C3-Cs-Alkylrest und R3 einen Ci-C2-Alkylrest, wobei die Anzahl der Alkyl-C-Atome von Ri und R: und
    R3 pro Farbstoffmolekül zusammen mindestens 7 und höchstens 14 beträgt.
    2. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie zwei Farbstoffe der Formel I enthält.
    3. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie die beiden Farbstoffe im Verhältnis von 30-70 Gew.-% des einen Farbstoffes zu 70-30 Gew.-% des anderen Farbstoffes enthält.
    4. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie die beiden Farbstoffe im Verhältnis von 50 Gew.-% des einen Farbstoffes zu 50 Gew.-% des anderen Farbstoffes enthält.
    5. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Farbstoffe der Formeln
    ./°2
    no2-<- y„-.f
    •=• C.H (n)
    \
    und cn n^c0r3 4 9
    /°2
    ,CH(n)
    n°2-< >-n-n-< ><'
    •=• •=• C3H7(n)
    cn nhcor 3
    worin R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, enthält.
    6. Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Farbstoffe der Formeln
    /°2
    C.H.(n)
    no ^>-n=n-*(
    2 >./ >W(n)
    cn ^cor3 4 9
    und
    /°2
    N0o-»f \-N=N-«^ ^•-N/ 3 7
    • NC,H,(a)
    2 \ /
    \
    CN
    NfiCOR3 3 7
    und
    /°2
    # ^ /C4H9^n^
    no >-n=n-< >-nf
    2 \ / \
    CN
    NC H (n) NHC0R3
    worin Ra die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, enthält.
    7. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei oder mehr, voneinander verschiedene Farbstoffe der Formel I miteinander vermischt.
    8. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei
    5 oder mehr voneinander verschiedene Farbstoffe der Formel I miteinander verschmilzt.
    9. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffmischung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazokomponente der Formel
    10
    ._/°2
    N°2-<
    >-NH2
    \r/Cl diazotiert und auf eine Mischung von zwei oder mehr voneinander verschiedenen Kupplungskomponenten der Formel
    * "V
    \ / • 3*
    NÌIC0R,
    worin Ri, R2 und R3 die unter Formel I angegebene Bedeu-25 tung haben, kuppelt, und die Mischung der Kupplungsprodukte der Formel
    /*°2 JL
    S \ S \ S >-n=n-< >- n;
    no,
    30
  2. 2 \ /
    \ /
    \r/Cl iraC0Ro
    V
    mit einem Metallcyanid in polaren organischen Lösungsmitteln oder in Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser zu 35 einer Mischung der Farbstoffe der Formel I umsetzt.
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