DE497825C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen

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DE497825C
DE497825C DEI36112D DEI0036112D DE497825C DE 497825 C DE497825 C DE 497825C DE I36112 D DEI36112 D DE I36112D DE I0036112 D DEI0036112 D DE I0036112D DE 497825 C DE497825 C DE 497825C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
nitrogenous
dyes
parts
condensation
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Expired
Application number
DEI36112D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
Dr Wilhelm Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones
    • C09B5/06Benzanthronyl-pyrazolanthrone condensation products

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Köpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle, stickstoffhaltige Küpenfarbstoffe erhält, wenn man in der Bz-i-Stellung negativ substituierte 2 - N-Pyrazolanthronylbenzantlirone (darstellbar z. B. durch Kondensation von Pyrazolanthron oder seinen Abkömmlingen mit solchen 2-Halogenbenzanthronen, die in der Bz-i-Stellung einen weiteren negativen Substituenten enthalten) der alkalischen Kondensation unterwirft. Der z. B. durch Behandlung mit alkoholischeni Kali aus dem Kondensationsprodukt von Pyrazolanthron und :2-Chlor-Bz-i-nitrobenzanthron erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in klaren, rotstichig violetten Tönen. Durch Einführung von Substituenten in das Mole-kül kann man Farbstoffe anderer Nuancen erhalten.
  • Beispiel i :2o Teile 2 - N-Pyrazola.nthronyl-Bz-i-nitrobenzanthron, erhalt-en durch Kondensation von 2-Chlor-Bz-i-m,*tmbenzanthron mit Pyrazolanthron (hellbraune Blättchen aus Nitrobenzel), werden in eine iio' heiße Mischung von 2,oo Teilen Ätzkali und :2oo Teilen Äthylalkohol eingetragen. Man rührt so lange bei dieser Temperatur, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der Farbstoff wird durch Eingießen der Schmelze in Wass#er und Einleiten von Luft in die alkalische Flüssigkeit aufgearbeitet. Er bildet, durch Kristallisation aus Nitrobenzol oder Schwefelsäure gereinigt, bronzefarbige Nädelchen, welche sich in konzentri-erter Schwefelsäure mit blauer Farbe lösen. Baum-,volle wird aus blauer Küpe in klaren, rotstichig violetten Tönen gefärbt.
  • el Beispiel :2 :2oTeile 2--N-Pyrazolanthronyl-6-Bz-idichlorbenzantbron, erhalten durch Kondensation von Pyrazolantliroli nä-t 2-6-Bz-i-Trichlorbenzanthron (hell#braune Blättchen aus Nitrobenzol), werden, wie in Beispieli beschrieben, mit äthylalkoholischem Kali behandelt, wobei man zweckmäßig die Temperatur auf i4o' steigert. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet und gereinigt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Baumwofte wird aus violetter Küpe in violetten Tönen gefärbt.
  • Beispiel 3 In eine Mischung von :2ooTeileii Ätzkali und 2oo Teilen Äthylalkohol werden bei 120 bis 125' 2oTeile 2-N-BenzOYI-4-amillopyrazolanthronyl-Bz-i-iütrobeiua,nt-hron eingetragen. (Das Ausgangsmaterial erhält man z. B. durch Kondensation von :2-Chlor-Bz-i-nitrobenzanthron mit 4-B,enzoylaminopyrazolanthron, es bildet gelbbraune Nadelnaus Nitrobenzol. ) Nach Beendigung der Reaktion wird der Farbstoff, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet uiid, z. B.'durch Kristallisation aus Nitrobenzol, gereinigt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in violetten Tönen.

Claims (1)

  1. PATENT-AXSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Bz-i-Stellung negativ substituierte 2 - N-Pyrazolanthronylbenzan#h-rone der alkalischen Kondensation unterwirft.
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